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PRCTICA N 12 SINTESIS DE ASPIRINA

INFORMACIN
El cido Acetilsaliclico (AAS) O ASPIRINA es una droga

maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente como


analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de

prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas


presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades.

Los salicilatos se absorben rpidamente en el estmago e intestino delgado superior, alcanzando niveles plasmticos pico en 1-2 horas.

El medio cido en el estmago mantiene una elevada fraccin no ionizada favoreciendo su absorcin. Lo malo es que las altas concentraciones de salicilato en la mucosa la pueden daar. Este dao se previene elevando el PH gstrico a 3,5 o ms.
Dosis toxica = 150 mg/kg

Dosis minima letal = 450 mg/kg

1. Identifique los grupos funcionales y el anillo aromtico del AAS


Carboxil

Ester

2. Identifique que parte de la estructura qumica del AAS es lipoflica, que contribuye a la absorcin y distribucin en el organismo humano.

3. Mencione que grupo funcional es responsable de la gastrolesividad

4.Identifique el grupo funcional que inhibe a la enzima ciclooxigenasa (COX).

5. Identifique que grupo funcional es responsable del pKa de la molcula.

pKa = 3,5

6. Plantear la reaccin de ionizacin del AAS, con el agua, considerando su Ka

SINTESIS DE ACIDO ACETIL SALICILICO

El cido acetil saliclico, conocido comnmente como aspirina, se prepara con un buen rendimiento por acetilacin del cido saliclico con anhdrido actico en presencia de cido sulfrico.

cido acetil saliclico (AAS)

AAS Ac. Saliclico Anhdrido actico

Acido Actico

SNTESIS DE LA ASPIRINA Pesar 1 g de cido saliclico en un Erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL

de anhdrido actico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado.


Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica, por lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico se disolver. Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL de agua destilada para descomponer el exceso de anhdrido actico. Agregar unos 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se

aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura


ambiente, poner un bao de hielo para ayudar la cristalizacin. Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco. Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra. Secar los cristales al aire.

TEST DEL FeCl3 Disolver en un tubo de ensayo unos cuantos cristales de aspirina obtenida(cruda). Agregar 3 a 5 gotas de FeCl3 al 1%. Hacer el mismo test con la aspirina comercial y el cido saliclico