Lípidos

• Os Lípidos são o quarto grupo principal de

moléculas encontradas em todas as
células.
• Os Lípidos não formam compostos
poliméricos contrariamente aos grupos
das proteínas, ácidos nucleicos e
polissacaridos. Tem uma variedade
estrutural maior do que os outros grupos.
Têm como propriedade comum a sua
hidrofobicidade, sendo apenas
ligeiramente solúveis na água.
 Lípidos
• Os lípidos desempenham três funções
biológicas:
• 1-Constituem a bicamada lipídica das
membranas celulares
• 2-Servem alguns como reservatório
energético e de isolamento térmico
• 3-Usados nos processos de sinalização
intra e inter-celulares.
 Lípidos
Gorduras
Gliceridos
Óleos
• Os Lípidos dividem- Lípidos simples

se como se mostra no
Ceras

esquema. Ácidos
Ésteres
Glicerofosfatidos
Lisofosfatidos
Fosfatidos
Plasmalogéneos

Lípidos Esfingofosfatidos-esfingomielinas

Esfingolipidos
glucolipidos
Prostaglandinas
Terpenos

Lipoproteínas
Lipopolissacaridos
Lípidos complexos
Fosfatidopeptidos
Proteolipidos
 Lípidos
Glicerina
Esfingosina
Estruturais Dihidroesfingosina
Fitoesfingosina
Dihidrofitoesfingosina
Alcoóis

Etanolamina
Caracterizados Colina
Serina
Constituintes Inositol
dos Lípidos

Saturados
Ácidos gordos
Insaturados

Ácido fosfórico

Oses
Isopreno
 Lípidos
• GORDURAS E ÓLEOS
• Funções
• As Gorduras e Óleos constituem a parte
principal das gorduras animais, do tecido
adiposo, dos óleos de fígado de peixe e
dos óleos vegetais
• Fundamentalmente funcionam como:
• a) Fonte de energia
• b) Isolamento térmico
 LÍPIDOS
CH2-OH
• Estrutura
• 1-Alcool estrutural
• Glicerina ou glicerol CH-OH

• 2-Ácidos gordos que podem ser

saturados ou insaturados CH2-OH
Glicerina
1,2,3-propanotriol
• Das Gorduras e Óleos fazem parte
ácidos gordos com um número par
de átomos de carbono
 Lípidos
• Existe o ácido butírico na manteiga, os
ácidos capróico, caprílico e cáprico na
gordura que reveste a lã dos carneiros, o
ácido láurico no óleo do louro, o ácido
valérico e seus isómeros isovalérico e
piválico no óleo das raízes de valeriana e
de certos queijos envelhecidos, e o ácido
mirístico do óleo da noz moscada.
 Lípidos
• Os ácidos gordos biológicos possuem um
número par de átomos de carbono porque
são sintetizados em unidade contendo 2
átomos de carbono.
Mais de metade dos resíduos de ácidos
gordos dos lípidos vegetais e animais são
insaturados e frequentemente poli-
insaturados com duplas ligações C=C
 Lípidos
• Os ácidos gordos bacterianos são
raramente poli-insaturados mas têm
ramificações, grupos hidroxilo e contêm
anéis de ciclopropano.
 c
• Principais ácidos gordos
• 1-Saturados

CH3-(CH2) 2-C=O CH3-(CH2) 4-C=O CH3-(CH2) 6-C=O CH3-(CH2) 8-C=O CH3-(CH2) 10-C=O
OH OH OH OH
OH ácido caprílico ácido cáprico ácido láurico
ácido capróico
ácido butírico hexanóico octanóico decanóico dodecanóico
butanóico

