Repaso 3 electivo

Qumica orgnica
La Qumica del Carbono.
Pero tambin

H- O-N-P-S

Cantidad de compuestos

Inorgnicos:

100.000

Orgnicos:

7.000.000

El Carbono
Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a otros tomos de carbonos, formando

cadenas.

Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces

Hibridacin

Tetra valencia

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se

comparten con cuatro tomos distintos. CH4

Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con

el mismo tomo.
H2C=CH2
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con

el mismo tomo.
HCCH
5

cadenas carbonadas
Primarios
Secundarios Terciarios Cuaternarios

CH3 CH3 CH3CCH2CHCH3 CH2 CH3

Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos

de carbono y de hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.

Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
ALCANOS (Slo tienen enlaces sencillos) Frmula: CnH2n+2

CADENA CERRADA
CCLICOS

ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos un enlace doble) Frmula: CnH2n ALQUINOS (Tienen al menos un enlace triple) Frmula: CnH2n-2

AROMTICOS (Tienen al menos un anillo bencnico)

Formulacin y nomenclatura: Prefijos segn n de tomos de C.

N tomos C Prefijo

N tomos C Prefijo

1 2 3 4 5

met et prop but pent

6 7 8 9 10

hex hept oct non dec

Formulacin y nomenclatura:

hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano

CH3CH2CH3:

propano

ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno

indicando la posicin del doble enlace si ste puede colocarse en varios sitios. CH3CH =CHCH3: 2-buteno

ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino

indicando la posicin del triple enlace si ste puede colocarse en varios sitios. CH3CH2CCH: 1-butino

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Nomenclatura de hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el

doble o triple enlace)

Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple

enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.

La ramificacin se nombra terminando en il.

CH3CHCH=CH2 | CH2CH3 3-metil-1-penteno.

11

Actividad en clases n 1

12

Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 CH3CCCH2C H 2-CH3 CH2=CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3 | CH2CH3 CH3C =CHCHCH3 | | CH3 CH3
13

Nomenclatura de hidrocarburos cclicos y aromticos

Cclicos: Se nombran igual que los de cadena

abierta, pero anteponiendo la palabra ciclo.

CH2CH2 | | CH2CH2

14

Ciclo alcanos Son los ciclos que solo poseen enlaces simples entre los tomos de carbono

Ciclos alquenos Son los ciclos que poseen al menos un enlace doble entre los tomos de carbono

Ciclos alquinos Son los ciclos que poseen al menos un enlace triple entre los tomos de carbono

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Nomenclatura de los ciclos

Ciclos alcanos
Ciclo +Prefijo (n C)+ ano.

Ciclos alquenos
N posicin del doble enlace + Ciclo +Prefijo (n C)+ eno .

Ciclos alquinos
N posicin del triple enlace + Ciclo +Prefijo (n C)+ ino

16

Actividad en clases n 2

17

Nombrar los siguientes hidrocarburos:

18

Nombrar los siguientes hidrocarburos:

19

Aromticos
Se definen como los compuestos formados por ciclos que poseen varios enlaces dobles separados por enlaces simples

Hidrocarburos aromticos son definidos como aquellos que derivan del benceno.

Benceno

Naftaleno
20

Benceno
es una molcula cclica hexagonal plana, que presentara tres enlaces simples C C y tres enlaces dobles C = C alternados

21

Nomenclatura del benceno

1. Cuando el benceno presenta un radical se indica el nombre del radical (asumiendo que esta en posicin 1) seguido de la palabra benceno. Por ejemplo:

22

Nomenclatura del benceno

2. Si presentan dos o mas radicales, se enumeraran los radicales de manera que reciban la numeracin mas baja.

23

Nomenclatura del benceno

3. Posicin orto (o), meta (m) y para (p): estos prefijos se emplean para identificar la posicin especifica de radicales en el benceno, considerando que el radical mas importante se encuentra en la posicin 1. As: Orto (o) indica la numeracin 1 y 2. Meta (m) seala la numeracin 1 y 3. Para (p) hace referencia a la numeracin 1 y 4.

24

Nomenclatura del benceno

25

Nomenclatura del benceno

4. Por otra parte, cuando el benceno acta como radical de otra cadena se denomina fenilo. Por ejemplo:

26

Actividad en clases n 3

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Nombrar los siguientes aromticos:

28

Grupos funcionales

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Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (1).

OH CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.

Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)

OR STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo ato de nombre de radical terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo

30

Ejercicio: Formular los siguientes cidos carboxlicos y

steres:

cido pentanoico butanoato de metilo cido 2-butenoico cido metilpropanoico metil-propanoato de metilo

CH3CH2CH2CH2COOH CH3CH2CH2COOCH3 CH3CH=CHCOOH CH3CHCOOH | CH3 CH3CHCOOCH3 | CH3

31

Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y

steres:

CH3CCCOOH CH3CH2COOCH2CH3 HOOCCH2COOH CH3CHCOOCH2CH3 | CH2 CH3

CH3CHCH2COOCH3 | CH3

cido 2-butinoico propanoato de etilo cido propanodioico 2-metil-butanoato de etilo 3-metil-butanoato de metilo
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Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (2).

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un

carbono terminal]: Prefijo (n C) + sufijo al.

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono

no terminal]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona

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Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y cetonas:

pentanal propanodial 4-penten-2-ona metil-propanal CH3CH2CH2 CH2CHO CHOCH2CHO CH3COCH2CH=CH2 CH3CHCHO | CH3 CH3 | CH3CCOCH3 | CH3
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dimetil-butanona

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y cetonas:

CH2=CHCH2CHO CH3COCH2COCH3 CH2O CH3CHCOCH3 | CH3 CH3CHCHCHO | | CH3 CH3 3-butenal 2,4-pentanodiona metanal metil-butanona 2,3-dimetil-butanal

35

Formulacin y nomenclatura: compuestos oxigenados (3).

ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero

del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.

No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran los

radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra ter.

Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter

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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y teres:

1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol metil-1-propanol CH3CH2CH2CH2OH CH2OHCHOHCH2OH CH3CH2CH=CHCH2OH CH3CHCH2OH | CH3

CH3 | 3,3-dimetil-1-butanol CH3CCH2CH2OH | CH3

37

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y teres:

CH2=CHCHOHCH3 CH3 CHOHCH2OH CH3OCH3 CH3CHCHOHCH3 | CH3 CH3CH2CHCH2OH | CH3 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol dimetil-ter 3-metil-2-butanol 2-metil-1-butanol
38

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (1).

NRR AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo amida.

Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH

(secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina

39

Formulacin y nomenclatura: compuestos nitrogenados (2).

NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN] Prefijo (n C)

+ sufijo nitrilo. Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

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Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:

pentanamida etil-metil-amina 2-butenonitrilo N-metil-propanamida trietilamina

CH3CH2CH2CH2CONH2 CH3CH2NHCH3 CH3CH=CHCN CH3CH2CONHCH3 CH3CH2NCH2CH3 | CH2CH3 metil-propanonitrilo CH3CHCN | CH3

41

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:

CH3CH=CHCONHCH3 CH3CONHCH2CH3 CH3CN CH3CH2CH2NHCH3 CH3CH2CONCH2CH3 | CH2CH3 CH3CHCH2NH2 | CH3

N-metil-2-butenamida N-etil-etanamida etanonitrilo metil-propilamina N,N-dietilpropanamida 2-metilpropilamina (isobutilamina)

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Formulacin y nomenclatura: Otros derivados (3).

Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) +

nombre del compuesto orgnico. orgnico.

Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) +

nombre del compuesto orgnico.

Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano

En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que

va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

43

ISOMERA (compuesto distintos con la misma frmula molecular)

a

44

TIPOS DE ISOMERA

ESTRUCTURAL
De cadena De posicin

ESTEREOISOMERA
cis-trans Isomera ptica dextro (+) levo (-)

De funcin

mezcla racmica

ISOMERA ESTRUCTURAL (distinta frmula semidesarrollada).

De cadena: CH3 (C4H10) metilpropano CH3CHCH3 y butano CH3CH2CH2CH3 De posicin: 1-propanol CH3CH2CH2OH y 2-propanol CH3CHOHCH3 De funcin: propanal CH3CH2CHO y propanona CH3COCH3
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ISOMERA CIS-TRANS (distinta frmula desarrollada).

Cis-2-buteno

H H C=C CH3 CH3 H CH3 C=C CH3 H

Trans-2-buteno

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ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres

dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono. Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico).

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ISOMERA PTICA (cont).

Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por

nmero atmico). Si dos de ellos fueran el mismo

tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el

tringulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S.

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Ejemplo de isomera ptica

R cido lctico

OH (2 hidroxi-propanoico) C H CH3 COOH COOH C H CH3 OH

S cido lctico

(2 hidroxi-propanoico)

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Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles

(estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomera en cada caso.

2-butanol De cadena: metil-2-propanol De posicin: 1-butanol De funcin: Dietil-ter metil-propil-ter Estereoisomera: S-2-butanol

CH3CHOHCH2CH3 CH3 CH3COHCH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 R-2-butanol

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 http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro9.htm

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