Chapitre 2 Nomenclature des composés organiques

I. Généralités:

La nomenclature en chimie est l'ensemble des règles, symboles, vocables, destinés à

représenter et à prononcer les noms des corps étudiés. L'objectif essentiel d'une nomenclature
est d'aboutir à des noms de composés chimiques sans ambiguïté, à savoir qu'un même nom ne
doit jamais servir à désigner deux composés chimiques différents.
La nomenclature permet de:
a) Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
b) Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom.
c) Connaître les noms des fonctions chimiques (alcools, amines etc.) et la structure correspondante.

La nomenclature officielle en chimie organique est la nomenclature IUPAC (Union

internationale de chimie pure et appliquée).
Représentation des molécules:

 En général une molécule peut être représentée par:

- Sa formule brute: qui donne la nature et le nombre des atomes présents dans une
molécule sans donner d'indication sur leur organisation. Ex: C2H6O ·
- Sa formule développée: Elle représente l’ordre d’arrangement des atomes, mais pas leur
orientation réelle dans l’espace. Exp:

- Sa formule semi-développée: permet de regrouper avec chaque carbone le nombre

d’hydrogènes liés. Exemple : CH3CH2CH2OH.
- Sa formule topologique (abrégée ou simplifiée): Pour faciliter l’écriture des formules des
molécules organiques, on utilise une représentation simplifiée des formules semi-
développées: la représentation topologique ; les liaisons entre atomes de carbone sont
représentées par des segments et forment une ligne brisée; les liaisons carbone-hydrogène et
les atomes d’hydrogènes liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés; les autres
atomes (O, N, etc.) et leurs liaisons sont représentés.

 Nom usuel (trivial) et nom systématique d’une molécule:

Le nom usuel (ou trivial) d’un composé est un nom consacré par l’usage, il a souvent une
origine historique, ou évocateur de sa source naturelle. Exemple: H3CCOOH du latin acetum
(vinaigre): acide acétique,

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Le nom systématique est quant à lui établi selon des règles strictes édictées par un organisme
international (IUPAC): acide éthanoïque.

Le nom systématique d’un composé organique comprend en général quatre parties:

-La partie préfixe regroupe tous les substituants classés par ordre alphabétique et portant
chacun l’indice de son emplacement.
-La partie chaîne principale indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne la plus
longue et qui contient le groupement fonctionnel (Suffixe).
-La partie suffixe d’insaturation désigne le type d’insaturation.
-La partie suffixe de la fonction principale désigne la fonction principale présentée sur l’unité
structurelle fondamentale.

II. Les hydrocarbures:

Definition: un hydrocarbure est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de
carbone (C) et d'hydrogène (H).
On distingue selon leur nature:
1.Les hydrocarbures saturés dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons
simples (exp: les alcanes).
2.Les hydrocarbures insaturés dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double
ou triple (exp: les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).
De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles:
1. Les hydrocarbures acycliques:
o Les hydrocarbures linéaires où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux
autres atomes de carbones au plus (exp: allènes).
o Les hydrocarbures ramifiés où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à
plus de deux autres atomes de carbone (exp: isooctane).
2. Les hydrocarbures cycliques où la chaîne carbonée se referme sur elle-même:
o Les hydrocarbures alicycliques (exp: cyclohexane)
o Les hydrocarbures aromatiques (exp: benzène).

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III. Hydrocarbures saturés

III.1. Hydrocarbures saturés acycliques:
III.1.1. Alcanes non ramifiés (linéaires): ce sont des hydrocarbures qui ne comportent que
des liaisons simples, de formule brute: CnH2n+2.
Nom: préfixe correspondant au nombre de carbones de la chaîne + terminaison ane
Tableau1: Les préfixes suivant le nombre de carbones
Nombre de C Préfixe Nombre de C Préfixe
1 Méth- 17 heptadec
2 Eth- 18 octadec
3 prop 19 nonadec
4 but 20 eicos-
5 pent 21 heneicos-
6 hex 22 docos-
7 hept 23 tricos-
8 oct 24 tétracos-
9 non 25 pentacos-
10 dec 26 hexacos-
11 undec 27 heptacos-
12 dodec 28 octacos-
13 tridec 29 nonacos-
14 tetradec 30 triacont-
15 pentadec 31 hentriacont-
16 Hexadec 32 dotriacont-
40 tetracontane 60 Hexacontane
50 Pentacontane 70 Heptacontane
80 Octacontane
100 Hectane 90 Nonacontane

Exemples:
1) CH4: méthane 1C ⇒ méth
1carbone: préfixe méth, HC saturé: terminaison ane ⇒ méthane
2) C2H6 : éthane 2C ⇒ éth
2carbones: préfixe éth, HC saturé: terminaison ane ⇒ éthane
3) CH3-CH2-CH2-CH3 4C ⇒ but
4 carbones: préfixe but, HC saturé: terminaison ane ⇒ butane

