Equipo 3 Carbohidratos

MURRILLO CONTRERAS ANDREA CHAIREZ VAZQUEZ ABY TRUJILLO DE LA TORRE KARLA SALAZAR CABALLERO JACKI RAYGOZA ORTIZ DANIELA

Carbohidratos

carbohidratos
Los glcidos, carbohidratos, hidratos de

carbono o sacridos son molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional aldehdo. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa Otras biomolculas energticas son las (lipidos) grasas y, en menor medida, las protenas y los cidos nucleicos

 Los carbohidratos complejos no solo tienen una funcin estructural en la clula, sino que tambin funcionan como depsitos de energa qumica que aumentan o

disminuyen segn las necesidades del organismo.

Clasificacin de los carbohidratos

Los carbohidratos pueden clasificarse en 3 grupos con base en el numero de unidades de azcar que contiene: Monosacridos, Oligosacaridos y Polisacridos.
Los monosacridos son azucares simples que no pueden hidrolizarse en unidades mas pequeas.

MONOSACARIDOS
Los monosacaridos mas simple que se ajustan a la

definicion y formula empiricas dadas anteriormente son glicealdehido y su isomero la dihidroxicetona. Ambos azucares son triosas debido a que poseen 3 atomos de carbono.

GLICERALDEHIDO

DIHIDROXIACETONA

OLIGOSACARIDOS
Son polmeros hidrolizables de monosacridos

que contienen de 2 a 6 molculas de azcar simple. Los olidosacaridos con 2 unidades de monosacridos son mas abundantes, y los de 3 subunidades se encuentran x lo general unidos como cadenas laterales a las glicoprotenas o Glucoproteinas.

POLISACARIDOS
Son poilimeros, con frecuencia insolubles, que

constan de cientos o miles de unidades de monosacaridos; su estructura puede ser lineal o ramificada se denomina Homopolisacarido. Si 2 o mas monosacridos distintos se encuentran el polimero se denomina Heteropolisacarido. Algunos de los monosacaridos que se unen mediante enlaces glicosidicos para formar polisacaridos son: GLUCOSA, LA XILOSA Y LA RABINOSA

REGLA DE SECUENCIA
Se utiliza para describir de una manera absoluta la

configuracin de los centros quirales individuales, dicho mtodo se basa en orientar la molcula de modo que el grupo de menor importancia unido al centro quiral quede proyectada hacia atrs & luego observar que direccin sigue la vista, ya sea en sentido de las manecillas de reloj o en direccin opuesta, conforme se pasa esta en un orden de importancia asignado desde el numero atmico ms alto de los tomos sustituyentes al numero atmico ms bajo.

Enantiomero R: en el sentido de las manecillas del reloj Enantiomero S: Direccin opuesta a las de las manecillas del reloj

SINTESIS DE KILIANI-FISHER
Proceso por el cual la longitud de cadena de una aldosa

aumenta en un tomo de carbono, & se forman dos nuevas aldosas. En esta sntesis, la quiralidad del carbono asimtrico del D-gliceraldehdo no se altera, pero el carbono del aldehdo se convierte en un nuevo centro quiral.

ESTRUCTURA DE LA GLUCOSA
Esta conformado por cuatro atomos de carbono

asimetricos. Los azucares cclicos de seis miembros pueden considerarse como derivados del pirano, mientras que los de cinco mienbros se consideran derivados del furano, habitualmente se refieren a la forma piranosa o furanosa.

 La conformacion de la glucosa, la glucopiranosa puede

existir en dos conformaciones: las estructuras de silla & de bote. La conformacion de silla de la glucosa reduce al minimo la fuerza de torsion.

Las formas piranosas de las dems aldohexosas mencionadas pueden escribirse mediante la disposicin adecuada de los grupos hidroxilo en los carbonos 2,3y4 de manera similar las formulas de haworth para la D-fructopiranosa. Sin embargo ntese que la estructura furanosa de cinco miembros es la nica encontrada para la fructosa cuando el grupo hemicental (cetona de las cetohexonas) da para la fructuosa como la sacarosa y las fructosanas.

 Un componente de acido ribonucleico existe como una

furanosa, 2-desoxi-D-ribosa, un componente del acido 2-desoxirribonucleico, es tambin un azcar furanocido. Asimismo existen dos amino azucares , D-glucosamina y D-galactosamina, en los que el grupo hidroxilo del carbono 2 es sustituido por un grupo amino, la primera en un componente importante de la quitina un polisacrido estructural presente en insectos y crustceos.

 Propiedades de los monosacridos.. MUTARROTACIN:

Ya se ha hecho referencia al fenomeno de mutarrotacin que presentan las formas anomericas de la Dglucopiranosa. La mutarrotacion es una propiedad presentada por las formas hemicetlicas y cetlicas de los azcares libres para formar el azcar. ENOLIZACIN: esta reaccin conocida como la transformacin de lobry de bruyn-von ekenstein, se debe a la enolizacn de estos azcares en presencia de lcali. Los intermediarios enediol comunes a los tres azcares mencionados determinan el establecimiento del equilibrio.

