ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi: Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat

DEFINISI ASAM KARBOKSILAT



Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan gugus karboksil (karbonil + hidroksil).
O R C OH

TATA NAMA IUPAC



Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat. Contoh :
O O CH3 C OH asam etanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH asam butanoat CH3 CH2 CH2 C OH O

C OH

asam metanoat

O CH3 CH CH3 CH2 C

O CH3 CH OH CH2 C

O OH

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 Contoh :

CH3 5

CH2 4

CH 3 CH3

CH2 2

COOH 1

5 CH3

4 CH OH

3 CH2

2 CH CH3

1 COOH

asam 3 - metil pentanoat

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O CH2 C OH

O C HO O HO C O C OH

asam propandioat (asam malonat)

asam etandioat (asam oksalat)

O HO C CH2 CH2 CH2 CH2

O C OH

asam heksandioat (asam adipat)

TATA NAMA TRIVIAL



Tidak mempunyai sistematika

O H C OH O CH3 CH2 CH2 C OH asam tirat asam formiat

Letak susbtituen dinyatakan dengan E, F, K, H dan seterusnya

H
CH3 5

K
CH2 4 Cl

E
CH2 2 C 1

O OH

CH2 3

CH3

CH

COOH

asam E- kloroproponoat

Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2(CH2)2CO2H

IUPAC As. metanoat Asam etanoat Asam tanoat

Trivial Asam formiat Asam asetat Asam tirat

As. entanoat As. eksanoat As. e tanoat As. etan ioat As.propan ioat As. tan ioat

Asam valerat Asam ka roat Asam enantat Asam oksalat As. malonat As. suksinat

Alkil karboksilat
CH2 COOH CH3 CH CH3 asam isopropil kar oksilat COOH

CH3

asam etil kar oksilat

Sifat-sifat Asam Karboksilat



Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar p senyawa polar H

C H+

H-

H H

H3C


Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

C dan H + C CH3

H
CH3 C C

H
H H +

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol p titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
O CH3 CH2 td C OH > CH3 CH2 CH2 td CH2 OH

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air p mudah larut dalam air
O C OH rantai C non polar gugus polar

Keasaman Asam Karboksilat



Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam Keasaman asam karboksilat { asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air p asam lemah

O O CH3 CH2 C OH


CH3

+H

[CH 3CO2 ] [ H  ] Ka ! ! 1.8 x 10 5 [CH 3CO2 H ]

o Di an in en an alko ol, Ka asam kar oksilat le i karena asam kar oksilat apat eresonansi
CH3 CH2 O ti ak apat eresonansi

esar

alko ol O CH3 C O CH3 O C O

asam kar oksilat



Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat
O C asam enzoat O 2 CH3 C OH + Na 2 CO 3 CH3 O C O- Na + + H 2CO3 CO2 H2O OH + NaOH O C O Na
+

H 2O

asam asetat

Na - asetat

Beri nama garam karboksilat !

O ( CH3CH2C O- ) Ca2+ O

Cl

O- + NH4+

CH3

CH CH 3

COOH

Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 H+ O CH3 H+ CH2 C OH CH2 CH2 COOH O CH2 OH oksi ator lema CH OH C OH

CH3 alko ol

CH2

CH2

CH2

OH + KMnO4 oksi ator kuat

CH3

O CH 2 OH al e i a CH OH C H + A (NH3)2
+

NH4OH

2. Oksi asi alkena RCH ! HR an R2C ! CHR

O H3C C H3C H2 C H2C H2C C H2 CH CH H2 C H C CH2 CH3 Oks H3C C H3C O HO C CH2 CH3

Oks

H2C H2C

COOH COOH

C H2

sikloheksena

asam a ipat

3. Oksi asi ugus alkil pa a cincin enzena

Cl CH2 CH2 CH3 Cl COOH

OH+ KMnO4
COOH

CH CH3

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat.

4. Reaksi Grignar

1. MgBr

CO2
+

COOH

2. H2O , H

Beberapa Reaksi Asam Karboksilat

1. Reduksi
O R C OH asam kar oksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25 c
O

+ 2 H2

katalis D

OH + H2O

OH CH3 CH CH2

O C OH

asam 3 - keto utanoat O C OH H2 O CH3 H2C OH

asam 3 - i roksi utanoat

+ LiAlH4 CH3

2. Dekar oksilasi asam F - keton an F - ikar oksilat.



Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus F - keton

O H 3C

O H2 C C OH CH3

O C CH3 + CO2

asam 3 - ketobutanoat

aseton

Mekanisme
H O C H 3C
F CH2 E

H O C O H3 C

O C etanol O CH3 C CH3 + O CH2 C O

aseton
EK ... ketokarboksilat

dekarboksilasi

O CH3 C E O CH3 C K

O C OH O CH2 F CH2 E C OH

3. Asam Lemak/Hi rolisis



Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat

O C O C O C (CH2) 6CH3 H2C OH

H2C

H+
(CH2) 6CH3

HC

3 H2O

HC

OH +

CH3(CH2)16CO2H As. Stearat (As. Lemak)

H2C

(CH2) 6CH3

H2C

OH

Tristearin (gliserol tristearat)

Gliserol

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

HALIDA ASAM ESTER ANHIDRIDA ASAM AMIDA NITRIL

HALIDA ASAM 1. CH3COCl

= Etanoil klorida = Asetil klorida

TATA NAMA
ESTER
Metil propanoat Metil propionat

2.

O C Cl

= Benzoil klorida

ANHIDRIDA ASAM
O C O C O

AMIDA
O C NH2

NITRIL H3 C C N
= etananitril =asetonitril

benzamida CH3CONH2 etanamida asetamida

anhidrida asam benzoat

C N
=benzonitril

(CH3CO)2O anhidrida asam etanoat anhidrida asan asetat

SIFAT FISIK
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
 

Merupakan senyawa polar Klorida asam, anhidrida dan ester mempunyai titik didih yang hampir sama dibanding aldehid/keton dengan BM sebanding Amida mempunyai titik didih lebih tinggi karena amida membentuk ikatan hidrogen antar molekul

Ester yang volatil kebanyakan mempunyai bau yang karakteristik dan harum sehingga digunakan sebagai bahan pembuatan parfum

halida asam
hidrolisis

ROH

SOCl2

nitril
Asam karboksilat
NH3 RNH2 NH3 RNH2

ester
ROH RCOOH ROH

amida

anhidrida asam
NH3 RNH2