Les lipides et dérivés

Partie 1 : Les acides gras

 Objectifs

• Connaître les familles de lipides : leur structure,

leurs caractéristiques
• Comprendre les relations entre structure et
activité
• Préparer aux cours de biochimie
métabolique
• Connaissance de base pour la compréhension
des applications biomédicales et
pharmacologiques
 Généralités

• Définition
• Caractéristiques
• Propriétés physiques
• Sources
• classification
 Définition : les lipides

• du grec lipos (graisse)sont caractérisés par une propriété

physique, insolubilité en milieux aqueux :
– Mais solubles dans les solvants organiques non polaires (méthanol,
chloroforme, cyclohexane, éther éthylique, acétone…)
• Ce sont des molécules organiques (C,H,O)
• Ils sont caractérisés par la présence dans la molécule d'au
moins un acide gras*
• Sont rattachés aux lipides, en raison de leur insolubilité
dans l'eau : le cholestérol, les stéroïdes, la vitamine D

*acide carboxylique (R-COOH) avec longue chaîne hydrocarbonée

 « Les corps gras »

– huiles
à température
– graisses (solides) ambiante
– Cires (solides)
 Propriétés générales
• Physique
– Solubilité *
– Point de fusion , consistance
– exercent pour certains la fonction d'émulsifiant
• Chimique
– stabilité vis-à-vis de l'oxydation, du chauffage….
• Nutritionnelle
– Energétique (1g=9kCal)
– Acides Gras Essentiels
– Propriétés organoleptiques
* Conséquence biologique de leur insolubilité dans l’eau :les formes de transport dans le sang sont
des associations protéines et lipides, formes hydrosolubles appelées lipoprotéines
 Evolution de la consommation
Age du changement
comportemental

Temp
s
Agriculture Agriculture moderne
Chasse/Cueillette
traditionnelle Industrie agro-alimentaire
Recommandation :
En % des Apports
Energétiques Totaux

30-35%
Lipides
10%
Sucres
Amidon 40%
Protéines

15%

Agriculture Sociétés modernes et riches

 Présentation des lipides
LIPIDES ALIMENTAIRES

Triglycérides 100 - 150 g/j

Stockage Phospholipides 2- 10
(adipocytes, foie)
sensible au jeûne Cholestérol 0,2
g/j- 0,8 g/j
Vitamines liposolubles A,E,D :10- 20mg

LIPIDES CELLULAIRES

Acides gras Acides gras insaturés Acides gras insaturés

Phospholipides Phospholipides
O2 glycolipides
(-oxydation) Cholestérol

ÉNERGIE STRUCTURE FONCTIONS

1g=9kCal Inflammation (Eicosanoïdes)

CO2, Membranes cellulaires Expression des gènes (PPar-
H2 O Fluidité )
Krebs
D’après C. Couet. Collège des enseignants de nutrition
 Rôles biologiques

Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps

ENERGÉTIQUE

STRUCTURAL

FONCTIONNEL ou «SIGNALING » : précurseurs

des eicosanoides, des hormones stéroïdes…

TRANSPORTEURS de vitamines liposolubles

Pathologie : les plaques d'athérome constituées de dépôt lipidiques

entraînent le durcissement des artères (athérosclérose).
 Origine des lipides
Exogène
 Végétales
-fruits (olive)
-graines (tournesol, colza, noix)
 Animales
– graisses de dépôt (saindoux, suifs)
– graisses de lait (ruminants)
– graisses de la faune aquatique

Endogène : dans l’organisme

 biosynthèse
 Biosynthèse des lipides

Acétyl *(+2C) Acétyl *(+2C)

Voie
malonique
malonyl butyryl Acid
CoA CoA
(4C) es
Acétyl-CoA
Gra
Voie Acéto- mévalon s
Terpen
isoprenoide acétyl ate

Acétyl *(+2C)
CoA es
Acétyl *(+2C)
cholester
ol
* Acétyl transporté sous forme d’acétyl-
 Acetyl-coenzyme A
CH3-CO-S~ CoA
Liaison
coenzyme A thioester

