PROPIEDADES Y REACCIONES

QUMICA ORGNICA (PRIMERA PARTE)

ALCANOS
Los hidrocarburos saturados (alcanos y clicloalacanos) son compuestos que slo tienen uniones simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno.

PROPIEDADES FSICAS
Incoloros e inodoros Insolubles en agua Solubles en solventes orgnicos Miscibles entre s Del C=1 hasta C=4 son gases a temperatura ambiente (25C), mientras que con mas de 16 tomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300C. El punto de ebullicin crece con el tamao de la cadena, y este efecto est influenciado por su estructura. El patrn de decrecimiento del punto de ebullicin con el incremento de la ramificacin de la estructura molecular es generalizado, as tenemos que; mientras mas ramificada es la molcula, menor ser su punto de ebullicin.

PROPIEDADES QUMICAS
COMBUSTIN A alta temperatura los alcanos pueden combinarse con el oxgeno (combustin) para formar dixido de carbono y agua liberando energa segn la reaccin: CH4 + 2O2 ----->CO2 + H2O + calor

Incompleta: CH4 + 3/2 O2------>

CO + 2 H2O + calor

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE SUSTITUCIN: HALOGENACIN.

MTODOS DE OBTENCIN
HIDROGENACIN DE ALQUENOS La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio son los catalizadores ms comnmente usados en la hidrogenacin de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRLISIS DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard)

RMgX+H2O

RH+ MgXOH (Sal bsica de Mg)

CH3-CH2MgBr Bromuro de etilmagnesio

+H2O

CH3-CH3+ MgBrOH

MTODOS DE OBTENCIN
SNTESIS DE WURTZ Haluro de alquilo Con Na metlico produce un alcano con el doble de tomos de C (para hidrocarburos pares) 2RX+2Na R-R+ 2NaX
2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr

ALQUENOS
Presentan al menos una doble unin carbono- carbono

PROPIEDADES FSICAS
Incoloros e inodoros Insolubles en agua Solubles en solventes orgnicos Miscibles entre s Los alquenos de 2,3 y 4 tomos de carbono son gases en CNPT, de C5 a C17 son lquidos y el resto slidos. Sus puntos de ebullicin aumentan con el nmero de tomos de carbono de la cadena. Los ramificados tienen menor punto de ebullicin que los correspondientes sin ramificar.

PROPIEDADES QUMICAS
COMBUSTIN El eteno arde con una llama amarillenta, ndice de la presencia de una doble ligadura (esto indica la razn de la existencia de poco hidrgeno en comparacin con la cantidad de carbono.). H2-C=C-H2 + O2----> 2CO2 + 2H2O

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE ADICIN El enlace pi de la doble unin de los alquenos es ms dbil que el enlace sigma, y se rompe con cierta facilidad. Por esta razn, los alquenos son bastantes ms reactivos que los alcanos y dan con facilidad reacciones de adicin.

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIN DE BAEYER Reaccionan fcilmente con diversos agentes oxidantes. Es una prueba sencilla de la presencia del doble enlace y que se utiliza para identificar alquenos. Se basa en la oxidacin del alqueno por una disolucin diluda de permanganato de potasio. El color violeta de la dilucin desaparece a medida que se oxida el compuesto.

MTODOS DE OBTENCIN
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES Facilidad 3>2 >1

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO Facilidad 3>2 >1
CH3-CH2Cl + KOH ----> CH2=CH2 + KCl + H2O cloruro de etilo eteno

MTODOS DE OBTENCIN
REDUCCIN DE ALQUINOS CHCH + H2 ---> CH2=CH2

ALQUINOS
Tienen al menos una unin triple entre dos tomos de carbono. Tambin se los denomina hidrocarburos acetilnicos. El etino es el acetileno.

PROPIEDADES FSICAS
Los primeros miembros son gases, los siguientes son lquidos y el resto slidos. Son compuestos de bajo punto de ebullicin y de fusin. Insolubles en agua.

