ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y

FORMACIÓN DE ÉSTERES
 Ácidos carboxílicos
Fórmula general: R-COOH

O O
R C OH Ar C OH

Ácido alifático Ácido aromático

OH
COOH
COOH– CH 2– C– CH 2– COOH
OH
COOH

Ácido Cítrico Ácido Salicílico

 Clasificación de los Ácidos Carboxílicos
Monocarboxílic
os
Inferiore Superiore
s s
> C10
C1-C10
Ácidos grasos
Fórmula Nombre Fórmula Nombre
HCOOH Ác. Fórmico
CH3–(CH2)10–COOH Ác. Laúrico
CH3–COOH Ác. Acético
CH3–(CH2)12–COOH Ác. Mirístico
CH3–CH2–COOH Ác. Propiónico
CH3–(CH2)14–COOH Ác. Palmítico
CH3–(CH2)2–COOH Ác. Butínico
CH3–(CH2)15–COOH Ác. Margárico
CH3–(CH2)3–COOH Ác. Valérico
CH3–(CH2)16–COOH Ác. Esteárico
CH3–(CH2)4–COOH Ác. Caproico
 Dicarboxílicos

Saturado Insaturado
s s
Presenta solo Presentan
enlaces simples doble enlace

Fórmula Nombre
COOH COOH COOH H
COOH–COOH Ácido Oxálico C=C C=C
COOH–CH2–COOH Ácido Malónico H H H COOH

COOH–(CH2)2–COOH Ácido Succínico

COOH–CH2)3–COOH Ácido trans 2–
Ácido Glutámico Ácido Cis 2-
butendioico
COOH–(CH2)4–COOH Ácido Adípico butendioico
“Ácido
“Ácido Maleico”
COOH–(CH2)6–COOH Ácido Sibérico fumárico”
COOH–(CH2)8–COOH Ácido Sebácico
 Mixtos
Presentan otras
funciones químicas

Fórmula Nombre
CH3–CHOH–COOH Ácido láctico
CH3–CO–COOH Ácido pirúvico
COOH–CHOH–CHOH–COOH Ácido tartárico
CH2=CH–COOH Ácido Acrílico
OH

COOH– CH 2– C– CH 2– COOH Ácido cítrico

COOH
COOH
Ácido Salicílico
OH
 Éteres
Fórmula general: R-COO-R

O O
R C O R’ R C O Ar

Éster alifático Éster aromático

O
O
C – O – CH 3
CH 3– C– O– CH 2– CH3

Acetato de etilo Benzoato de metilo

 Obtención de Ésteres

Un éster proviene de la combinación de un

alcohol con un ácido (inorgánico u orgánico).
Este proceso es denominado “esterificación”.

O O
+
[H ]
CH3-C-OH + H-O-CH3 CH 3-C-O-O-CH 3 + H 2O

Acido Alcohol Acetato de

acético metílico metilo
 Los ésteres de menor masa molecular son compuestos
de agradable olor a flores y frutas. Cuando la masa
molar es elevada dejan de tener olores agradables.

Fórmula Nombre Olor

HCOOCH2CH3 Formiato de etilo Ron
CH3COOCH2(CH2)3CH3 Acetato de pentilo Plátano

CH3COOCH2CH2CH3 Acetato de propilo Pera

CH3COOCH2(CH2)6CH3 Acetato de octilo Naranja
CH3COOC6H6 Acetato de bencilo Jazmín

CH3CH2CH2COOCH3 Butirato de metilo Manzana

CH3CH2CH2COOCH2CH3 Butirato de etilo Piña
CH3CH2CH2COOCH2(CH2)3CH3 Butirato de pentilo Albaricoque

CH3CH2CH2COOC6H6 Butirato de bencilo Rosas

 PARTE EXPERIMENTAL
Exp. Nº 1: PRUEBA PARA ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Objetivo: Identificar ácidos carboxílicos.

Procedimiento:

Tubo 01
NaHCO3 al 5% 2 ml
Ácido carboxílico 2 gotas

Observaciones:
Exp. Nº 2: SÍNTESIS DE LA ASPIRINA

Procedimiento:

Tubo 01

Acido salicílico 1g

Anhídrido acético 3 mL

H2SO4(cc) 3 gotas
 Exp. Nº 3: TEST DEL TRICLORURO FÉRRICO

Objetivo: Identificar grupos fenólicos

Tubo 01 Tubo 02 Tubo 03

Aspirina Una pizca ------ -----
obtenida
Aspirina ------ Una pizca ------
comercial
Ácido ------ ------ Una pizca
salicílico
Tricloruro 3 - 5 gotas 3 - 5 gotas 3 - 5 gotas
Férrico