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III.1.2. Alcanes ramifiés

La ramification est un substituant (ou un radical) qui est accroché à la chaîne principale.
Un radical prend une terminaison en yle.
Exemples:
CH3-- ⇒ méthyle
CH3-CH2-CH2-- ⇒ propyle
Dans le nom, les substituants ne prennent pas de e; terminaison yl: exp : méthyl, propyl
III.1.2.1. Numérotation de la chaîne:
-La chaîne principale est celle qui possède le plus grand nombre de carbone.
-Les indices indiquant l’emplacement des radicaux doivent être les plus petits possibles.
-Les substituants sont placés avant le groupe principal.
Exemple:

3-méthylheptane
 S’il y a plusieurs groupes substituants, ils sont placés par ordre alphabétique (sans
les préfixes multiplicateurs).
Exemple:

3-éthyl-4-méthylheptane
 S’il y a plusieurs fois le même groupe dans la molécule (le même groupe se répète),
on utilise un préfixe multiplicateur:

Nombre de substituants identiques Préfixe

2 di
3 tri
4 tétra
5 Penta
6 Hexa

Ces préfixes n’interviennent pas dans l’ordre alphabétique.

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Exemple:
3-éthyl-2,3-diméthylpentane

4-éthyl-2,3-diméthylhéxane

III.1.2.2.Règles générales:
 Les indices de position sont placés immédiatement avant la partie du nom à laquelle
ils se réfèrent.
 Les indices sont reliés à la fonction par un tiret.
 S’il y a plusieurs indices qui se rapportent à la même partie, ils sont séparés par une
virgule.
 Certains des groupes alkyles, ramifiés, portent un nom spécifique (non systématique
usuel ou trivial):

Isopropyle:

Isobutyle:

Sec-butyle:

Tert-butyle:

Néopentyle:

Iso, et néo rentrent dans l’ordre alphabétique et tert, sec ne rentrent pas.

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Exemple:
4-isopropyl-3-méthylheptane:

III.1.2.3. Ramifications multiples

 Les chaînes latérales sont numérotées à partir du carbone lié à la chaîne principale.
 Si nécessaire, le nom de la chaîne secondaire est mis entre parenthèses.
Exemple:
1)

5- (2-méthylpropyl) décane
1) Chaîne principale: décane
2) Indice de substitution principal: 5
3) Nom du radical ramifié: 5-propyl
4) Nom de la ramification secondaire: 2-méthyl
Nom ⇒ 5-(2-Méthylpropyl) décane

2)

⇒ 3, 4-diethyl-6- (2-methylpropyl) décane

Ou 3,4-diethyl-6-isobutyldécane
 Si la même chaine latérale se répète plusieurs fois on utilise les préfixes:
Bis, tris, tétrakis, pentakis, hexakis…..
(Dans ce cas les préfixes multiplicateurs (di, tri,…) rentrent dans l’ordre alphabétique
(Si on a deux lettres similaires on commence par le plus grand nombre):
Ex: 6-(méthyl…….)-3-méthyl……………..
Exemple:

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7,7-Bis (2,4-diméthylhexyl)-3-ethyl-5, 9, 11-triméthyltridécane

III.1.3. Les halogénoalcanes

Le tableau suivant montre une série de groupements fonctionnels nommés seulement par le
préfixe correspondant:

Groupement Préfixe UICPA Nom de Famille

F fluoro fluoroalcane
Cl chloro chloroalcane
Br bromo bromoalcane
I iodo iodoalcane

Exemples:

2-iodopropane 2-bromo-4-chlorobutane

III.2. Hydrocarbures saturés cycliques (Cycloalkanes).

Les alcanes dont la chaîne carbonée principale est fermée sur elle-même en formant un cycle
sont appelés cycloalkanes, de formule générale: CnH2n (deux atomes d’hydrogène manquants
pour former la liaison C - C fermant le cycle).
-Si la chaîne carbonée du cycle est la chaîne principale, alors pour les nommer on utilise le
préfixe cyclo suivi du nom de l’alcane linéaire de même nombre de carbone.
-Toujours la chaine principale est la chaine la plus longue soit un cycle ou chaine linéaire.
Exemples:

C3H6 cyclopropane C4H8 cyclobutane

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1-éthyl-2-méthylcyclopentane 3-cyclobutyl-1-cyclopropylpentane
CH 3

1
2 2

3
3 4
CH 3

1- propylcyclopentane 1,3-diméthylcyclopentane

IV. Hydrocarbures insaturés

IV.1. Les alcènes: Ce sont des hydrocarbures comportant une liaison double (C=C), de
formule générale CnH2n, le nom est dérivé de celui de l’alcane en indiquant la terminaison «
ène » précédé d’un indice donnant la position du premier atome de carbone portant la double
liaison.
-La numérotation de la chaîne donne priorité à l’indice le plus faible pour la double liaison.
Exemples:
CH2= CH2 éthylène et non éthène, CH2= CH-CH3 prop-1-ène
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2= CH -CH2- CH3 CH3-CH=CH-CH3 But-2-ène
But-1-ène
* Alcènes ramifiés: Leur nom: préfixe des substituants+ nom principal. Le nom principal est
issu de celui de la chaîne de carbone la plus longue contenant la double liaison. Cette chaîne
est numérotée de façon à attribuer le plus petit chiffre au 1er carbone lie à la double liaison.
 Si plusieurs possibilités subsistent, de façon à ce que l’ensemble des indices de
position des substituants soit le plus faible possible (même règle que pour les alcanes).
 Dans le cas des composés insaturés, la chaîne principale n’est pas forcément la plus
longue mais celle qui contient le plus d’insaturations, et l’on numérote les atomes de
carbone de telle sorte que les numéros des positions des liaisons multiples soient aussi
petits que possible.
Exemples:

