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Reacciones de deshidratacin
C H C OH cido Catalizador C Agua C + H2O
Las reacciones de deshidratacin ocurren cuando se elimina una molcula de agua de un alcohol.
C H C OH Deshidratacin C Hidratacin C + H2O
Ejemplos
H C C H C O H
cido Catalizador Agua
H H C H H C C
H + H H 2O
1-propanol
H H
1-propeno
H
C C H H
(E)
H H C C
H H H C H C H H O C H C H H H
cido Catalizador Agua
H C C H H
C H C H H
+ H2O
Reacciones de oxidacin
Ocurre cuando una especie quimica pierde electrones. Existen dos formas para saber si los compuestos orgnicos sufren oxidacin: Cuando se adicionan tomos de oxgeno y cuando se pierden tomos de hidrgeno.
H C C H O H Agente oxidante H C C O
Otros alcoholes
Agentes oxidantes: K2Cr2O7; KMnO4; Cu
R C H2 OH (O) R CHO
R2CH OH
(O)
R2C
R3C
OH
(O)
NR
Se producen cuando una sustancia gana electrones, se pueden reconocer por la adicin de tomos de hidrgeno y la prdida de tomos de oxgeno.
CHO + H2 Ni o Pt RCH2OH Alcohol primario
R2C
O + H2
Ni o Pt
R2CHOH
Alcohol secundario
Rx de reduccin cataltica
Aqu se rompe el enlace entre los tomos de H y stos se adicionan a cada uno de los lados del enlace carbono oxgeno. El rompimiento y formacin de enlaces en esta rx ocurre sobre la superficie del catalizador metlico.
O C H H O C H H
Ejemplos
metanal
HCHO + H2
Ni
CH3OH
metanol
acetona
(CH3)2C
O + H2
Ni
(CH3)2C
OH
H 2-propanol
Reacciones de hidratacin
Si se adiciona una molcula de agua al doble enlace carbono oxgeno, se produce un diol. Cuando se produce un diol con ambos grupos OH unidos al mismo tomo de carbono, se le denomina hidrato:
OH R C H OH
Reacciones de hidratacin
En la reaccin de formacin de hidratos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono del carbonilo y el H se une al tomo de oxgeno del carbonilo.
O C + H H H O R O C O H H H
Ejemplos
HCHO + H2O HCH(OH)2
formalina
formaldehido
CCl3CHO
cloral
+ H2O
CCl3CH(OH)2
Hidrato de cloral
H H R
Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo: Los hemiacetales se obtienen de los alcoholes y aldehidos. Los hemicetales se obtienen de los alcoholes y las cetonas.
C O
Hemiacetal
O R C O H R R
Hemicetal
Mecanismo
O C R H + R H O R O C O H H R
O C R R +
H O R R
O C O
H R R
Ejemplos
O CH3CH + CH3CH2O cido H O CH3C H H
OCH2CH3
O CH3C
H CH3
OCH2CH3
Comp. carbonlico
R HR C OH OH
O C
H2O H2
HR
R C H OH
RH
RH
R
Cat
Hidrato
Alcohol
Hemiacetal
HR
C H
OR
RH
OR
Acetal
C RH
OR