Baøi 5

GV. NGUYEÃN TAÁN TRUNG

(Trung Taâm Luyeän Thi Chaát Löôïng Cao VÓNH VIEÃN)
 Coù 3 loaïi sau:
ƒ Taïo Anken (olefin)
ƒ Taïo eâte
ƒ Taïo saûn phaåm ñaëc bieät
 CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2O
¾Taùch H2O taïo OLEÂFIN (ANKEN):
™ Ñieàu kieän röôïu:
Röôïu ñôn chöùc, no, Soá C ≥ 2
™ Ñieàu kieän phaûn öùng:
9 H2SO4ñ , 170OC
9 Hoaëc Al2O3, to≈ 400oC
hôi röôïu
™ Phaûn öùng:
ÑKpöù CnH2n
CnH2n+1OH + H2O
( n≥ 2)
H2SO4ñ
Ví duï: C2H5OH C2H4 + H2O
170OC
‰ Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000)
Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau:
X -H2O Cl2,to Br2 NaOH
A↑ B -D G
(1) (2) (3) (4)
Y Glyxerin
Bieát:
-X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc,
- A laø chaát khí duy nhaát
- G: Glyxerin
D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br
‰ Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000)
Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau:
X -H2O Cl2,to Br2 NaOH
A↑ B -D G
(1) (2) (3) (4)
Y Glyxerin
Bieát:
- X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc
- A laø chaát khí duy nhaát
D: CH2-CH-CH2
Cl Br Br
D: CH2-CH = CH2 A: CH3-CH = CH2
Cl
‰ Aùp duïng 1:( Trích ÑHDL NNTH - 2000)
Hoaøn thaønh caùc phaûn öùng theo sô ñoà sau:
X -H2O Cl2,to Br2 NaOH
A↑ B -D G
(1) (2) (3) (4)
Y Glyxerin
Bieát:
- X,Y: hôïp chaát ñôn chöùc
- A: CH3-CH = CH2
D: CH2-CH-CH2
X: CH2-CH-CH3
Cl Br Br OH
D: CH2-CH = CH2 Y: CH3-CH2-CH2-OH
Cl
 ‰ Aùp duïng 2:
Ñun röôïu A ñôn chöùc , no
vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc
chaát höõu cô B,
vôùi dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B.

Thí Sinh: B laø olefin Sai

‰Caàn nhôù:

X H 2 SO4ñ
to Olefin
⇒ X: Röôïu ñôn, no

H2SO4 ñ Olefin
Röôïu ñôn, no
to EÂte

( Do moïi röôïu taùch nöôùc ñeàu

coù theå taïo eâte)
 CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2O
¾Taùch H2O taïo EÂTE:
™ Ñieàu kieän röôïu:
Moïi Röôïu
™ Ñieàu kieän phaûn öùng:
9 H2SO4ñ , 140OC
9 Hoaëc Al2O3, to≈ 200oC
hôi röôïu
™ Phaûn öùng:
Phuï thuoäc chöùc röôïu !
 CAÙC PHAÛN ÖÙNG TAÙCH H2O
¾Taùch H2O taïo EÂTE:
™ Röôïu ñôn
ÑKPÖÙ
R-OH + HO-R’ R-O-R’ + H2O

™ Röôïu ña
ÑKPÖÙ
m R(OH)n + n R’(OH)m

Rm-(O)n.m-R’n + n.m H2O

‰Toùm laïi caàn nhô:ù ( Röôïu ñôn chöùc, no)

H2SO4ñ CnH2n
CnH2n+1OH
to (CnH2n+1)2O (*)

(*) => Molefin<Mröôïu<Meâte

dolefin/röôïu<1
=>
deâte/röôïu >1
™Vôùi ñôn chöùc, no

H2SO4ñ
Röôïu X Saûn phaåm Y
ƒ Neáu dY/X <1 ⇒ Y: olefin
ƒ Neáu dY/X >1 ⇒ Y: ete
 ‰ Aùp duïng 2:
Ñun röôïu A ñôn chöùc , no
vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc
chaát höõu cô B,
vôùi dB/A=1,7
Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B.

