Chimie Organique CHM1301 A12

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CHM1301

Chimie organique 1

Crdits: 3 Dure: 1 trimestre(s) Gnralement offert l'automne et l'hiver Priode: le jour

Responsable Andreea R. Schmitzer Facult des arts et des sciences - Dpartement ou cole: Chimie Description Structure, nomenclature et strochimie des hydrocarbures lannuaire simples. Ractivit des molcules organiques et parcours ractionnels. Mcanismes SN1, SN2, E1 et E2. Alcanes, alcnes et alcynes. Introduction la spectroscopie RMN du proton et du 13C. 1. Objectif du cours Le premier des trois cours dintroduction la chimie organique permettra dabord aux tudiants de rviser des notions fondamentales de structure, de nomenclature, de strochimie et des mcanismes de raction. Ces notions seront ensuite intgres dans ltude dtaille des ractions de substitution et dlimination. Les hydrocarbures aux fonctions simples, tels les alcanes, les alcnes et alcynes, ainsi que leur ractivit seront prsents. Les tudiants seront galement initis la spectroscopie de rsonance magntique nuclaire du proton et du 13C, la principale mthode contemporaine de caractrisation des composs organiques. 2. Ouvrages de rfrences 1. Louvrage de rfrence principal est disponible en version originale en anglais ou en version traduite en franais : Version originale : G. Solomons et C. Fryhle: Organic Chemistry, 7 la 9me dition, John Wiley&Sons Inc, New York Version franaise : Chimie Organique, adaptation franaise dit par N. Voyer, Modulo, Mont Royal, 2000 2. Study Guide des mmes auteurs en version papier ou CD 3. H. Favre, Les fondaments de la nomenclature de la chimie organique, Ordre des chimistes du Qubec, Montral, 1996 4. Louvrage de rfrence secondaire est disponible en version originale en anglais (couverture rigide) ou en version traduite en franais (couverture souple). Version originale: R. M. Silverstein et F. X. Webster, dans Spectrometric Identification of Organic Compounds , 6ime dition, John Wiley & Sons Inc., New York, 1998. Traduction franaise: R. M. Silverstein, G. C. Bassler et T. C. Morrill, dans Identification spectromtrique de composs organiques , Traduction franaise de la 5ime dition par E. Larue, DeBoeck Universit, Paris, 1998.

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5.

Diapos du cours CHM 1301 en format pdf disponibles sur Internet au : http://www.mapageweb.umontreal.ca/schmitza/enseignement.html Modles molculaires (de type Darling) disponibles la librairie

6.

3. Syllabus du cours Introduction 0.1 Plan de cours 0.2 Syllabus 0.3 Contexte Structure et liaisons (Chapitre 1, ~ 3 heures) 1.1 Introduction 1.2 Thorie structurale 1.3 Liaisons chimiques 1.4 Structure de Lewis 1.5 Rsonance 1.6 Mcanique quantique 1.7 Orbitales atomiques et molculaires 1.8 Hybridation 1.9 Gomtrie molculaire 1.10 Exercices suggrs Composs carbons (Chapitre 2, ~ 3 heures) 2.1 Hydrocarbures 2.2 Liaison covalente et molcules polaires 2.3 Groupes fonctionnels : halognoalcanes, alcools, thers, amines, aldhydes, ctones, acides carboxyliques, amides, esters et nitriles 2.4 Proprits physiques et structure molculaire 2.5 Exercices suggrs Acides et bases (Chapitre 3, ~ 3 heures) 3.1 Raction et mcanismes (flches incurves) 3.2 Ractions acide-base 3.3 Carbocations et carbanions 3.4 Force relative des acides et bases 3.5 Structure et acidit 3.6 Constante dquilibre et nergie libre 3.7 Acides carboxyliques 3.8 Effet du solvant 3.9 Acides et bases en solution non aqueuse 3.10 Exercices suggrs

