Tema 11: Lpidos

Introduccin Estructura molecular y comportamiento de los lpidos Clasificacin cidos grasos Triacilglicridos: grasas Jabones y detergentes Ceras Fosfolpidos Esfingolipidos Isoprenoides Terpenos Terpenoides mixtos Esteroides Eicosanoides prostaglandinas tromboxanos leucotrienos Lipoprotenas

Objetivos especficos
- Definir la composicin de los lpidos y clasificarlos atendiendo a sus partes constituyentes. - Indicar las funciones biolgicas importantes de los lpidos.

- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,

fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.

Caractersticas de los lpidos

Son un grupo heterogneo de molculas Se definen como molculas que se disuelven en solventes apolares como el ter, acetona y el cloroformo y que no lo hacen apreciablemente en agua Llevan a cabo mltiples funciones

Estructura molecular y comportamiento de los lpidos

no son polmeros son molculas bastante pequeas que presentan una fuerte tendencia a asociarse mediante fuerzas no covalentes tienen una "cabeza" hidrfila polar, conectada a una "cola" hidrocarbonada hidrfoba no polar en un medio acuoso tienden a agruparse formando una asociacin no covalente fundamentalmente por un efecto hidrfobo que tiende a inducir la asociacin de las colas no polares los grupos de cabeza hidrfilos polares de las molculas lipdicas tienden a asociarse con el agua

Agregados de lpidos

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Clasificacin
Lo lpidos se clasifican de muchas formas diferentes, se pueden subdividir en: cidos graso y derivados Triacilglicridos Ceras Fosfolpidos (fosfogliceridos y esfingomielinas) Esfingolpidos Isoprenoides (molculas formadas por unidades repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado de cinco carbonos)

Estructura de algunos cidos grasos

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica.

Algunos cidos grasos importantes

cidos grasos
son los lpidos ms sencillos
son cidos monocarboxlicos que forman parte de otros muchos lpidos ms complejos, encontrndose principalmente en triacilglicridos y en otras molculas lipdicas de membrana su estructura bsica representa el modelo general de los lpidos: un grupo carboxilato hidrfilo unido a un extremo de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga) el cido esterico es un ejemplo de cido graso saturado, en el que todos los carbonos de la cola estn saturados con tomos de hidrgeno

cidos grasos

muchos de los cidos grasos importantes que existen en la naturaleza estn insaturados, es decir, contienen uno o varios dobles enlaces, como el cido oleico la orientacin de los dobles enlaces es cis en vez de trans la mayor parte tienen un nmero par de tomos de carbono las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor parte de los cidos grasos, pero algunos de ellos contienen ramificaciones o incluso estructuras cclicas (bacterias)

cidos grasos
son cidos dbiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5 la carga del grupo carboxilo hace que ste sea extremadamente hidrfilo, mientras que las colas hidrocarbonadas largas son muy hidrfobas. (sustancias anfipticas) en presencia de agua forman micelas, en las que las colas hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y las cabezas de carboxilato estn en contacto con el agua si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta (un hidrocarburo), las micelas se formarn sobre las gotitas del aceite, emulsificndolo

cidos grasos

los cidos grasos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reaccin reversible los cidos grasos insaturados con dobles enlaces pueden experimentar reacciones de hidrogenacin para formar cidos grasos saturados. los cidos grasos insaturados son susceptibles al ataque oxidativo determinados cidos grasos (principalmente los cidos grasos mirstico y palmtico) estn unidos covalentemente a una gran variedad de protenas. Estas protenas se denominan aciladas

Triacilglicridos: grasas
El almacenamiento de los cidos grasos en el organismo se realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas. Son tristeres de cidos grasos y glicerol Su frmula general es la siguiente

En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas hidrocarbonadas de diversos cidos grasos

Glicerol y triacilgliceroles

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Triacilglicridos: grasas

la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una mezcla de cidos grasos, que a menudo incluyen insaturados las grasas ricas en cidos grasos insaturados (como el aceite de oliva) son lquidas a temperatura ambiente, mientras que las que tienen un contenido ms elevado de cidos grasos saturados son ms slidas