O O
CH3
O
C O P O P O CH2 C C NH CH2 CH2 C NH CH2 CH2 S C
O O H2 CH3
CH
O O O CH3 OH O O
P O
O
HO N N

Ac. Pantoïque
-alanine
N N
acétyl
N
Vitamine B5

Ribose Adénine
Liaison
thioester
Acetyl-coenzyme A
C CH3-CO-S~ CoA
CH3
O

acétyl

1. Adénosine 3'phosphate
2. Pyrophosphate
3. Acide pantoïque (3 + 4 = acide panthoténique)
4. β-alanine
5. Cystéamine (2-aminoéthanethiol)
Acetyl-coenzyme A
CH3-CO-S~ CoA
 Classification des lipides : (selon Bloor)
Lipides simples (neutres)
Homolipides
- corps ternaires (C, H, O)
- classés selon l'alcool qui estérifie l’acide gras :
 Glycérol : Acylglycérols
 Alcools à longue chaîne (alcool gras) : Cérides
 Stérols (alcool polycyclique) : Stérides

Lipides complexes (polaires)

Hétérolipides
- Contiennent des groupes phosphate ou sulfate ou azote ou
glucidique
- classés par rapport à la molécule qui fixe les acides gras :
 Glycérolphosphate : phosphoglycérolipides
 Sphingosine : sphingolipides
Autre Classification : selon hydrolyse
Acetyl coenzyme A
Acides gras Isoprénoïdes

Acides gras Eicosanoïdes Diterpènes Triterpène Tétraterpènes

Non estérifiés
s Caroténoïdes
Prostaglandines Vitamine E -carotène
Leucotriènes Vitamine Stéroïdes Lycopène
thromboxanes K Cholestérol Cryptoxanthine
prostacyclines Vitamine A Hormones
Non hydrolysables Acides biliaires
Vitamine D

Hydrolysables
Phospholipides Glycolipides

Phosphoglycérides sphingomyéline gangliosides Stérides

Acylglycérides
cérébrosides
sulfatides protéolipides

Glycérolipides Sphingolipides
 I. Les acides gras

A) Les acides gras saturés

B) Les acides gras insaturés
C) Les acides gras atypiques
 Définition : acides gras

• Chaînes hydrocarbonées de longueur et de degrés

d’insaturation variables comportant un groupement
carboxylique -COOH à une extrémité
• ils peuvent être Linéaires , cycliques ou ramifiés
• non hydrolysables

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
C C C C C C C C
H3C C C C C C C C
CH2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
méthyle COOH
carboxyle
Structure des acides gras
 Nomenclature des acides gras

• Dérive du nom de l’hydrocarbure apparentée par

substitution de « oïque »

Exemple 18 Carbones Désignation « abrégée » :

« Cn:e »
Nom de l’hydrocarbure octadécane
Nom de l’acide gras octadécanoïque C18:0
saturé
1 une double liaison octadécénoïque C18:1
2 doubles liaisons octadécadiénoïque C18:2
3 doubles liaisons octadécatriénoïque C18:3

n = nombre de carbones
e : nombre de doubles liaisons (ène) ou degré d’insaturation
 Noms de quelques acides gras
Nbe de C Nbe de Dénomination Nom commun Formule abrégé
dl°
4 0 Butanoïque Butyrique C4:0 (beurre, rumen)
6 0 héxanoïque Ac caproïque C6:0
8 0 Octanoïque caprylique C8:0
10 0 Décanoïque Ac caprique C10:0
12 0 dodécanoïque Ac laurique C12:0 (huile de coco)
14 0 tétradécanoïque Ac myristique C14:0
16 0 Héxadécanoïque Ac palmitique C16:0 (huile de palme)
16 1 cis -9 héxadécénoïque Ac palmitoléique C16:1
18 0 Octadécanoïque Ac stéarique C18:0
18 1 cis-9 octadécènoïque Ac oléique C18:1 9 ou C18:1 9 (huile
18 2 d’olive)
18 3 cis,cis 9,12 octadécadinoïque Ac linoléique
cis,cis,cis 9,12,15 ac -linolénique C18:2 9,12 ou C18:2, 6
Octadétriènoïque C18:3 9,12,15 ou C18:3, 3
20 0 eicosanoïque Ac arachidique C20:0 (arachide)
20 4 ttes cis-
20 5 5,8,11,14eicosatétraénoïque Ac arachidonique C20:45,8,11,14 ou C20:4, 6
ttes cis-5,8,11,14,17
eicosapentaénoïque Ac EPA C20:5 5,8,11,14,17 ou C20:5, 3
22 1 cis 13- docosénoïque Érucique C22:113 (colza, moutarde)
22 6 Ttes cis 4,7,10,13,16,19 ac cervonique ou
docosahexaénoique (DHA) DHA C20:64,7,10,13,16,19 ou C20:6, 3
(huile de poissons)
24 0 tétracosanoïque lignocérique C24:0 (cerveau)
1 Cis 15-tétracosènoïque nervonique C24:1D15 (cerveau)
 Nomenclature des acides gras

Numérotation des carbones des acides gras

Le premier carbone est le carboxyle.

