Facultad de Biotecnologa

Qumica Orgnica
El carbono Integrantes:
Jaime Andrade Johanna Paz

AROMATICOS POLNUCLEARES

NOMENCLATURA

Definir la estructura molecular ms larga para la cual exista un nombre trivial en la lista de la IUPAC. Orientar este sistema de anillos de forma que: El mximo nmero de anillos se encuentre en una fila horizontal. Numerar en el sentido de las agujas del reloj los tomos de carbono no comunes a dos o ms anillos empezando por el carbono libre ms alejado en el sentido contrario de las agujas del reloj del anillo ms alto y alejado de la derecha.

Sealar los lados no comunes de los anillos indicados en el apartado 3 por medio de letras de forma alfabtica y empezando por el comprendido entre los carbonos 1 y 2 segn la numeracin anterior. As queda el fluoranteno: La sustitucin es definida entonces por medio de los enlaces envueltos en la fusin, por ejmplo, el que sigue ser el benzo(k)fluoranteno.

EXEPCIONES

Existen algunas excepciones a las reglas de numeracin, como son el caso del antraceno y del fenantreno. El primero se debe a que es un derivado de la antraquinona, en la cual las posiciones del medio son numeradas como 9 y 10.

En el caso del fenantreno se debe a la posibilidad de plantear dos estructuras consistentes, violndose las reglas para mantener esa consistencia.

NAFTALENO

La naftalina nombre comercial del naftaleno, C10H8. Slido blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tambin llamado alquitrn blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas.

Tiene un olor fuerte. Su temperatura de fusin es 80 C. Es soluble en grasas. Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. La naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial

ANTRACENO
Es un hidrocarburo aromtico policclico. A temperatura ambiente se trata de un slido incoloro que sublima fcilmente. Es incoloro pero muestra una coloracin azul fluorescente cuando se somete la radiacin ultravioleta.

Se obtiene por la refinacion de los aceites pesados del alquitran de hulla. Se cristaliza en laminillas brillantes. Se funde a 216 C. Insoluble en agua Dbilmente soluble en alcohol y eter. Su formula es C14H10.

FENANTRENO
Isomero del antraceno. Disposicion de los anillos angular. Presenta resonancia. Se obtiene simultaneamente con el antraceno, por refinacion del alquitran de hulla.

Se separa del antraceno por disolucion en nafta y posterior cristalizacion. Presenta fluoresencia azul Es muy soluble en eter y en el benceno. Insoluble en agua. Se funde a 100 C. El anillo fenantrenico tiene importancia bioqumica, ya que entra en la composicin de numerosas sustancias de inters fisiolgico; hormonas sexuales, vitaminas, esteroides.

ORIENTACION DE LOS SUSTITUYENTES DEL BENCENO

Monosustituidos 1.Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos. 2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico.

BENCENO DISUSTITUIDO
GRUPOS ACTIVANTES: Es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad de reaccin, del anillo aromtico. GRUPOS DESACTIVANTES: Es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reaccin, del anillo aromtico

Activantes fuertes -NH2, -NHR, -NR2 -NHCOR, -OCOR -OH, -OR Activantes dbiles -Alquilo,-Arilo -halgeno Desactivantes fuertes -NO2, -CF3, -N+R3 -COOH, -COOR, -COR -SO3H, -CN Desactivantes dbiles

CLASIFICACIN DE SUSTITUYENTES
Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

Activantes dbiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph) Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el tomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2) Desactivantes dbiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halgenos (-F, -Cl, -Br, -I) Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces mltiples sobre el tomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

Orientadores orto y para Activantes fuertes

Orientadores meta Desactivantes fuertes -NO2, -CF3, -N+R3 -COOH, -COOR, -COR -SO3H, -CN

-NH2, -NHR, -NR2 -NHCOR, -OCOR -OH, -OR

Activantes dbiles
-Alquilo,-Arilo Desactivantes dbiles -halgeno