A mayores concentraciones de lcali, los monosacridos son por lo general inestables y experimentan oxidacin, degradacin y polimeracn. La enolizacn alcalina tiene sus contrapartes enzimticas en las que isomerasas y epimerasas catalizan la interconvercion de las formas foforiladas de esta tres hexosas. OXIDACIN-REDUCCIN los azcares reductores, que son los mas comunes tienen la capacidad de funcionar como agentes reductores debido a que estn presentes en la molcula grupos aldehdos libres o potencialmente libres como el las formas hemiacetlicas cclicas.

Esta propiedad se utiliza para detectar y cuantificar monosacridos especialmente glucosa en fluidos biolgicos como la sangre y la orina. En presencia de un agente oxidante enrgico el HNO3 , tanto el aldehdo como la funcin alcohol primaria se oxidaran para dar el correspondiente cido di carboxilo o aldrico. Los grupos aldehdo y cetona de los monosacridos pueden reducirse por medios no enzimticos o con enzimas para producir los alcoholes de azcar correspondientes. De esta manera cuando se reduce la D-glucosa, produce D-sorbitol, y D-manosa, Dmanitol.

 FORMACIN DE GLICSIDOS:

Una de las propiedades ms importantes de los monosacridos en su capacidad para formar glucsidos. Cuando la D-glucosa en solucin se trata con metanol y HCI, se forman dos compuestos , estos glucsidos y los glicocidos en general, son lbiles en medio cido pero relativamente estables a un pH neutro y alcalino. Puesto que la formacin del metilglicocido convierte al hemiacental en un grupo acetal el glicocido no es azcar reductor y no presenta el fenmeno de mutorrotacin.

 FORMACIN DE STERES:

Los grupos alcohlicos de los carbohidratos pueden especificarse en reacciones tanto enzimticas como no enzimticas , todas la funciones hidroxilo son acetiladas para dar la penta-O-acetil-glucosa. Estos grupos acetilo, por esteres, pueden hidrolizarse en presencia ya sea de cido o de lcali. Un tipo importante de ster de carbohidrato encontrado en el metabolismo intermediario es el ster fosfato.

Dichos compuestos se forman por la reaccin del carbohidrato con reactivos biolgicos fosforilantes como el trifosfato del adenosina (ATP) en presencia de una enzima apropiada un ejemplo es la fructuosa-1,6-bifosfato. CONDENSACIN ALDLICA: otra reaccin importante es tpica de los carbohidratos y ocurre con frecuencia en bioqumica es la condensacin aldholica ,esta reaccin depende de la acidez de los hidrgenos del tomo de carbono adyacente a un grupo carbonilo y de la capacidad del ion formado para estabilizarse por resonancia

 DISACRIDOS:

Entre los disacridos encontrados esta el azcar maltosa; entre azcar se obtiene como intermediario en la hidrolisis del almidn por las enzimas conocidas como amilasas. En la malosa una molcula de glucosa se une atreves del grupo hidroxilo del tomo de carbono C-1 en un enlace glicosidico al grupo hidroxilo del carbono 4 de una segunda molcula de glucosa. Es un azcar reductor y experimenta mutorrotacin. El tratamiento de este azcar con sulfato de dimetilo produce tambin un azcar octametilado y la hidrolisis cida produce los mismos productos que se obtienen de la octametil maltosa.

La sacarosa es un producto importante de la fotosntesis de las plantas. Asimismo constituye la forma en que los carbohidratos producidos en las hojas por la fotosntesis son trasportados hacia los rganos de almacenamiento como semillas, tubrculos o races en desarrollo. Sea sugerido que la sacarosa tiene una ventaja tanto como producto de reserva como una forma de trasporte de carbohidratos sobre la glucosa y otros azcares comunes dado que sus dos tomos de carbono anomerados estn protegidos del tanque oxidativo.

CONCLUCION:
Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin

simplemente azcares. En su composicin entran los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno ,de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono. Los carbohidratos

Son la forma biolgica primaria de

almacenamiento y consumo de energa

Los carbohidratos se clasifican en monosacridos,

oligosacridos y polisacridos. Un monosacrido, es una unidad, ya no se subdivide ms por hidrlisis cida o enzimtica, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.

 Los polisacridos son macromolculas, por

hidrlisis producen muchos monosacridos, entre 100 y 90 000 unidades. Los oligosacridos estn constituidos por dos a diez unidades de monosacridos.

Bibliografa
libro ,Bioquimica Fundamental
de Coon- Stumpf- Bruening-Doi

Paginas de la 37 - 67