PROPIEDADES QUMICAS
COMBUSTIN
2CHCH + 5 O2 --- -> 4 CO2 + 2 H2O + calor

PROPIEDADES QUMICAS
REACCIONES DE ADICIN

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE ACETILUROS METLICOS. Los alquinos con triple enlace en carbono 1 tienen tendencia a perder un hidrgeno. Ese tomo de carbono se comporta como si fuera ms electronegativo. Un hidrgeno unido a un C 1 con triple unin puede ser desplazado por tomos metlicos, formandose acetiluros. CHCH + CuCl --------> CHCCu + HCl Etino acetiluro de cobre CHCH + AgCl --------> CHCAg + HCl Etino acetiluro de plata

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO CaC2 + 2H2O ------> CHCH + Ca(OH)2
Carburo de calcio etino

MTODOS DE OBTENCIN
A PARTIR DE ALCANOS DIHALOGENADOS
CH3- CHBr-CH2Br + KOH ------> CH3- CHCHBr + KBr + H2O 1,2-dibromopropano bromopropeno

CH3- CHCHBr + KOH ------> CH3- CCH + KBr + H2O propino

BENCENO
Responde a C6H6 Son hidrocarburo aromticos. La molcula de benceno tiene una estructura nica: sus 6 tomos de carbono forman un anillo hexagonal con 6 electrones de los enlaces pi deslocalizados en el anillo.

PROPIEDADES FSICAS
Liquido incoloro, de olor penetrante y muy inflamable. Es un compuesto no polar, insoluble en agua. Es uno de los tpicos solventes no polares.

PROPIEDADES QUMICAS
NITRACIN

 SULFONACIN

 HALOGENACIN

 ALQUILACIN DE FRIEDEL-CRAFTS

MTODO DE OBTENCIN
El benceno se encuentra en el alquitrn de hulla y en el petrleo, del que se separa por destilacin fraccionada.

TERES
PROPIEDADES FSICAS: Al no existir tomos de H unidos al O, no pueden formar puentes de hidrgeno entre s. Por ello, poseen puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de masa molecular similar y son mucho menos solubles en agua que stos.

PROPIEDADES QUMICAS
CARCTER BSICO CH3-O-CH3 + HCl -----> CH3-O-H+ ClCH3
Cloruro de dimetiloxonio El compuesto formado es un compuesto salino como el catin hidronio y amonio.

 RUPTURA DE LA UNIN C-O

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-OH + CH3-CH2I
metanol ioduro de etilo

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-CH2OH + CH3I

etanol ioduro de metilo

 OXIDACIN
CH3-O-CH2-CH3 + O2-----> CH3-CHO + HCHO + H2O etanal metanal

MTODOS DE OBTENCIN
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES Cuando los alcoholes son iguales se obtienen ter simtricos.

 SNTESIS DE WILLIAMSON: Tiene lugar entre un halogenuro de alquilo y un alcxido.

metxido de sodio

ter metlico

ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo, unido a un carbono que puede formar parte de un compuesto aliftico o aromtico.

PROPIEDADES FSICAS
Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno.

PROPIEDADES QUMICAS
FORMACIN DE ALCXIDOS Los alcoholes son cidos dbiles. Son ligeramente ms dbiles que el agua, pero ms fuertes que los alquinos terminales, el amonaco y los alcanos. La base conjugada del alcohol se denomina in alcxido, y es ms fuerte como base que el hidroxilo

 REACCIONES DE SUSTITUCIN DEL GRUPO HIDROXILO

 REACCIONES DE OXIDACIN ALCOHOLES PRIMARIOS Oxidacin suave

Si la oxidacin contina

 Oxidacin enrgica

 ALCOHOLES SECUNDARIOS

 ALCOHOLES TERCIARIOS No puede ser oxidado. Para hacerlo se puede recurrir a la utilizacin de un agente cido para deshidratarlo a un alqueno, y luego oxidar este a una cetona. La oxidacin enrgica destruye la molcula.

 COMBUSTIN
CH3CH2OH + 3O2 ----->2CO2 + 3H2O + calor

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

 HIDRATACIN DE ALQUENOS
CH2=CH2 + H2SO4 ---->CH3CH2-SO4H
sulfato cido de etilo

CH3CH2-SO4H + H2O ----> CH3CH2OH + H2SO4 etanol

 REDUCCIN DE ALDEHDOS Y CETONAS

FENOLES
Se trata de aquellos compuestos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromtico.

PROPIEDADES FSICAS
Se caracterizan por ser lquidos o slidos de bajo punto de fusin. Con puntos de ebullicin elevados debido a la capacidad para establecer puentes de hidrgeno. El fenol es algo soluble en agua, pero la mayor parte se caracteriza por ser insoluble.

PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACIN DE SALES

Fenxido de sodio

 FORMACIN DE TERES (SINTESIS DE WILLIAMSON) + ICH3 ----->

fenil metil ter

+ NaI

 FORMACIN DE STERES

+ CH3COOH----> acetato de fenilo

+ H2O

 BROMACIN

MTODOS DE OBTENCIN
HIDRLISIS DE HALOGENUROS DE ARILO

Fenxido de sodio

 POR HIDRLISIS DEL CIDO BENCENOSULFNICO

H2SO4