doc cours : les alcnes

doc 1 : structure des alcnes

C

doc 3 : les alcynes

C1
Les alcnes ont une structure plane au niveau de la double liaison.
Au niveau de la double liaison, les angles sont de 120.
La liaison est plus fragile quune liaison et les lectrons de la liaison sont
moins localiss entre les deux atomes de carbone ce qui donne aux alcnes la
proprit dtre des nuclophiles.

C2

C3

C4

Au niveau de la triple liaison, langle est de 180.

Les 4 atomes sont linaires : attention la reprsentation topologique dun
alcyne ! exemple de lhept 3-yne :

doc 2 : Hydrognation des alcnes

On appelle alcynes vrais ou actylniques vrais les alcynes terminaux :

mcanisme de catalyse htrogne en 5 tapes :

(1) diffusion des ractifs vers le catalyseur solide

(2) adsorption des ractifs : physisorption puis chimisorption
(3) raction entre ractifs sur le catalyseur
(4) dsorption des produits
(5) diffusion des produits

(Z) 1-thyl 2-mthylcyclohex 1-ne

H
+

mlange racmique

Par action dune base trs forte ( NH2 ou RMgX ) ou du sodium, on obtient un
actylnure qui est un bon nuclophile :

H
P tO2 dans EtOH

exemples :
H2 ( 25C, 1bar )

doc 4 : Hydroboration des alcnes

exemples :

CH3
1) BH3, THF
2)H2 O2, NaOH

H
H

H
CH3
OH

OH

H
CH3

H2, Pt

= 98%

H2O, H2SO4

OH

doc 5 : pracides ou acides proxycarboxyliques

doc 6 : obtention de diols vicinaux

Principaux pracides :
H2O2 : eau oxygne ou proxyde dhydrogne
H-O-O-H
fonction proxyde : O-O

OH

KMnO4

OH

froid

acide practique : CH3CO3H

acide proxybenzoque : Ph-CO3H
MCPBA : metachloroperoxybenzoc acid :

OH

OH

1) CF3CO3H

Cl

compos mso

2) H+, H2O

OH

CO3H

OH

mlange racmique
RCOOH + H2O2

R-CO3H + H2O

doc 7 : ozonolyse des alcnes

exemples :

Synthse des poxydes :

1)O3, CH2 Cl2

O
H

C
CH3

H 3C

+ RCO3 H

C
H
H3C

(Z) but 2-ne

+ RCO2 H

C
CH3

O3, CH2 Cl2

O
CH3

H 3C

C
H

(E) ) but 2-ne

+ RCO3 H

C
H
H3C

C
H

+ nantiomre

compos mso

2) Zn dans CH3CO2 H

CH3

+ RCO2 H

O3, CH2 Cl2

O

On en dduit la formule semi-dveloppe de A :

A:

CH3CO 2H