Travaux Pratique

1. OBJECTIFS
Se familiariser avec les services de base de la sécurité telle que le chiffrement
symétrique, le chiffrement asymétrique, le hachage, la signature numérique et sa
vérification, et la certification.

2. CHIFFREMENT SYMETRIQUE
Question 1 :
Soit un fichier donné « fich_cryp» (choisissez un fichier.txt qui contient des données
textuelles).
Ecrire la commande qui permet de le chiffrer et produit ainsi un fichier fich_cryp.enc
On peut alors vérifier que le message fich_cryp.enc est bien inintelligible. Il est chiffré. Ce
même message est transmis à votre camarade qui pourra également le déchiffrer. On peut
alors vérifier que le message ainsi déchiffré est bien identique à fich_cryp... Il vous est bien
sûr de comprendre l’ensemble des manipulations associées. Il vous est demandé de
diversifier les algorithmes. D’utiliser également l’option –a pour produire un fichier chiffré
lisible donc codé en base64 (lisible ne veut pas dire en clair).
Solution :
Openssl> enc -in F:\fich_cryp.txt -out F:\fich_cryp.enc -e -des3 (c’est pour chiffrer)

 On se trouve F:\fich_cryp.enc
Openssl> enc -in F:\fich_cryp.enc -out F:\fich_cryp.dec -d -des3 (c’est pour déchiffrer)

Leur demander de diversifier leurs algorithmes. D’utiliser par exemple DES, RC2, RC4, AES,
BF (BlueFich) , …
Question 2:

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Pourquoi quand on applique deux fois la commande enc une fois au fichier en clair et une
fois au fichier chiffré on n’obtient pas un résultat en clair.
Réponse :
Au fichier chiffré on rajoute des entêtes qui ne font pas partie des données. Ainsi qu’on
applique deux fois de suite la commande avec l’option –e il chiffre et les données et les
entêtes. Quand on utilise l’option –d il applique la même fonction sauf qu’il extrait du
chiffrement les données structurelles.

3. CHIFFREMENT ASYMETRIQUE
Génération de clé privée/publique RSA :
Le format de sortie par défaut est du PEM (Privacy Enhanced Mail).
- Créer la clé privée/publique :
Ce fichier « fich_cryp.txt » va aider l’algorithme RSA à créer votre clé privée/publique.
La clé privée sera stockée sur votre disque dur dans un fichier. Cette clé privée sera chiffrée
par un algorithme symétrique (par exemple 3DES). Cet algorithme va chiffrer et protéger la
clé privée grâce à une clé de chiffrement symétrique générée par le mot de passe (pass-
phrase) que vous allez choisir et confirmer.
On tape la commande suivante :
OpenSSL> genrsa -des3 -out key -rand fich_cryp.txt 1024

- Pour la vérification des clés privée/publique RSA

OpenSSL> rsa -in key
OpenSSL> rsa -in key -check
OpenSSL> rsa -in key -check -modulus
OpenSSL> rsa -in key -check -modulus -text

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Génération de la clé publique RSA :
OpenSSL> rsa -in key -pubout -out pubkey
pubkey est un fichier qui va contenir la clé publique. Il a été créé à partir du fichier key qui
contient les clés privée/publique.

- Vérification de la clé publique RSA :

OpenSSL> rsa -pubin -in pubkey –text

Md5 : L'algorithme MD5, pour Message Digest 5, est une fonction de

hachage cryptographique qui permet d'obtenir l'empreinte numérique d'un fichier (on parle
souvent de message).
Sha1 : SHA-1 (Secure Hash Algorithm) est une fonction de hachage cryptographique.

Azizi Ridha Page 3

 4. CERTIFICATION
-créer newcerts, serial et index.txt
CA :
Génération de la clé privé/public du CA dans le fichier ca.key
Tous les fichiers ainsi générés sont au format PEM.
OpenSSL> genrsa -out ca.key -des3 1024

OpenSSL> rsa -pubout -check -text -in ca.key

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 - Générer d’un certificat auto signé. Le fichier de configuration openssl.cnf doit être
dans le même répertoire. Le fichier ca.pem contient le certificat du CA.
OpenSSL> req -x509 -new -key ca.key -out ca.pem -days 365

- Visualiser dans un format lisible le contenu du certificat.

OpenSSL> x509 -in ca.pem -purpose -text

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Openssl> req -x509 -nodes -days 365 -newkey rsa:2048 -keyout ca.key -out ca.crt

Azizi Ridha Page 6

 - Générer un certificat pour la première client cl:
OpenSSL> genrsa -out cl.key -des3 1024
- Générer une requête de certificat au format PKCS#10 qui sera par la suite Soumise au
CA pour signature et produire ainsi un certificat d’usager :
OpenSSL> req -new -key cl.key -out cl.crs

Openssl> req -x509 -nodes -days 365 -newkey rsa:2048 -keyout cl.key -out cl.crt

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