Aula de

Qumica Orgnica
Prof. Elysngela Ravani
A Poderosa!
ISOMERIA

Conceito

o fenmeno atravs do qual dois ou mais compostos apresentam mesma frmula molecular e propriedades diferentes em virtude da disposio diferente dos tomos na molcula.

Conceito
Com a frmula C2H6O temos duas substncias:
H3C CH2 OH

Funo lcool, lquido incolor, P.E.= 78,5C, apresenta moderada reatividade qumica.
H3C O CH3 Funo ter, gs incolor, liquefaz a -23C, apresenta baixa reatividade qumica.

Tipos de Isomeria

Isomeria Plana Os ismeros podem ser diferenciados pela frmula estrutural plana.
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria Os ismeros so diferenciados pelas suas estruturas espaciais.
Isomeria Geomtrica Isomeria ptica

Isomeria Plana A isomeria plana dividida em 5 partes: isomeria de funo, de cadeia, de posio, metameria e tautomeria.
Isomeria de Funo ou Funcional
Na isomeria de funo os compostos possuem diferenas apenas entre a funo qumica. Veja alguns exemplos:

Aldedo C3H 6O Propanal

Cetona

cido Carboxlico C4H8O2

ster

Propanona

cido Butanico

Etanoato de Etila

Outros exemplos comuns so isomeria funcional entre lcool e ter, lcool aromtico e fenol.

Isomeria Plana
Isomeria de Cadeia ou Ncleo
Os compostos possuem a mesma funo, mas possuem diferenas entre as suas cadeias.

Hidrocarboneto C4H10 Butano Cadeia aberta, normal, saturada e homognea Metilpropano cadeia aberta, ramificada, saturada e homognea

Hidrocarboneto C3H 6 Propeno cadeia aberta, normal, insaturada e homognea Ciclopropano cadeia fechada, normal, saturada e homognea

Isomeria Plana
Isomeria de Posio
Os ismeros de posio possuem cadeias iguais e possuem a mesma funo, mas possuem diferenas na posio do grupo funcional, ramificao ou insaturao.

lcool C3H7OH

Alcino C4H 6

1-Propanol

2-Propanol

1-Butino

2-Butino

Isomeria Plana
Metameria ou Isomeria de Compensao
A metameria um caso particular da isomeria de posio. Nela, os metmeros pertencem mesma funo, possuem cadeias iguais e a nica diferena a posio de um heterotomo.

ter
C4H10O Etxi Etano Metxi Propano

ster
C3H6O2 Metanoato de Etila Etanoato de Metila

Outros exemplos de metameria so entre as aminas ou entre as amidas comuns e substitudas.

Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinmica
Este um caso especial da isomeria de funo, onde os ismeros coexistem em um equilbrio qumico. Os tautmeros mais comuns so os enis e as cetonas ou os enis e os aldedos. A diferena a posio da hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldedo e em um carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona. Exemplos:

Aldedo C 2H4O Etanal

Enol Etenol

Cetona C3H 6O Propanona

Enol Propen-2-ol

Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinmica
A explicao pode ser dada atravs de conceitos simples como densidade eletrnica e carga parcial, como na animao abaixo. O exemplo utilizado ser de um aldedo, mas tambm possvel explicar a tautomeria ceto-enlica.

Isomeria Geomtrica
A isomeria geomtrica ou Cis Trans trata de casos onde h diferenas apenas na posio de alguns tomos em uma estrutura tridimensional.

Condies para ocorrncia:

1- Compostos com ligao dupla e cada carbono do lao duplo deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um.

3- Compostos alnicos (derivados do propadieno).

Isomeria ptica

Todos os ismeros possuem propriedades fsicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os ismeros pticos no possuem esta diferena, ou seja, as propriedades fsicas dos ismeros pticos so as mesmas. Ento o que faz eles serem diferentes? possvel diferenci-los?
Sim, possvel diferenci-los, mas apenas quando eles esto frente luz polarizada.

Os ismeros pticos so compostos capazes de desviar a luz polarizada.

Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:

R 1 R2 e R 3 R4

Estruturas diferentes = Caractersticas diferentes.

Como diferenciar as duas estruturas?

Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posio de seus tomos ou radicais. Cis Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

A orientao sempre dada a partir do maior nmero atmico para tomos diferentes e de tamanho, quando os nmeros atmicos forem iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior prioridade esto em uma mesma parte de um plano imaginrio que corta a molcula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade esto em lados opostos da molcula.

Isomeria Geomtrica
Compostos com ligaes duplas.

Escreva o nome e diferencie os ismeros geomtricos abaixo:

Isomeria Geomtrica
Compostos Cclicos
Possuem isomeria geomtrica sem a necessidade de uma ligao dupla. A regra para determinar quem cis e quem trans a mesma dos compostos acclicos: traar uma linha imaginria entre os carbonos onde h isomeria geomtrica e observar, pelas prioridades, quem cis e trans.

Isomeria Geomtrica
Compostos Cclicos
Escreva o nome e diferencie os ismeros geomtricos abaixo:

Isomeria ptica

Enantimero Dextrgiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita.

Enantimero Levgiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda.

Mistura Racmica - pticamente inativa (mistura de 50% de dextrgiro com 50% de levgiro.

Isomeria ptica

Condio para que um composto tenha atividade ptica:

Carbono assimtrico ou quiral ou estereocentro. O carbono quiral marcado com um astersco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes.

Nos compostos enantiomricos, um a imagem especular do outro, ou seja, um a imagem refletida do outro. No entanto, eles no so superponveis.

Isomeria ptica

Determinao do nmero de ismeros pticos (lei de van't Hoff) :

Compostos com 1C* - Um ismero dextrgiro, um levgiro e um racmico (formado por quantidades equimolares do dextrgiro e levgiro).
Compostos com 2C* diferentes - Dois ismeros dextrgiros, dois ismeros levgiros, formando dois pares de antpodas pticos e dois racmicos. Compostos com 2C* iguais - Um ismero levgiro, um dextrgiro, um racmico e um meso ou mesgiro (inativo por compensao interna). Compostos com nC* diferentes - 2n ismeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrgiros, 2n-1 levgiros e 2n-1 racmicos.

Isomeria ptica
Sobre a molcula do 3-metil-2-butanol, responda:

2 estereocentros

a) Quantos enantiomorfos possui a molcula?

IOA = 2n = 22 = 4,

4 ismeros pticos ativos

b) Quantos enantiomorfos levgiros possui a molcula?

IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2,

2 ismeros levgiros