CH3-(CH2) 16-C=O CH3-(CH2) 20-C=O

CH3-(CH2) 14-C=O
CH3-(CH2) 18-C=O
OH OH CH3-(CH2) 22-C=O
OH
ácido beênico OH
ácido palmítico ácido esteárico OH
octadecanóico docosanóico ácido araquídico
hexadecanóico
eicosanóico ácido lignocérico
tetracosanóico
 Lípidos
• 2-Insaturados
• A dupla ligação ocorre entre C9 e C10, contando
a partir da função ácido carboxílixo e chama-se
a ligação dupla 9 ou ∆9.
• Nos ácidos gordos poli-insaturados as duplas
ligações tendem a ocorrer entre cada conjunto
de três átomos de carbono.
• As duplas ligações dos ácidos gordos
insaturados normalmente encontram-se no seu
isómero geométrico cis.
 Lípidos
• Os principais ácidos gordos biológicos insaturados:

CH3-(CH 2) 5-CH=CH-(CH 2)7-C=O CH3-(CH2) 7-CH=CH-(CH2)7-C=O

OH OH
ácido palmitoleico ácido oleico
cis-9-hexadecenóico cis-9-octadecenóico

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-C=O
CH3-CH2-(CH=CH-CH2)3(CH2)6C=O
OH
ácido linoleico OH
cis,cis-9,12-octadecadienóico ácido α-linolénico
(Z,Z)-octadeca-9,12-dienóico cis,cis, cis-9,12,15-octadecatrienóico

CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)3(CH2)3C=O CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)4(CH2)2C=O

OH OH
ácido γ-linolénico ácido araquidónico
cis,cis, cis-6,9,12-octadecatrienóico cis,cis, cis, cis-5,8,11,14-
octadecatetraenóico

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-C=O
CH3-CH2-(CH=CH-CH2)5(CH2)2C=O
OH
OH ácido nervónico
AEP cis-s15-tetracosenóico
ácido cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenóico
 Lípidos
• Os ácidos gordos saturados são
moléculas flexíveis podem podem
apresentar confórmeros por rotação de
toda as suas ligações C-C, mas a
conformação energeticamente mais baixa
é a conformação que permite que a
molécula esteja completamente
estendida, que possui a menor
quantidade de interferência estéreo entre
os grupos metileno vizinhos
 Lípidos
• Quanto aos ácidos gordos insaturados
cada dupla ligação origina uma dobra
rígida de 30º, o que implica uma menor
interacção entre as diferentes partes da
molécula. As forças de Van der Waals são
menores intermolecularmente, o que faz
com que os seus pontos de fusão sejam
inferiores aos dos ácidos saturados, com
o mesmo número de átomos de carbono.
 Lípidos
• ÁCIDOS ÓMEGA-6
• Os ácidos gordos da série ómega 6, são um
conjunto de ácidos gordos polinsaturados, que
quimicamente se caracterizam por possuírem
uma dupla ligação no 6º átomo de carbono a
contar do último radical metilo (ou seja a contar
do fim da molécula).
• O CLA, ácido linoleico conjugado, é um isómero
trans do ácido linoleico cis e é um ácido gordo
(ω-6), naturalmente presente no leite e seus
derivados e, também, na carne de vaca.
 Lípidos
• O CLA têm sido bastante utilizado como
suplemento alimentar por atletas devido
ao seu suposto efeito em aumentar a
utilização de gordura pelo organismo e,
desta forma, promover o emagrecimento
e aumento de massa magra.
• O excesso de utilização de ómega-6 está
a ser relacionado com um aumento de
cancro da próstata.
 Lípidos
• ÁCIDOS ÓMEGA-3
• Os ácidos gordos da série ómega 3, são
um conjunto de ácidos gordos
polinsaturados, que quimicamente se
caracterizam por possuírem uma dupla
ligação no 3º átomo de carbono a contar
do último radical metilo (ou seja a contar
do fim da molécula).
 Lípidos
• Existem nos óleos de peixe tais como anchova,
chicharinho, sardinhas, cavala, salmão, arenque
e bacalhau. São considerados ácidos gordos
Ómega-3, (ω-3), os ácidos:
• a-linolénico (cis,cis,cis-9,12,15-
octadecanotrienóico) (C18:3 n-3)
• Morótico (cis,cis,cis,cis-4,8,12,15-
octadecatetrenóico) (C18:4 n-3)
• Eicosatetrenóico (cis,cis,cis,cis-4,8,12,15-
eicosatetrenóico) (C20:4 n-3)
 Lípidos
• Timnodónico (cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17-
eicosapentenóico) (C20:5 n-3) (AEP)
• Heneicosapentenóico(cis,cis,cis,cis,cis-
5,8,11,14,18-heneicosapentenóico) (C21:5 n-3)
• Clupanodónico (cis,cis,cis,cis,cis-7,10,13,16,19
docosapentenóico) (C22:5 n-3)
• Cervónico (cis,cis,cis,cis,cis,cis-4,7,10,13,16,19-
docosahexenóico) (C22:6 n-3) (ADH).
 Lípidos
• A ingestão do ómega 3 auxilia a diminuir
os níveis de triglicerídeos e colesterol
total, enquanto que o excesso dele pode
retardar a coagulação sanguínea. É um
importante mediador de alergias e
processos inflamatórios, pois são
necessários para a formação das
prostaglandinas inflamatórias,
tromboxanos e leucotrienos
 Lípidos
• Os lípidos são insolúveis na água. Solúveis nos
solventes orgânicos, clorofórmio, éter de
petróleo, éter etílico e sulfureto de carbono.
Pouco solúveis em alcool etílico.
• A viscosidade aumenta com o aumento dos
átomos de carbono mas diminui com o aumento
da insaturação.
• Quanto ao Ponto de fusão e de ebulição estes
aumentam com o aumento do número de
átomos de carbono mas diminuiem com o
aumento da ramificação dos ácidos gordos e
com o número de dupla ligações.
 Lípidos
• Nomenclatura O