H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2  H2
18 C 16 C 14 C 12 C 10 C 8 C 6 C 4 C 2
H3C 17 C 15 C 13 C 11 C 9 C 7 C 5 C 3 CH
 H2 H2 H2 H2 H2 H2  H2  2
COOH
1

Exemple :
Nom : Acide octadécanoïque (ou stéarique)
Formule : CH3 - (CH2)16 - COOH
 Nomenclature des acides gras (2)
Pour les acides gras insaturés : deux dénominations possibles :
- Soit en partant du carboxyle (1er carbone) : le symbole est
n

Ex: Acide palmitoléique

C16:1 9 ou C16:1,7

- Soit en partant du méthyl (dernier carbone) : le symbole est 

En médecine clinique et en biologie, la désignation des acides gras insaturés la
plus courante est celle qui fait appel au symbole oméga ( ).
 Nomenclature des acides gras (3)
Exemple : l’acide arachidonique

20:4 6

Nombre de carbones

20:4 5,8,11,14
Nomenclature des acides gras (3)

20:4 6

Nombre de doubles
liaisons

20:4 5,8,11,14
Nomenclature des acides gras (3)

20:4 6
A partir de l’extrémité -CH3
terminal : 

ou

n- )
Position des
doubles liaisons

À partir de l’extrémité -
COOH : ( ère,2nd,3ème…
 Notion de familles d’acides gras


Les différentes familles d’acides gras

AGP Cycliques
 Configuration Isomérie cis - trans (1)

Configuration cis Configuration trans

NB : Les acides gras naturels sont majoritairement en cis

Configuration Isomérie cis - trans (2)
Conformation des acides gras
 Résumé des caractéristiques des
acides gras
 une seule fonction acide carboxylique

 généralement nombre pair de carbone

la longueur de leur chaîne

Les plus courants 12<nC<20
Ac Gras à Chaîne Courtes (2 ou
4<AGCC<8) Ac Gras à Longue Chaîne
(AGLC>16C)

 le nombre et la position des doubles liaisons

 la stéréo-isomérie : cis ou trans

 Propriétés physico-chimiques (1) :
Le point de fusion
- Augmente avec la longueur de la chaîne d’acide gras saturés
les acides gras sont liquides à 20°C si n <10 C et solides si n =
10 C
- Il varie avec le degré d’insaturation de la chaîne carbonée
Température °C
 Effet de l’insaturation
sur le point de
fusion
Nom commun Formule simplifiée Point de fusion

Ac myristique C14 : 0 + 54°C

Ac. palmitique C16 : 0 + 63°C
Ac. stéarique C18 : 0 + 70°C
Ac. oléique C18 : 1 c(n-9) + 13,7°C
Ac. élaïdique C18 : 1 t(n-9) + 46°C
Ac. linoléique C18 : 2 c(n-6) - 9°C
Ac. -linolénique C18 : 3 c(n-3) - 17°C
Ac. arachidonique C20 : 4 c(n-6) - 50°C
 Propriétés physico-chimiques (2) :
La solubilité

Tête
queue

La fonction carboxylique est polaire dans l’eau (hydrophile)

 La chaîne carbonée est apolaire (hydrophobe)

- La longueur de la chaîne confère le caractère hydrophobe
-L'acide butyrique à 4C est soluble dans l'eau
- À partir de 10C :
• insolubles dans l’eau et s’organisent en micelles ou film moléculaire
• solubles dans les solvants organiques apolaires : benzène, chloroforme, …
 Propriétés physico-chimiques (3)
- Caractère amphiphile
R - COO-
- pKa =4,5;
-PH7 : charge négative Hydrophobe Hydrophile
« queue apolaire» « tête polaire »

- Formation de savons avec sels de sodium ou de potassium

Propriétés détergentes (moussantes, mouillantes, émulsionnantes)

- Formation d'ester avec des alcool (glycérol, cholestérol) et de

thioester (avec le coenzyme A)
Propriétés physico-chimiques (4) :
Oxydation

- Oxygène de l'air « rancissement »

- Biologique : enzymatiques
Ex: cyclooxygénase, lipoxygénase….(voir : eicosanoïdes)