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Triacilglicridos: grasas
El almacenamiento de grasas en los animales tiene tres funciones distintas:
1. Produccin de energa 2. Produccin de calor 3. Aislamiento

Adipocitos

Microscopio electrnico de barrido

Dibujo

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Hidrlisis alcalina de triacilglicridos o saponificacin

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Ceras

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Ceras

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Fosfolpidos
Son los primeros y ms importantes componentes estructurales de las membranas varios fosfolpidos son agentes emulsionantes y agentes superficiales activos poseen dominios hidrfobos e hidrfilos el dominio hidrfobo esta formado en gran parte por las cadenas hidrocarbonadas de los cidos grasos el dominio hidrfilo, que se denomina grupo de cabeza polar, contiene fosfato y otros grupos cargados o polares

Estructura de los fosfolpidos

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Fosfolpidos

cuando se suspenden en agua, se reagrupan espontneamente en estructuras ordenadas existen dos tipos de fosfolpidos: fosfoglicridos y esfingomielinas. los fosfoglicridos (tambin denominados glicerofosfolpidos) son molculas que contienen

glicerol, cidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej., colina)

las esfingomielinas se diferencian de los

fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar de glicerol

Estructura de los fosfolpidos

Estructura de las esfingomielinas

Similitudes entre fosfatidilcolina y esfingomielina

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica.

Esfingomielinas

Ejemplos de glucoesfingolipidos

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica.

Isoprenoides

Contienen unidades repetidas de 5 tomos de carbono conocidas como isopreno Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato Consisten en terpenos y esteroides

McKee, T. y J.R. McKee: Bioqumica. La base molecular de la vida.

Ejemplos de terpenos

McKee, T. y J.R. McKee: Bioqumica. La base molecular de la vida.

Vitamina A y su precursor -caroteno

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Compuestos isoprenoides o derivados

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Compuestos isoprenoides o derivados

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Colesterol

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Derivados del colesterol

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Eicosanoides
Son derivados de cidos grasos con una diversidad de acciones de tipo hormonal extremadamente potentes sobre varios tejidos de vertebrados. A diferencia de las hormonas no son transportados entre tejidos por la sangre sino que actan sobre el tejido en el que se producen Interviene en la funcin reproductiva; en la inflamacin, fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en la formacin de cogulos de sangre y en la regulacin de la presin sangunea; en la secrecin gstrica cida y en diversos procesos importantes en la salud o enfermedad humanas

Eicosanoides

Todos los icosanoides provienen del cido araquidnico, cido graso poliinsaturado de 20 carbonos Hay tres clases de icosanoides: prostaglandinas tromboxanos leucotrienos. los distintos icosanoides se producen en diferentes tipos celulares mediante rutas sintticas diferentes y tienen diferentes clulas diana y acciones biolgicas

Accin de la PLA2

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Eicosanoides

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Lipoprotenas
suelen definir a un grupo de complejos moleculares que se encuentran en el plasma sanguneo de los mamferos las lipoprotenas plasmticas transportan las molculas lipdicas (triacilgliceroles, fosfolpidos y colesterol) a travs del torrente sanguneo de un rgano a otro contienen varias clases de molculas antioxidantes liposolubles (p. ej.,-tocoferol y varios carotenoides)

los componentes proteicos de las lipoprotenas se denominan apolipoprotenas o apoprotenas

las lipoprotenas se clasifican de acuerdo con su densidad

Lipoprotenas

los quilomicrones, que son lipoprotenas grandes de densidad extremadamente baja, transportan los

triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento

desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.

las lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL), que se

sintetizan en el hgado, transportan los lpidos a los

tejidos

los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados por

el hgado o convertidos en lipoprotenas de baja

densidad (LDL) que transportan el colesterol a los tejidos

Estructura de una lipoprotena

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Bibliografa

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica. Tercera Edicin. Pearson Education. 2002. Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica. Omega. Barcelona. 1993

McKee, T. y J.R. McKee: Bioqumica. La base molecular de la vida. Tercera edicin. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid, 2003.
http://delicious.com/monica.fernandez.ie.edu Bioqumica. Mathews Presentaciones power point. Principios de Bioqumica- Lehninger