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Alcanes (Chapitre 4, ~ 3 heures) 4.1 Alcanes et cycloalcanes 4.2 Gomtrie des alcanes 4.3 Nomenclature des alcanes, des alcnes et des alcynes 4.4 Proprits physiques des alcanes 4.5 Analyse conformationnelle 4.6 Tension de cycle chez les cycloalcanes 4.7 Conformation du cyclohexane 4.8 Alcanes bicycliques 4.9 Synthse et ractions des alcanes 4.10 Introduction la synthse organique 4.11 Exercices suggrs Strochimie (Chapitre 5, ~ 3 heures) 6.1 Isomrie 6.2 Chiralit, historique et importance biologique 6.3 Test de chiralit 6.4 Nomenclature des nantiomres 6.5 Activit optique 6.6 Synthse des molcules chirale 6.7 Exercices suggrs Rsonance magntique nuclaire (Chapitre 9, ~ 6 heures) 9.1 Spectre lectromagntique 9.2 Spectroscopie de rsonance magntique nuclaire 9.3 Spin nuclaire 9.4 Blindage et dblindage des protons 9.5 Dplacement chimique 9.6 Protons quivalents et non-quivalents 9.7 Couplage spin-spin 9.8 Spectre RMN 1H et processus dynamiques 9.9 Spectroscopie RMN du carbone 13 9.10 Technique de RMN bidimensionnelle 9.11 Exercices suggrs Substitutions nuclophiles et liminations (Chapitre 6, ~ 4 heures) 6.1 Proprits physiques des composs organohalogns 6.2 Ractions de substitution nuclophile 6.3 Nuclophiles et groupes partants 6.4 Cintique et mcanisme de la raction SN2 6.5 Thorie de ltat de transition 6.6 Strochimie des ractions SN2 6.7 Cintique et mcanisme de la raction SN1

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6.8 Carbocations 6.9 Strochimie des ractions SN1 6.10 Vitesses des ractions SN1 et SN2 6.11 Ractions SN2 en synthse organique 6.12 Ractions dlimination des halognoalcanes 6.13 Raction E2 6.14 Ractions E1 6.15 Substitution ou limination 6.16 Exercices suggrs Synthse des alcnes et alcynes (Chapitre 7, ~ 3 heures) 7.1 Nomenclature E/Z 7.2 Stabilit relative des alcnes 7.3 Dshydrohalognation des halognoalcanes et la rgle de Zaitsev 7.4 Dshydratation des alcools 7.5 Stabilit des carbocations et rarrangements 7.6 Synthse des alcynes 7.7 Acidit et substitution chez les alcynes terminaux 7.8 Hydrognation des alcnes et des alcynes 7.9 Exercices suggrs Ractions des alcnes et alcynes (Chapitre 8, ~ 3 heures) 8.1 Additions aux alcnes 8.2 Addition dhalognures hhydrogne aux alcnes et la rgle de Markovnikov 8.3 Strochimie de laddition ionique aux alcnes 8.4 Hydratation des alcnes 8.5 Addition du brome et du chlore aux alcnes 8.6 Strochimie de laddition des halognes aux alcnes 8.7 Carbnes 8.8 Dihydroxylation des alcnes 8.9 Clivage oxydatif des alcnes 8.10 Addition du brome et du chlore aux alcynes 8.11 Addition dhalogneures dhydrogne aux alcynes 8.12 Clivage oxydatif des alcynes 8.13 Stratgies en synthse 8.14 Exercices suggrs

4. Calendrier Examen intrasemestriel no 1. le 1er novembre 2012 dans la salle B0245 JB (2 heures). Examen intrasemestriel no 2. le 29 novembre 2012 dans la salle B0245 (2 heures).

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Examen final le 14 janvier 2013 (3 heures).

5. valuation Examen intra-semestriel no 1. : 20 % Examen intra-semestriel no 1. : 25 % Examen final : 55 %

6. Coordonnes Andreea Schmitzer Page web: www.mapageweb.umontreal.ca/schmitza/enseignement.html bureau: Pav. Roger Gaudry (Principal) V-329 tlphone: 343-6744 courriel: ar.schmitzer@umontreal.ca

Disponible pour rpondre aux questions aprs consultation avec les rptiteurs! Groupes de rptitions : Groupe 1 tous les chimistes Groupe 2 : biochimistes et autres dont le nom de famille de A G Groupe 3 : biochimistes et autres dont le nom de famille de H N Groupe 4 : biochimistes et autres dont le nom de famille de O Z Marc Vidal (groupe 1) bureau: Pav. Roger Gaudry (Principal) V-314 tlphone: 1933 courriel: marc.vidal@umontreal.ca Julien Gravel (groupes 2 et 4) bureau: Pav. Roger Gaudry (Principal) V-314 tlphone: 1933 courriel: julien.gravel@umontreal.ca

Mylne De Lsleuc (groupe 3) bureau: Pav. Roger Gaudry (Principal) V-308 tlphone: 4216 courriel: mylene.de.leseleuc@umontreal.ca