- Auto-oxydation : réactions radicalaires

 Fragilité des acides gras insaturés

En % d’altération de divers acides gras au cours d’un chauffage

200°C 240°C
C18:1 9 4 13
C18:2 6 33 73
C18:3  3 65 99
A. Les acides gras saturés
 Caractéristiques
 saturés en hydrogène
• Formule générale : CH3-(CH2)n-COOH
• Les plus abondants chez les mammifères
• Le plus souvent à nombre pair de carbone

H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2  H2
18 C 16 C 14 C 12 C 10 C 8 C 6 C 4 C 2
H3C 17 C 15 C 13 C 11 C 9 C 7 C 5 C 3 CH
 H2 H2 H2 H2 H2 H2  H2  2
COOH
1
Ac stéarique
 Les acides gras saturés : exemples
Les plus représentatifs

Acide palmitique H3C

C 16:0 1
COOH

Acide stéarique H3C

C 18:0 COOH
1

Et aussi

Acide butyrique (C 4:0) : (beurre, métabolisme des bactéries)

Acide lignocérique (C 24 :0) lipides du tissu nerveux

 Sources d’acides gras saturés

Exogènes (alimentaire) :
viandes, charcuteries, lait et dérivés
Consommation élevée :  mortalité coronarienne
Les plus athérogènes : acide laurique, myristique et palmitique

Recommandations nutritionnelles : 8-10% des

(soit
AETF=16g/j ; H= 19g/j) (AET =Apports Enérgétiques Totaux)

Endogène : « voie malonique »

 Schéma général de la synthèse
d’un acide gras saturé
Glucose

Glycolyse

Pyruvate
cytoplasme

mitochondrie Acétyl-coA acétyl CoA (n=8)

Cycle
Voie malonique
citrique citrate
ou Acides gras (acide
« Krebs palmitique)
NADH,FADH NAD+,FAD+
glycérol
O2 Production
d’ Energie
ADP ATP Triglycérides
 Les acides gras saturés
dans le règne animal
Localisation :
tissus adipeux
tissus de
protection des
organes,
circulation
Rôle : Energétique : 1g =9kcal
acides gras libres ac palmitique (C16:0) =136 ATP
et
Métabolisme énergétique:
triglycérides
Lipolyse et beta oxydation / lipogénèse et estérification (triglycérides),
sensibles au jeûne

Les lipides ne peuvent jamais complètement remplacer le glucose

B. Les Acides Gras Insaturés
 Caractéristiques

• Présence d’au moins une double liaison

• En fonction du degré d’insaturation :

- rigidité
- points de fusion faibles (-5 à -50°C)
- sensible à l’oxydation

• Stéréoisomérie : Configuration cis-trans

 1. Les acides gras mono-insaturés
Une seule double liaison
Le plus représentatif : acide oléïque ( acide 9-octadécènoïque)

9 9
CH3
 Synthèse des AGMI

L’acide oléique (C18:1,9) est synthétisé dans le règne

végétal et animal , grâce à une enzyme :

(plantes et animaux)

Propriétés : Peu sensible à l’oxydation

Etudes épidémiologiques : « régime méditerranéen », riche en huile d’olive

et prévention des maladies cardiovasculaires ;
Consommation fortement recommandée (50% des apports en lipides)
 2. Les acides gras poly-insaturés
(AGPI)
- 2 à 6 doub les liaisons par molécule

nbe de C
 3
Série  3 ou n nbe de (c=c)
Ou n-3
3

Série  
ou n-6 6

Recommandation nutritionnelle en AGPI : 25% des

 Acides gras poly-insaturés essentiels

• Acide linoléique (C18:2,6)  Acide linolénique (C18:3,3)

Besoins quotidiens : 10g/j Besoins quotidiens : 2-4 g/j

 Les acides gras essentiels :
rôles fonctionnels

Acide linoléïque Ac -linolénique

- croissanceet développement
-constituants des phospholipides
membranaire
- fonction épidermique
-rôle essentiel dans la
biogénèse des membranes
(système nerveux et
rétine) rôle critique au
moment du
développement

et des reins - facilite la croissance et le

- reproduction développement (<n-6)
 Synthèse des acides gras
polyinsaturés
Les plantes et les animaux ne possèdent pas les mêmes capacités de
désaturation  notion d’acides gras essentiels