2-méthyl but-2-ène 1-iodo- 3-méthyl but-2-ène

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3,4-dibromo-2-méthylbut-1-ène 1-bromo-4-chloro-2-méthylbut-2-ène
 S’il y a plusieurs doubles liaisons: on ajoute au préfixe « a » et on utilise:

Nb de doubles liaisons Terminaison

2 diène
3 Triène
4 Tétraène

Exemples:

2,5-diméthyl hexa-2,4-diene 5-méthyl hepta-1,3,6-triene

-Les radicales alcènes (ou substituant à doubles liaisons):

- Terminaison: ényle (ényl dans le nom).
Exemples:
CH2=CH-CH2-CH2 –--- R but-3-ényl………
 Dénomination non-systématique (usuel):
CH2=CH-----R vinyl (et non éthényle)
CH2=CH-CH2-- --- R allyl (et non prop-2-ényle)

Exemples:

3-vinylpenta-1,4 –diène 2-butyl-3-vinylpenta-1,4-diène

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IV.2. Les alcynes: les alcynes sont des hydrocarbures contenant une triple liaison (C≡C), de
formule générale CnH2n-2. Le suffixe de la famille (terminaison) est ---yne.
 La chaîne principale est la chaîne linéaire comportant le plus de carbones et
comprenant obligatoirement la triple liaison.
 L’indice de position du 1er carbone lié à la triple liaison est placé entre tirets avant «
yne ». La triple liaison est prioritaire pour l’affectation du plus petit indice de
position.par rapport aux substituants.
Exemples:

Acetylene ou ethyne 5-methylhex-2-yne

 S’il y a plusieurs triples liaisons, on utilise:
Nombre de triple liaison Terminaison
2 diyne
3 triyne
4 tetrayne

 Substituant à triples liaisons:

-Terminaison: ynyle (ynyl dans le nom)
Exemples:
(HC≡C–) Ethynyl

1-ethynyl-2-methyl-cyclopentane hexa-2,4-diyne
-Hydrocarbure avec doubles et triples liaisons (alcène-alcyne)
On utilise le préfixe de l’HC saturé et une terminaison: èn --- yne.
 Les liaisons multiples ont les indices les plus bas possibles.
 S’il subsiste un choix, la double liaison à l’indice le plus bas.
Exemples:

Pent-1-èn-4-yne (priorité à la double liaison) 2,5-diméthylhexa-1,5-dien-3-yne

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5-bromo-3,4-dimethylhex-3-en-1-yne hepta-1,3-dièn-5-yne

 Hydrocarbures monocycliques insaturés

Ils sont nommés comme un monocycle saturé avec une terminaison ène, diène,..., yne, diyne,
etc.
Exemples:

1-bromocyclobutène
2-methylcyclohepta-1,3-diene

6-ethynyl -1-methylcyclohexa-1,3-diene 4-Vinylcyclohex - 1-ene

IV.3. Composés aromatiques

Nomenclature des dérivés substitués du benzène: benzène, C6H6
Les composés substitués par un substituant (halogènes, alcoxy, alkyles...): le nom est formé
du substituant suivi de benzène.
Et les composés substitués par une fonction (aldéhyde etc) est habituellement formé par benz-
ou benzo, suivi du nom de la fonction
La plupart des HC monocycliques aromatiques ont un nom non-systématique (un nom usuel).
Exemples:

Benzène Toluène Cumène Styrène

(méthylbenzène) (isopropylbenzène) (vinylbenzène)

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Phénol (Benzol)

-Radicaux aromatiques:
Quand la chaîne rattachée au benzène est fonctionnalisée, on nomme cette chaîne selon les
règles de nomenclature, le benzène étant alors considéré comme un substituant (-C6H5). Son
nom en tant que substituant est « phényl », à ne pas confondre avec le substituant « benzyl »
(-CH2-C6H5).

Benzyle phényle
Remarque: on peut trouver en écriture courante, pour simplifier une structure des notations
suivantes pour phényle: Ar- (abréviation d’aromatique), Ph-, φ....
-Dérivés disubstitués du benzène: les positions des substituants sur la molécule de benzène
doivent être indiquées, on utilise les préfixes: ortho, méta, para.
Exemples:

orthodibromobenzène méta-dibromobenzène para-dibromobenzène

(1,2- dibromobenzène) (1,3- dibromobenzène) (1,4- dibromobenzène)
Autres dérivés benzéniques

1,1- -biphenyl

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Exemples des dérivés benzéniques:

1-butyl-3-ethyl-2-propylbenzène 2, 4,6-trichloro Phenol

4-bromo-1,1'-biphenyl
2-methyl-1-phénylpropène

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