COURS

DE
CHIMIE ORGANIQUE GENERALE
L2PCSM
SEMESTRE 3
Horaire: 2h de cours / semaine
2h de TD / semaine
2021 - 2022
 Programme
Chapitre I: Introduction
 Définition de la chimie et de la chimie organique en particulier
 Historique de la chimie organique
 Domaines d’application
 Objectifs de la chimie oragnique
 Inconvénients
Chapitre II: Classement et représentation des molécules organiques
 Formules brutes
 Formules semi-développées
 Formules développées
 Ecriture condensées
 Représentation topologiques
 Charge formelle
Chapitre III: Atome de carbone et ses hybridations

Chapitre IV: Nomenclature des composés organiques

Chapitre V: Isomérie

Chapitre VI: Effets électroniques et intermédiaires réactionnels

 Chapitre I:
Introduction à la chimie organique
 Définition de la chimie et de la chimie organique en particulier
 Historique de la chimie organique
 Domaines d’application
 Objectifs de la chimie oragnique
 Inconvénients

I-1 Définition de la chimie

La chimie étudie la composition, les propriétés et les transformations de la matière.

Il existe 3 domaines importants de la chimie.

- La chimie organique
- La chimie minérale (Inorganique)
- La chimie physique
I-2 Historique
 Science née au début du 19ème siècle pour comprendre la chimie du vivant

 En tant que science, la chimie organique existe depuis moins de 200 ans.
 Le vitalisme
 1770 Bergman: << Organique >> = qui dérive d’organisme vivant
Etude des composés extraits d’organismes vivants
Nécessité d’une “force vitale” pour créer de tels composés
 1828 Friedrich Wohler: synthèse de l’urée (organique) par chauffage du cyanate
d’ammonium (minérale)

Composé
inorganique Composé
organique
 1784, Lavoisier : Les composés organiques sont Principale-
-ment formés de carbone, d’hydrogène et d’oxygène
 1811 et 1831, Liebig, Berzelius et Damas: mise au point de méthodes quantitatives pour
déterminer la composition des substances organiques
 1858-1861 Kekulé, Couper et Butlerov: La théorie structurale
atomes peuvent former un nombre défini de liaison(valence)
 1951 Woodward: synthèse du cholestérol et la cortisone
 1965 Woodward Nobel de chimie
Définition actuelle
La chimie organique n’est plus uniquement la chimie des composés issus de la matière vivante
mais aussi des composés synthétisés.

Ces composés organiques contiennent tous l’élément carbone comme constituant principal d’où
la définition contemporaine.

La chimie organique est l’étude des composés du carbone à l’exception de quelques

combinaisons simples considérées comme produits minéraux (CO2,CO,CO3-, CN- ,carbures ).

Chimie organique: Chimie minérale

substance issue des (inorganique);substan
êtres vivants ces issues du monde
(animaux et minéral ( terre, eau,
végétaux) atmosphère)
Les Composés organiques comportent en quantité décroissant:
 Les éléments C, H, O, N
 Les non métaux Cl, Br, I, S, P…
 Les métaux Na, Li, Zn, Cd, Pb, Sn…
Les atomes autres que le carbone et l’hydrogène sont appelés hétéroatomes.
L’enchaînement des atomes de carbone constitue le squelette carboné de la molécule.
 Composés carbonés: substances centrales dont sont faits
tous les êtres vivants
 ADN : contient toute l’information génétique
d’une espèce donnée

 L’hémoglobine : Protéine du sang, transporte

L’oxygène

 Les enzymes catalysent les réaction qui se

Produisent dans notre corps
I-3 Domaines d’application

polymères textile engrais

pesticide
insecticide
Carburant Chimie
combustible organique médicaments

Peintures produits cosmétiques

vernis Produits
colles agroalimentaires
I-4 Objectifs de la chimie
Les objectifs généraux de la chimie sont développés autour de deux axes:
 Axe à aspect fondamental
Approfondir les connaissances théoriques (mécanisme réactionnel, relation entre structure et
propriétés chimiques).