• Considerando a fórmula CH -O-C-R 2 1

de projecção de Fisher
Triacilglicerídio
da glicerina considera-se O-C-R CH 2

como C1 o átomo que se O

encontra no topo e o CH -O-C-H 3

oxidrilo em C2 voltado O

para a esquerda, R = CH -(CH ) -CH=CH-(CH )

1 3 2 5 2 7
- CH -O-C-R
2 1

apresentando por isso

nomenclatura R = CH -(CH ) -CH=CH-CH -CH=CH-(CH )
2 3 2 4 2
O=C-O CH
2 7
R
-

estereoespecífica (sn). 2
O
- CH -O-C-R
• Os gliceridos pertencem R = CH -(CH ) 3 3 2 16 3 3

à família L, por 1-hexadec-7-enoil-2-octadec-6,9-dienoil-3-octadecanoil-sn-glicerol

impedimento espacial.
 Lípidos
• Isomeria
• Conforme os grupos acilo substituintes na
glicerina, o seu número e posição, pode
apresentar Isomeria Óptica, Isomeria
Geométrica e Óptica e Geométrica
quando os acilos substituintes contêm
núcleos não aromáticos.
• Todos apresentam isomeria
conformacional.
 Lípidos
• Propriedades Químicas
Por hidrólise os acilgliceridos libertam ácidos gordos
originando o aumento da acidez do meio, daí a
determinação de índice de acidez ou ainda acidez são
parâmetros importantes que definem a qualidade de
uma gordura.

Indice de Acidez -número de miligramas de hidróxido de

potássio necessários para neutralizar os ácidos gordos
livres de 1 g de gordura.
 Lípidos
Acidez- mililitros de solução
alcalina normal por 100 g de
gordura
Acidez expressa em mg de
ácido palmítico ou de ácido
Ácidos
oleico ou de ácido láurico por
100g de gordura. Métodos de Alcalis
• Em cada gordura ou óleo, o Hidrólise Vapor de água sobrequecido
índice de acidez varia entre
valores considerados como Enzimas (Lipases)
característicos, o que sob o
ponto de vista comercial e
bromatológico o definem.
• A hidrólise de uma gordura
pode conseguir-se por vários
métodos:
 Lípidos
• Indice de Saponificação-número de miligramas de
hidróxido de potássio para saponificar 1 g de gordura.
• Este indice está relacionado com o número de funções
éster existentes na gordura.
• Em cada gordura ou óleo, o indice de saponificação
varia entre valores considerados como típicos, o que
permite a sua classificação em termos comerciais e
bromatológicos.