B:EÂte
Thí Sinh: B laø olefin
 ‰Toùm taét:
PP tìm CTPT döïa treân pöù
H2SO4 ñ (B) B1.Ñaët CTTQ
Röôïu (A)
t o B2.Vieát pöù
(Ñôn, no)
B3.Laäp pt (*)
(A); (B) ? dB/A=1,7 B4.Giaûi (*)
Vì dB/A=1,7 >1
⇒(B):EÂte
ÑaëT CTTQ (A):
CnH2n+1OH
 Phaûn öngù:
H2SO4ñ
2 CnH2n+1OH (CnH2n+1 )2O + H2O (1)
to=140
(1) ⇒(B): (CnH2n+1 )2O
Theo ñeà baøi ta coù:
dB/A= MB = 1,7
MA
(14n + 1).2 +16
Ù = 1,7
14n +18
Ùn=3
Vaäy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7
 ‰ Aùp duïng 3:
Ñun röôïu A ñôn chöùc , no
vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc
chaát höõu cô B, B: olefin
vôùi dB/A=0,7
Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B.
 ‰Toùm taét:
PP tìm CTPT döïa treân pöù
H2SO4 ñ (B) B1.Ñaët CTTQ
Röôïu (A)
t o B2.Vieát pöù
(Ñôn, no)
B3.Laäp pt (*)
(A); (B) ? dB/A=0,7 B4.Giaûi (*)
Vì dB/A=0,7 < 1 ⇒(B):olefin
Röôïu (A): (Ñôn, no)
ÑaëT CTTQ (A):
CnH2n+1OH
 Phaûn öngù:
H2SO4ñ
2 CnH2n+1OH CnH2n + H2O (1)
to=170
(1) ⇒(B): CnH2n
Theo ñeà baøi ta coù:
dB/A= MB = 0,7
MA
14n = 0,7
Ù
14n +18
Ùn=3
Vaäy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2
 ‰ Aùp duïng 4:
Ñun röôïu A coù MA<120 ñvC.
vôùi H2SO4ñaëc ; thu ñöôïc
chaát höõu cô B,
vôùi dB/A=1,419
Tìm CTPT-CTCT cuûa A.

B:EÂte
 ‰Toùm taét:
PP tìm CTPT döïa treân pöù
H2SO4 ñ (B) B1.Ñaët CTTQ
Röôïu (A) o t B2.Vieát pöù
MA<120
B3.Laäp pt (*)
(A) ? dB/A=1,419 B4.Giaûi (*)
Vì dB/A=1,419 > 1
⇒(B):eâte
ÑaëT CTTQ (A): R(OH)n
H2SO4ñ
2R-(OH)n R-On- R nH2O (1)
(B)
dB/A= 2R+16n
1,419
R+17n
 Ñun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH vôùi
H2SO4 ñ ôû 140oC ta thu ñöôïc 11,2g hh
goàm 6 eâte coù soá mol baèng nhau. Maëc
khaùc ñun noùng hh X vôùi H2SO4 ñ ôû
170oC thì thu ñöôïc hh Y chæ goàm coù 2
Olefin khí (ôû ñieàu kieän thöôøng).
a. Xaùc ñònh CTPT-CTCT cuûa caùc röôïu,
(H=100%)
b. Tính % (theo m) cuûa hh X.
c. Tính %(theo m) cuûa hh Y.
Ñun röôïu A vôùi H2SO4ñ; thu ñöôïc
chaát höõu cô B, vôùi dB/A=0,6086
Tìm CTPT-CTCT cuûa A; B. Bieát
MA ≤ 90 ñvC
 GK: C2H5OH
C2H5ONa
C2H5Cl CH3CHO

C2H4 C2H5OH CH3-COOC2H5

C2H3COOH
CH2=CH-CH=CH2
Glucozô
 Y
X Z
D C2H6O I
B A E G
 H2SO4 ñ
Röôïu A to (B)

MA<120 dB/A=1,419
(A); (B) ?

Vì dB/A=1,419>1
=> B: EÂte
Ñaët CTTQ (A): R-(OH)n
H2SO4ñ
2R-(OH)n R-On- R + nH2O (1)
(B)
dB/A= 2R+16n = 1,419
R+17n
=> R = 14n
MA = R+17n < 120
=> n < 3,87
=> n = 1;2;3
n=2 => A: C2H4(OH)2

GV. NGUYEÃN TAÁN TRUNG

(Trung Taâm Luyeän Thi Chaát Löôïng Cao VÓNH VIEÃN)