Désaturases du règne végétal

3
3  

AGPI
essentiels
et indispensables
Désaturases du règne animal
• apport exogène,
• sources végétales
 Synthèse des AGPI du règne animal
 Les animaux peuvent insérer une double liaison en 6 dans les deux
familles de polyinsaturés apportées par les plantes

désaturases du Sens des

règne animal désaturations

 Avant d’insérer une nouvelle insaturation, les animaux doivent d’abord

ajouter deux carbones supplémentaires à la chaîne carbonée grâce à une
élongase

élongases
 Les enzymes nécessaires au AGPI à
longue chaîne (AGPI-LC)

 LES DÉSATURASES
 spécifiques :  6 ,  5, désaturases
 LES ÉLONGASES
 Ajoutent 2 C

 LES OXYGÉNASES
 cyclo oxygénases 
prostaglandines (PG)
 lipo oxygénases  leucotriènes (LT)
 Synthèse des AGPI-LC :
DHA et docosapentaénoïque

EPA (20:5n-3) AA (20:4n-

ac.eicosapenta-énoïque
+2C 6)
ac.arachidonique

+2C
 désaturase
24:6n-3 Reticulum
24:5n-6
endoplasmique

peroxysome
24:6n-3 24:5n-6
 Oxydation (-2C)

22:6n-3 22:5n-6
DHA (Acide Docosahexaenoique) ou ac.cervonique
Ac docosapentaénoique
 Sources des acides gras polyinsaturés
Tourneso Viande rouge
huile bourrache Foie
l Maïs huile onagre
Arachide œufs
 6 désaturase  5 désaturase lait maternel

Acide dihomo
Acide linoléique Acide  linolénique  linolénique Acide arachidonique
C 18:2 n-6 C 18:3 n-6 C 20:3 n-6 C 20:4 n-6

Acide  linolénique Acide eicosapentaénoïque

C 18:3 n-3 C 18:4 n-3 C 20:4 n-3 C 20:5 n-3

Colza Poissons
Soja huiles marines
noix (morue,
saumon) lait
maternel
 Intérêts Biologiques des omega-3
• Les oméga-3 sont des acides gras importants pour le
développement du cerveau et de la vision.

• Les communautés inuites malgré une consommation élevée de

lipides, ont des taux bas de MCV  La consommation de
poissons (sources de w3) plusieurs fois par semaine diminue le
risque de mortalité coronarienne comparativement à une
consommation faible
L ES OMÉGA-3 SONT DE BONS GRAS qui appartiennent à la famille
des gras polyinsaturés. Il en existe plusieurs formes, dont les
acides alphalinolénique (ALA), eicosapentanoïque (EPA) et
docosahexanoïque (DHA). De nombreuses recherches
relativement récentes ont montré la capacité des oméga-3 à
moduler certains processus physiologiques, y compris le
développement du cerveau et de l’œil, les réactions
inflammatoires, les thromboses et la carcinogenèse.
 Exemple d’effets biologiques :
EPA et arythmie

Prévention de l'effet arythmogénique de concentrations toxiques de Ca++ et

d'ouabaïne sur des cardiomyocytes de rats par ajout d'EPA.

Arythmie provoquée Prévention de l'arythmie par ajout préalable

par ajout de Ca++ d'EPA

Billman GE et al.; Circulation ; 1999 ; 99 : 2452-7

 Recommandations
nutritionnelles 6/3
normal 6/3
=5
6 3
ac ac 
linoléique linolénique

Rapport idéal :5
Actuel en France : 15
Paléolithique(estimation) : 0,79
Etats-Unis : 16,74
Grèce avant 1960 : 1-2
Japon : 4,00
Teneur des aliments en acides gras (1)
Aliments riches en acides gras (2)
C. Les acides gras atypiques
 C1. Les acides gras trans

Ex : acide élaïdique(18:1 trans 9),

• Sources :
- naturelle : lait , beurre, graisses animale
- Industrielle : processus d’hydrogénation des huiles

• Consommation en France
• 1,7 g/j (40 % naturelle ; 60 %
industrielle )

• Problème de Santé publique :

- augmentation du risque de MCV
C2. Les Acides Linoléiques Conjugués
(CLA)
H3 COOH
C
Principales sources alimentaires

trans-10, cis-
12

cis-9,trans-11

Et maintenant
Acide
linoléique
(cis,cis)
 C3. Les acides gras substitués
Acides gras hydroxylés
COOH
H3C
OH

Acide ricinoléique

Acides gras ramifiés : très souvent par méthylation

CH3

COO
H3 H
C
Bacille de Koch : Ac gras C 28 tétraméhylé (2,4,6,8)
Maladie de Refsum : acide phytanique
 Rôles biologiques
des acides gras

D’après Guesnet et coll.,

2005