HIDROCARBUROS AROMATICOS

CONCEPTO (2) Los hidrocarburos aromticos son polienos cclicos conjugados que cumplen la Regla de Hckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos alifticos.

El mximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

medio ambiente marino se producen por: 1.1.- Procesos geoqumicos 1.2.- Biosntesis 1.3.- Aportes antropognicos 1.1.- Aportes de hidrocarburos por procesos geoqumicos Los hidrocarburos que ingresan al ambiente marino por aportes de procesos geoqumicos, corresponden principalmente a infiltraciones en tierras costeras y submarinas. Se estima que el aporte de hidrocarburos por procesos geoqumicos es de 0.6 millones de toneladas por ao.

1.2.- Biosntesis El proceso de biosntesis en la zona euftica, genera el mayor porcentaje de la materia orgnica presente en el medio marino y que proviene de la fotosntesis de las algas marinas. Los hidrocarburos liberados al medio, en este proceso, tienen como origen el metabolismo y/o descomposicin de los organismos. El aporte de hidrocarburos por biosntesis se estima entre 1 a 10 millones de toneladas por ao. Los principales responsables de los procesos de biosntesis en el medio marino son: 1.2.1.- Fitoplancton 1.2.2.- Bacterias 1.2.3.- Plantas superiores

1.2.- Biosntesis El proceso de biosntesis en la zona euftica, genera el mayor porcentaje de la materia orgnica presente en el medio marino y que proviene de la fotosntesis de las algas marinas. Los hidrocarburos liberados al medio, en este proceso, tienen como origen el metabolismo y/o descomposicin de los organismos. El aporte de hidrocarburos por biosntesis se estima entre 1 a 10 millones de toneladas por ao. Los principales responsables de los procesos de biosntesis en el medio marino son: 1.2.1.- Fitoplancton 1.2.2.- Bacterias 1.2.3.- Plantas superiores

1.2.3.- Plantas superiores: Los hidrocarburos de tipo alcano, producidos por estos vegetales presentan desde 23 a 33 carbonos. Estos hidrocarburos pueden estar presentes en el medio marino por en transporte fluvial hacia los ocanos (Duursma et al., 1983). En general los hidrocarburos aromticos policclicos no son sintetizados por organismos marinos, a excepcin de algunas microalgas y bacterias marinas que generan pequeas cantidades de stos (Duursma et al., 1983).

1.3.- Fuentes antropognicos de los hidrocarburos Los PAHs son originados por procesos antropognicos, principalmente por combustin y son un grupo de ms de 100 compuestos qumicos generados antropognicamente por la combustin incompleta de los combustibles fsiles, como son el carbn, petrleo, gas, gasolina y algunos compuestos orgnicos Se entiende por combustin, la reaccin de un hidrocarburo con el oxigeno de la atmsfera, para producir dixido de carbono y agua. Es un proceso que se clasifica como exotrmico i.e., liberacin de energa y si se efecta en forma controlada se puede lograr la realizacin de un trabajo mediante la energa liberada ( Dickinson, 1992). combustin Hidrocarburos + O2 ------------------ CO2 + H2O La combustin incompleta de sustancias, como los hidrocarburos, genera otros gases adems de CO2 y agua. Esto se debe a las presencia de impurezas contenidas en los hidrocarburos ( Dickinson, 1992). combustin Hidrocarburos + O2 --------------------------- CO2 + H2O + n gases

Antecedentes generales sobre combustibles fsiles, carbn, petrleo, gas natural y gasolina. 1.3.2.- Petrleo: Se extrae desde las profundidades de la Tierra y est ubicado entre el gas natural y el agua salina (Figura 1). Esta constituido por un grupo de compuestos orgnicos, principalmente de alcanos de cadena lineal, cicloalcanos, pequeas cantidades de alcanos de cadena ramificada, productos aromticos y compuestos que contienen azufre, oxigeno y nitrgeno ( Dickinson, 1992). El petrleo luego de ser extrado es sometido a un proceso llamado de refinacin ( Tabla 4 ), que tiene por objetivo separar en base al punto de ebullicin, las fracciones que se transforman en productos los cuales se utilizan en diferente actividades antropognicas (Umland et al.,1999).

1.3.3.- Gas Natural: El gas natural, en las perforaciones petrolferas, se ubica bajo la roca impermeable y sobre el petrleo (ver Figura 1). Se compone de hidrocarburos gaseosos correspondientes a alcanos de bajo peso molecular i.e., gas metano, etano, propano y butano ( Dickinson, 1992). 1.3.4.- Gasolina : Corresponde a una mezcla de hidrocarburos de entre 5 y 12 carbonos que contienen proporciones variables de aromticos y de alcanos (Brown, 1998). Su principal utilizacin es como combustible para automviles (ver Tabla 4). Tabla 4: Fracciones de hidrocarburos del petrleo, dependientes del punto de ebullicin. Se indican sus usos ms comunes ( Umland et al.,1999).

Aplicacin
Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos.

Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfabenzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcingenico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

Cmo se nombran
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

clorobenceno,

metilbenceno

nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.

Benceno

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.

Propiedades fsicas
El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al iodo y las grasas. Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto fusin: 5,5 C. Punto ebullicin: 80C. Frmula: C6H6. Peso molecular: 78 gramos.

Lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6. La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles (vase Resonancia). Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno. Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes orgnicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgnicos ms simples. Es uno de los disolventes ms empleados en los laboratorios de qumica orgnica. El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 C. Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.

CONCLUSIN
La combustin completa de un hidrocarburo result la formacin de Dixido de Carbono (CO2) y agua. La combustin incompleta dar monxido de carbono (CO) o carbono libre. Los hidrocarburos saturados reaccionan suavemente con cloro (Cl2) en presencia de luz solar o calor para formar un haluro de aquilo.