ACIDOS ARILANTRANILICOS Y DERIVADOS

Contreras Reyes Edgardo

ORIGEN Y QUIMICA

Son derivados del acido antranilico que tienen un origen sinttico.

Derivados
Acido mefenamico (ponstil), con un

grupo fenilo o sustituido, aadido al acido antranilico. Acido flufenamico (alfenamin) semejante al anterior, con agregado de un radical fluorado.

Derivados
Acido meclofenamico, utilizado como

sal el meclofenamato sdico (meclonax) tambin semejante al primero, con un cambio de un grupo metilo de la posicin 2 a la 5 del grupo fenilo y adems aadido de 2 tomos de cloro

Derivados
Acido niflumico , compuesto istero

del acido flufenamico y que deriva del acido nicotnico. Floctafenina , que deriva del acido antranilico, el que se ha aadido un radical derivado de la de la quinolina y que contiene as mismo flor.

 Acido tolfenamico origen sintetico

Relaciones entre estructura qumica y accin farmacolgica

La mayora de los analgsicos antipirticos derivan del fenol o de la anilina, pero la toxicidad de este

ultima disminuye mucho si se aade un grupo carboxilo para formar el acido antranilico.

 Los derivados arilicos del citado acido: Acido mefenamico, flufenamico y

meclofenamico, son potentes analgsicos, antipirticos y antiinflamatorios; el segundo debido al aadido del flor, aumenta la potencia mientras el agregado de 2 tomos de cloro al primero lo incrementa mucho mas.

 El acido niflumico posee una actividad

antiinflamatoria menor que el flufenamico pero es menos toxico y no posee propiedades antipirticas. La fluctafenina posee una accin analgsica mayor que los anteriores, salvo el meclofenamato sdico, con escasa actividad antipirtica y moderadas propiedades antiinflamatorias.

Farmacodinamia
Las acciones de los cidos

arilantranilicos.

Antipirticas Analgsicas Antiinflamatorias

Son capaces de aliviar ciertos tipos de

dolor especialmente de estructuras somticas, como en msculos, articulaciones , nervios, dolor dentario y cefalea, dolor visceral poco influido. Sensibilidad tctil, trmica y auditiva son poco influidos.

Diferencias de accin de los preparados

El meclofenamato sdico es el analgsico mas potente del grupo de los arilantranilicos,

luego sigue la floctafanina, acido mefenamico, flufenamico y niflumico. Todos los niflumico poseen accin antipirtica salvo el acido y muy poco la floctafenina ya que provocan un descenso en la temperatura y no en la fiebre.

Modo y mecanismo de accin analgsica, antipirtica y antiinflamatoria

inhiben la biosntesis de las prostaglandinas, debido a que las drogas inhiben la enzima ciclooxigenasa o prostaglandina sintetaza; la inhibicin se

efecta en los focos inflamatorios, para los 3 mecanismos de accin.

Otras acciones farmacolgicas

Estas drogas poseen una discreta accin depresora central evidenciada por mareos y

somnolencia algunas veces. Tambin pueden comportarse como irritantes gstricos y provocar ardor, nauseas, vmitos y diarreas.

farmacocintica
Se absorben bien en el tracto digestivo y por las vas parenterales. Acido mefenamico: una vez en la sangre alcanza una concentracin plasmtica mxima a las 2hrs de la ingestin bucal. Acido flufenamico: alcanza el pico a las 6hrs a nivel plasmtico. Meclofenamato sdico: se alcanza entre los 30 y 60min. Despus de la ingestin.

toxicidad
Son drogas poco toxicas, las reacciones adversas consisten en dolor epigstrico,

nauseas, vomito, flatulencias, clicos, diarrea, mareos, somnolencia o insomnio, visin borrosa y cefalea.

contradicciones
Estas drogas no han de emplearse en los pacientes afectados de ulcera gastroduodenal activa ni en los casos de diarrea.

 Debemos tomar como referencia las dosis

usadas para el hombre que son la sig:

Usos y dosis
Acido mefenamico: dosis usual tabletas de 250mg

4 veces al da.

Acido flufenamico: 200mg x 70kg 3 veces al da. Meclofenamato sdico: 100mg x 70kg 3 veces por

da.