 Axe à aspect appliqué

Trouver des produits et matériaux organiques nouveaux susceptibles d’avoir des applications dans
divers domaines (hydrocarbures, agricole, pharmaceutiques, matières plastiques ……).
I-5 Inconvénients
La chimie a un aspect négatif

 toxicité (produits cancérigènes …)

 pollution(ozone, nappes)

La pollution est maîtrisable et en générale maîtrisée mais on ne peut pas assurer qu’il n’y aura
jamais d’accident.

On peut se demander si la pollution est-elle la faute la chimie ou de l’homme et de l’usage qu’il

en fait.

La chimie organique est une science merveilleuse et vivante. Elle est en perpétuelle
évolution et elle est au service de l’homme
 Chapitre II
Classement et représentation des
composés organiques
I- Classification des composés organiques
Les millions de composés connus jusqu’à présents et les composés synthétisés chaque année ont
amené les chimistes à établir au cours du temps une classification.

Un premier système de classement qui ne prend en compte que du squelette carboné permet de
classer tous les composés en trois catégories.
 Les composés acycliques : ce sont les composés qui possèdent un squelette linéaire ou
ramifié ne contenant généralement que des atomes de carbone et pas de chaîne d’atomes
refermée sur elle-même.
 Les composés homocycliques : Composés ne contenant dans leur squelette que des atomes de
carbone mais certains d’entre eux voire tous sont liés et forment un ou plusieurs cycles.
Exemples

 Les composés hétérocycliques: Le ou les cycle (s) contient (contiennent) un ou plusieurs

atomes autres que le carbone
Un second système de classement considère les composés comme étant
soient saturés (tous les atomes de carbone sont entourés de quatre
liaisons σ) soient insaturés certains atomes de carbone sont entourés de moins
de quatre liaisons σ.

Remarques: Tous ces composés sont qualifiés d’aliphatiques (grec graisse) qui dérivent des
alcanes par opposition aux composés aromatiques qui dérivent du benzène et de ses dérivés.

La classification la plus importante est celle basée sur le groupe caractéristique (ou fonction).
C’est la partie de la molécule qui est réactive et subit des modifications dans une réaction
Une famille regroupe les composés possédant la même fonction. La structure de la partie
hydrocarbonée peu réactive de la molécule importe peu.

CH3-CH2-OH CH3-NH2 CH3-COOH

Famille alcool amine acide carboxylique
Fonction hydroxyle amino carboxyle
II- Représentions des molécules organiques
II-1 Formules des composés organiques
Il y a différents types de formules utilisés pour représenter les molécules organiques.
Formules brutes Elle donne la nature des éléments présents dans le composé ainsi que leur
nombre.
Exemple : C2H6O
Formule développée Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons
entre ses atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°, exceptionnellement de 120° pour des
raisons de clarté ce qui ne représente pas la réalité géométrique de la molécule.
 

Chaque atome a un nombre de liaisons égal à sa valence.

C: tétravalent, H: monovalent, O: divalent, N: trivalent…

Formule semi-développée plane Elles dérivent la précédente par suppression des liaisons
mettant en jeu l’hydrogène.
CH3-CH2-OH
Formule condensée Dans une formule condensée les atomes liés par simple liaison à tout atome
de carbone sont écrits à la suite de celui-ci sans qu’aucun trait ne les lie.

CH3CH2OH

Formule topologique représentation utilisée dans le cas de grosses molécules. Le squelette

carboné est représenté par une ligne brisée avec omission totale des hydrogènes. Chaque
extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d’atomes d’hydrogènes qu’il
est nécessaire pour satisfaire la règle de l’octet. Les hétéroatomes sont représentés de même que
les hydrogènes qu’ils portent.
Exemples

Formule de Lewis C’est une formule développée dans laquelle les doublets non liants sont
représentés par des traits, les électrons impairs sont figurés par un point, les cases vides peuvent
être représentées sous la forme d’un petit carré.