Fenoles

Los fenoles son compuestos aromticos que contienen

un grupo hidroxilo unido a un benceno. Los fenoles son bastante cidos Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitucin aromtica electrofilica. La propiedad qumica ms notable de un fenol es la reactividad extremadamente elevada de su anillo en la sustitucin electrofilica.

Reacciones de los Fenoles

Los fenoles no solo dan reacciones de sustitucin electrofilicas sino tambin muchas otras, que son posibles gracias a la reactividad excepcional del anillo; algunas de ellas son:

1. 2. 3. 4.

Acidez, formacin de sales. Formacin de teres. Formacin de esteres. Sustitucin anular:

a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) Nitracin Sulfonacin Halogenacin Alquilacin de Friedel-Crafts Acilacin de Friedel-Crafts. Transposicin de Fries Nitrosacin Copulacin con sales de diazonio Carbonatacin. Reaccin de kolbe Formacin de aldehdos. Reaccin de Reimer-Tiemann Reaccin con formaldehido

Reaccin con Cloruro de Hierro III

En esta reaccin el Fe se une al grupo fenxido. Los

iones fenxido son an ms reactivos que los fenoles hacia la sustitucin aromtica electrofilica, ya que tienen una carga negativa reaccionan con electrfilos (en este caso Fe) para formar complejos. Esta respuesta se debe a que el Cloruro Frrico disuelto en agua forma el Hidrxido de Hierro III, los Hidrxidos atacan al protn acido del fenol provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenxido al hierro (formacin de complejo).

Reaccin de Cloruro de Hierro III

FeCl + HO Fe(OH) + 3 HCl

Test de Lieberman
Corresponde a una reaccin de sustitucin aromtica

electrofilica, en donde el fenol reacciona con el in nitrosonio (NO+), el cual se forma al mezclar el nitrito de sodio (NaNO2) con cido sulfrico (H2SO4).

Test de Lieberman

Test de Lieberman

Reaccin con agua de Bromo

La bromacin electrofilica en los fenoles es una

halogenacin que ocurre rpidamente ya que el grupo hidroxilo activa al anillo hasta el punto que esta reaccin ocurre sin necesidad de un catalizador.
La reaccin es positiva si se forma un precipitado de

color blanco correspondiente al 2, 4, 6- tribromofenol:

IR Fenol

HRMN Fenol