Acido niflumico 250mg 4 veces por da. Floctafenina : 200mg 4 veces por da. Ac tolfenamico: 4mg/kg/IM, oral/cada 24 hrs.

Interacciones medicamentosas
La principal se refiere a la del acido meflenamico, que es capz de aumentar la

accin de los anticoagulantes sintticos por desplazamiento de su combinacin con las protenas plasmticas.

 ACIDOS ARILALCONOICOS ACIDOS ARILACETICOS

ACIDOS ARILPROPIONICOS

ORIGEN Y QUIMICA
ACIDOS ARILALCANOICOS: constituyen antiinflamatorios no esferoidales sintticos modernos y estn constituidos por un grupo arlico unido al

acido actico o al acido propionico. En estos ltimos se ha introducido un grupo metilo en el carbono alfa del acido acetico; se tienen as los cidos arilaceticos y los arilpropionicos con importantes propiedades analgsicas y antiinflamatorias.

cidos arilaceticos
Aclofenaco Fenclofenaco (flenac) Diclofenaco sodico (voltaren) Tolmetina sodica (safitex) Zomepiraco sodico (zopirac) Fentiazaco (donorest)

cidos arilpropionicos
Ibuprofeno (emodin) Fenoprofeno (fenoprex) Ketoprofeno (alreumun) Indoprofeno (flosint) Naproxeno (naproxin) Fenbufeno (cinopal)

farmacodinamia
Todos estos frmacos poseen accin analgsica y son capaces de aliviar todo el

dolor correspondiente a estructuras somticas, especialmente dolores inflamatorios debido a procesos reumticos, como la artritis reumatoidea.

Accin antipirtica
Los cidos arilalcanoicos disminuyen la temperatura en casos de fiebre. El ketoprofeno es el mas potente con respecto a las dosis.

Accin antiinflamatoria o antiflogstica

Disminuyen el dolor, tumefaccin y rigidez articular.

Modo de accin
La accin analgsica posee un modo de accin central y sobre todo perifrica.

La accin antipirtica es central.

La accin antiinflamatoria es tisular directa, con disminucin de la

permeabilidad capilar y intervencin discutida de las kininas (antagonismo).

Mecanismo de accin
El diclofenaco, tolmetina, naproxeno y ketoprofeno.

Son capaces de inhibir in vitro e in vivo la biosntesis de las prostaglandinas por inhibicin de la enzima ciclooxigenasa o prostaglandinasintetasa en los focos de inflamacin.

Modo de accin perifrica

En los frmacos como el zomepiraco (analgsico) impiden la sensibilizacin de

los receptores dolorosos producidas por las prostaglandinas a la estimulacin por la bradiquinina. La accin antipirtica se debe principalmente a la inhibicin de la sntesis de prostaglandinas.

Otras acciones farmacolgicas

Los cidos ariliceticos y los arilpropionicos poseen una discreta accin depresora

central evidenciada por mareos, astenia y somnolencia que aparecen algunas veces.

Farmacocintica
Los cidos arilalcanoicos se absorben perfectamente por todas las vas; la

absorcin del tracto digestivo se efecta en el estomago y principalmente en el intestino, donde pasan a la sangre.

 Diclofenaco: 15min. Ibuprofeno: 60min. Zomepiraco: 90min. Ketoprofeno: el pico se produce a las 2hrs.

toxicidad
Las reacciones adversas son: ardor y dolor epigastrico, nauseas, vomito, flatulencias,

clicos, diarrea o constipacin.

contradicciones
No utilizarse en pacientes con ulcera pptica ni en los casos de diarrea.

Preparados, vas de administracin y dosis

cidos arilaceticos.

Aclofenaco: 500mg 3 veces por da. Fenclofenaco: 300mg 3 veces por da. Diclofenaco sodico: tabletas de 50mg, supositorios de 100mg y ampolletas de 3ml (75 mg).

Preparados, vas de administracin y dosis

cidos arilpropionicos.

Ibuprofeno: 400mg 3 veces por (tabletas). Fenprofeno clcico: 300mg 3 veces por da (capsulas). Ketoprofeno: se expende en tabletas y capsulas de 50mg y grageas de 100mg, dosis usual 50 mg 3 veces por da.

Indicaciones teraputicas
La constituyen los procesos reumticos, sobre todo del tipo inflamatorio.

bibliografa.
Compendio de farmacologa Manuel Litter