FACULTAD DE MEDICINA - FILIAL NORTE

•Carbohidratos. Clasificación.

•Monosacártidos. Clasificación.

•Configuración D y L. Estereoisomería.

Mg. Carlos Marco Santa Cruz Carpio

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Los carbohidratos:

•Biomoléculas más abundantes en la tierra

•100 billones de toneladas métricas de CO2 y H2O se

convierten en celulosa y otros productos en fotosíntesis

•En ciertos países, Azúcar y almidón son fundamentales

en la dieta

•Su oxidación constituye la ruta principal de obtención

de energía en quimiotrofos.

•Polímeros insolubles constituyen estructuras de

protección en paredes celulares de bacterias, plantas
tejidos conjuntivos envolturas celulares.
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•Otros actúan como lubricantes en articulaciones

•Complejos con proteínas y lípidos, señales de localización

intracelular
•Hidratos de carbono ? ….. Algunos contienen N , P ó S
•Aunque muchos tejidos y órganos animales pueden usar
indistintamente los carbohidratos y los lípidos como fuente
de energía, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido
nervioso (cerebro), no pueden degradar los lípidos y debe
de proveérseles continuamente de glucosa.

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Qué son los glúcidos

Poli-hidroxi-aldehidos

ó Poli-hidroxi-cetonas

O sustancias que al
hidrolizar, dan estos
compuestos.

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Clases:
Monosacaridos: simples, una unidad de
Polihidroxialdehidos ó Polihidroxicetonas
Oligosacaridos: cadenas cortas de
monosacaridos, (10 X) disacaridos,
sacarosa
Polisacáridos, cadenas de cientos o miles
de monosacáridos, celulosa, glucógeno

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Monosacaridos: Sólidos, incoloros, cristalinos,
solubles en agua, sabor dulce.
Dependiendo de la ubicación del grupo carbonilo:
Aldosas y Cetosas, los más simples:

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Dependiendo del número de carbonos:
tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas.

7
8
9
Asi mismo hay cetosas de 3 4 5 y 6 carbonos

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 Otras tienen
Nombres propios

ul

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Estereoisomeros:
Estereoquímica: estudia el arreglo espacial de las
moléculas.

Los estereoisómeros tienen:

El mismo orden y tipo de enlaces

Diferentes arreglos espaciales
Diferentes propiedades

Muchas moléculas biológicas importantes tal como los

azucares, existen como estereoisómeros,

nuestro organismo puede notar la diferencia.

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Todos los monosacáridos
excepto dihidroxiacetona tienen
uno ó mas carbonos
asimétricos (quirales).
Tienen formas isoméricas
ópticamente activas

Centro quiral

El simple Gliceraldehído
2 isómeros ópticos ó
enantiómeros
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Las representaciónes de Fischer son representaciones
codificadas del diagrama de cuñas.

Son muy útiles para ilustrar estructuras que contienen más de un

centro quiral.

Todas las uniones en las estructuras son lineas simples pero se

sigue una codificación

Las lineas horizontales son uniones que se proyectan hacia

afuera del plano del papel y las lineas verticales son uniones
que se proyectan hacia atrás del plano del papel

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Cuando hay más de un centro quiral, estos están
conectados por líneas verticales y estas líneas
verticales se consideran que están sobre el plano

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 Ejm. dos enantiómeros del ácido 2-bromopropanoico usando las
proyecciones de Fischer en el centro quiral (C-2)

Br
CH3 – C –COOH

Comparando los dos diagramas con sus estructuras tridimensionales se

puede notar como las proyecciones de Fischer representan los dos
enantiómeros y se puede ver que uno es la imagen especular del otro

Se puede notar que el intercambio de uno de los grupos en el centro

quiral produce la imagen especular o enantiómero.

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Las proyecciones de Fischer son de mejor
utilidad cuando hay más de un centro
quiral en la molécula.

Ejm. los cuatro estereoisómeros del

3-bromobutan-2-ol :

Diastereoisomerismo.
Podemos observar que hay
estereoisómeros que no son enantiómeros
(los enantiómeros son la imagen en el
espejo de uno a otro por lo que solo puede
haber dos).

Obviamente los cuatro estereoisómeros

del 3-bromo-2-butanol (3-bromobutan-2-
ol ) no pueden ser enantiómeros.

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Las proyecciones 1 y 2 son un par
de enantiómeros, el par 3,4 es
tambien enantiómero.

La relación que existe entre 1 y 3 ,

1,4, 2,3 , 2,4 se determina
diastereoisómeros .

Los estereoisómeros que no

son enantiómeros se le llaman
diastereoisómeros

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Para representar
en el plano la
estructura 3D

Por convención
isómeros D y L,

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Cuando el grupo OH del átomo de
carbono en referencia se halla a la
derecha en la formula de proyección
el azúcar es un isómero D, si esta a
la izquierda es L .
En los organismos vivos la mayoría
de las hexosas son isómeros D

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Originalmente D y L
representaban el giro de la
luz polarizada Destrógira y
levógira esto se cumple en
el gliceraldehido pero no en
todos los azucares, la
rotación se debe a una
complicada función de la
estructura electónica
alrededor del centro quiral.
La nomenclatura D y L
tampoco es absoluta, la
desisgnación siempre es
con respecto a algún
compuesto de referencia.

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8 de 16 aldohexosas corresponden a D y 8 a L

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Una molécula con n centros quirales puede tener 2n
estereoisómeros
Los estereoisómeros de los monosacaridos
considerando las cadenas lineales de átomos de C
pueden dividirse en dos grupos que difieren en la
configuración del centro quiral más distante del
grupo carbonilo.
Aquellos cuya configuración es similar al D-
gliceraldehído se denominan isómeros D y aquellos
cuya configuración es similar al L gliceraldehído son
los isómeros L.
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Cuando dos azucares difieren en la configuración
de un átomo de carbono se dice que son Epímeros

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Derivados de las hexosas en los
organismos:
Un grupo OH es reemplazado por
otro sustituyente, o uno de los C
se oxida a COOH

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Esteres de fosfato

ATP como donador

de fosfatos.
Compuestos ativados

Acidicos

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Metabolismo síntesis y
degradación.

Estables a pH celular (-)

Evitan la salida del azúcar

Atrapándolos dentro de la célula
al fosforilarlos. La mayoría de
células no tiene transportadores
de membrana para el azucar
fosforilado.

Activación. UDPG, Nu, dNu

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acetil

En la pared
láctico Bacteriana
N-acetylgalactosamine is
a constituent of glycosaminoglycans
and O-linked glycoproteins.

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Acido N-Acetyl-neuraminico en glicoproteínas y glicolipidos

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Remoción de OH en C-6 de Galactosa ó Manosa.

Componentes de glucoproteínas
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Componentes de Glucoproteínas y Glucolípidos

Ester intramolecular del ácido

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Alditoles,
Grupo carbonil reducido. El eritrol, contiene C quirales,
pero realmente no lo es por que tiene un plano de
simetría entre C2 y C3 , no es opticamente activo El
sorbitol acumulado en cristalino del ojo de diabeticos se
produce cataratas.

D- Glucitol

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34
Los monosacáridos son agentes reductores (Fe+3 Cu+2)

Azucares reductores = reducen al Fe+3 Cu+2

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Base de la reacción de Fehling
Util para determinar azucares reductores
determinación de glucosa análisis

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37
Gracias por la atención prestada

Mg. Carlos M. Santa Cruz Carpio

santacruz@yahoo.es
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