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Nombre qumico: Sinnimos: Frmula: Aspecto y color: Olor: Presin de vapor: Densidad relativa de vapor (aire=1): Solubilidad en agua:

Punto de ebullicin: Peso molecular:

Benceno Ciclohexatrieno/ Benzol C6H6 Lquido incoloro. Caracterstico 10 k Pa 20 C 2.7 0.18 g/ml a 25 C 80 C 78.1

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus

propiedades fsicas y qumicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgnico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931.
En 1865 el alemn August Kekul propuso una estructura

para el benceno. La frmula propuesta por Kekul explicaba en parte las caractersticas estructurales del benceno.
Kekul propone una molcula donde cada carbono tiene

hibridacin sp2, con enlaces dobles alternos, estructura geomtrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturacin.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente

las caractersticas estructurales del benceno.

Molcula plana ngulos de enlace de 120 Alta insaturacin ( 6e- p) Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace Sus reacciones tpicas son de sustitucin.

La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6e- p y el hexgono a los 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno que conforman la molcula (la deslocalizacin de electrones le confiere gran estabilidad a la molcula, por ello las reacciones tpicas son de sustitucin), esa deslocalizacin de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace.

LONGITUDES DE LOS ENLACES CARBONOCARBONO DEL BENCENO


Todos los enlaces carbono-carbono del benceno son iguales y de una

longitud intermedia entre enlaces simples y dobles. Los dobles enlaces carbono-carbono son de aproximadamente 1.34 A en una gran variedad de compuestos; los simples, donde los ncleos permanecen unidos por un solo par de electrones, son considerablemente ms largos: 1.53 A en el etano, por ejemplo, 1.50 A en el propileno, 1.48 A en el 1,3-butadieno.
Si el benceno realmente tuviera tres enlaces simples y tres dobles, como

en la estructura de Kekul, sera de esperar que hubiera t tres enlaces cortos (1.34 A) y tres largos (probablemente 1.48 A, como en 1,3butadieno). Sin embargo, los estudios de difraccin por rayos X indican que los seis enlaces carbono-carbono del benceno son iguales y con una longitud de 1.39 A, por lo que son intermediarios entre simples y dobles.

CONCLUSION
El benceno es sin duda alguna un compuesto muy verstil y de mucha importancia

en la qumica ya que de el surgen algunos compuestos derivados del mismo y adems es uno de los mejores disolventes para el yodo azufre fsforo, gomas, ceras. Una de las cosas que tambin llaman la atencin acerca del benceno es sin duda alguna su estructura atmica que se compone de 6 tomos de carbono cclicos y unidos a un tomo de hidrgeno que a su vez se encuentran unidos a otro semejante por medio de ligaduras sencillas o dobles lo cual ha causado cierta controversia entre varios qumicos a lo largo de la historia. Otra cosa interesante del benceno son su propiedad fsica ya que presenta un olor a quemado y adems es muy flamable tiene un punto de fusin de 5,5 C y un punto de ebullicin de 80,1 C. Esto fue lo mas considerable acerca de este gran compuesto de muchos usos por la industria qumica tanto como para la fabricacin de frmacos como tambin en la anilina y el fenol. Gracias a estos usos esta incluido en los llamados compuestos aromticos. . La estructura aceptada actualmente no es resultado de nuevos descubrimientos sobre el benceno, sino que es la consecuencia de una ampliacin o modificacin de la teora estructural, que corresponde al concepto de resonancia.