C 3H 5(OOCC 17H 35)3 + 3KOH C 17H 35COO-K+ + C 3H5(OH)3

Triestearina hidróxido Estearato de potássio Glicerina
de potássio
 Lípidos
• Por saponificação obtêm-se os sabões que têm ainda muita
importância comercial.
• Sabões
• São sais de ácidos gordos com metais alcalinos de fórmula geral
• RCOO-Na+
• RCOO-K+
• Propriedades
• Os sabões são moléculas anfipáticas, apresentam duas porções
com comportamentos distintos em relação à molécula da água.

R-porção hidrofóbica
Moléculas
anfipáticas
COO -Na+-porção hidrofílica
 Lípidos
• Se considerarmos a interface existente entre
uma gotícula de gordura e a água que a
envolve, uma molécula anfipática dispõe-se de
modo a que a sua porção hidrofóbica se volta
para o lado da gordura, enquanto que a porção
hidrofílica se volta para o lado da água.
 Lípidos
• Este processo permite uma diminuição da tensão
superficial na interface permitindo a dispersão da
gordura na água formando uma emulsão que sai da
roupa durante a lavagem.
• Indice de Iodo-número de mg de iodo que são gastos
por 100g de gordura.
CH3-(CH2) 7CH=CH-(CH2)7-COOH + I2 CH3-(CH 2) 7CHI-CHI-(CH 2)7-COOH

Em cada gordura ou óleo o índice de iodo apresenta uma

variação típica que a caracteriza.
 Lípidos
• Hidrogenação
• Os Óleos com elevada percentagem de ácidos
gordos insaturados constituintes dos seus
gliceridos, podem ser transformados em
gorduras sólidas por hidrogenação catalítica.
CH3-(CH2) 7CH=CH-(CH2)7-COOH +H2 CH3-(CH 2) 7CH2-CH2-(CH 2)7-COOH

• Esta reacção tem um enorme valor comercial

porque a partir de óleos sem interesse comercial
obtém-se gorduras alimentares, as margarinas.
 Lípidos
• Ranço
• As gorduras com ácidos gordos insaturados, por acção
de enzimas e em presença do oxigénio do ar, sofrem
processos de oxidação com formação de aldeídos,
cetonas e ácidos.
O2
CH3-(CH2)7CH=CH-(CH2) 7-COOH CH3-(CH 2) 7CH-CH-(CH 2)7-COOH
ácido oleico O-O
Peróxido do ácido oleico
CH3-(CH2) 7CH-CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)7COOH +HOOC-(CH2)7-COOH
O-O ácido pelargónico ácido azelaico

• Nos chamados óleos secativos, ao processo de

oxidação segue-se polimerização, obtendo-se produtos
sólidos, com interesse comercial.
 Lípidos
• Os principais óleos secativos são: óleo de
linhaça, óleo chinês de madeira ou óleo de
tungue, óleo de oiticica, óleo de rícino, óleo de
girassol.
• O óleo de linhaça obtém-se das semente do
linho Linum usitatissimum, o tungue da nogueira
de óleo, Aleurites spp, o óleo de oiticica das
sementes de oiticica, Licania rigida Benth, o
óleo de ricino das sementes do Ricinus
communis e o de girassol das sementes de
Helianthus annuus.
 Lípidos
• Os trigliceridos funcionam como reservas
naturais de energia metabólica, fornecendo
maior quantidade de energia por unidade de
massa na sua oxidação completa, isto é seis
vezes mais que o mesmo peso de glicogénio.
As gorduras sendo apolares são armazenadas
na forma anidra em células do tecido adiposo,
ou adipócitos, quase completamente
preenchidos por gotas de gordura.
 Lípidos
• O tecido adiposo é mais abundante na
camada subcutânea e na cavidade
abdominal e pode permitir a sobrevivência
a um jejum de dois a três meses.
• A camada subcutânea de gordura fornece
um isolamento térmico importante para
animais aquáticos de sangue quente,
baleias, pinguins, focas, gansos.
 Lípidos
• Ceras
• As ceras são ésteres de ácidos gordos com alcoóis
monohidroxilados de elevada massa molecular, com um
número de átomos de carbono entre C24 e C36.
• Têm importância comercial como polimentos para
mobílias, calçado e automóveis.
• As ceras têm como origem principal as plantas e
recobrem as células epiteliais das folhas, caules e
frutos.
• La cutina é uma macromolécula que é eo constituinte
principal da cutícula das plantas terrestres. É um
polímero formado por muitos ácidos gordos de cadeia
longa, que estão unidos uns aos outros por ligações
éster, criando uma rede rígida tridimensional.
 Lípidos
• La cutina é formada por ácidos gordos
16:0 e 18:1 (isto é, de 16 carbonos sem
duplas ligações, e de 18 carbonos com
uma dupla ligação cis). No final da cadeia
ou a metade dela do lado oposto à função
ácido carboxílico, pode haver grupos
hidroxilo ou epóxido unidos a ela.
• La cutina é formada e segregada pelas
células da epiderme.
 Lípidos
• A suberina é uma cera sintetizada pelas células do
súber das plantas vasculares com crescimento
secundário. É uma substância altamente hidrofóbica
impermeabilizando as células, protegendo o tronco .
• A composição qualitativa e quantitativa exacta dos
monómeros da suberina varia em diferentes espécies.
Alguns monómeros alifáticos comuns incluem α-
hidroxiácidos (principalmente o ácido 18-hidroxioctadec-
9-enóico) e α,ω-diácidos (principalmente o ácido
octadec-9-ene-1,18-dióico). Os monómeros dos
poliaromáticos são ácidos hidroxicinâmicos e derivados,
como feruloiltiramina.
• Em adição aos componentes alifáticos e aromáticos, o
glicerol tem sido relatado como um componente
principal da suberina em algumas espécies.
 Lípidos
• Quer a cutina como a suberina são
impermeáveis à água e evitam as perdas desta.
• Cera das abelhas
• Esta cera de origem animal é formada por
ácidos cerótico e palmítico. É solúvel em
gorduras, óleos, benzeno, sulfureto de carbono,
terebentina, éter dietílico e clorofórmio.
• É utilizada no fabrico de medicamentos,
cosméticos e depilatórios.
 Lípidos
• Cera de carnaúba
• É uma cera que se obtém das folhas da palmeira
Copernicia cerifera que é endémica na América do Sul.
Para evitar que a palmeira perca água durante a época
da seca, que pode durar até seis meses, a planta cobre-
se de uma espessa camada de cera.
• A cera é constituida por ésteres de ácidos gordos (80-
85 %), alcoóis gordos (10 a 15 %), ácidos (3 a 6 %) e
hidrocarbonetos(1 a 3 %). A cera de carnaúba contém
dióis gordos esterificados (cerca 20 %), ácidos gordos
hidroxilados (cerca de 6 %) y ácido cinâmico (cerca de
10 %). O ácido cinâmico, é um antioxidante.
 Lípidos
• A cera de carnaúba é usada para fins
diversos, desde aplicações na indústria de
confeitaria (chicles e chocolates), em
produtos para dar brilho a calçado,
madeiras, automóveis, na indústria da
cosmética e na protecção de frutas
comerciais para lhes dar brilho e proteger
de fungos durante o armazenamento.