Acide shikimique - Wikipédia hitp://fr.wikipedia.org/Winir..-- 1 sur3 Acide shikimique acide shikimique, plus connu sous sa forme anionique, Acide shikimique les shikimates, est un intermédiaire biochimique important cooH darn emg ps nt mm a * la fleur japonaise shikimi (79°, Mlicium anisatum ou badiane japonaise), d'oi ila été isolé. Ho” OH acide shikimique est présent dans la plupart des eer dative organismes autotrophes, mais le rendement disolation est Geen bas. L'acide shikimique extrait de Taniscniié chincisext 8 3R,4S,5R)-3,4,5 la base de la fabrication de loseltami fu", Nom Beene es vi Cia epE Me naeveccale TUPAC {carboxylique Liacide shikimique est le précurseur : N°CAS — 138-59-0 —— N° « de la phénylalanine et de la tyrosine, des acides aminés EINECS Oe + Seis es ast al da pine; PubChem 8742 = de nombreux alcaloides et d'autres métabolites O[C@@H]1CC(=-C[C@@H] aromatiques ; SMILES (0)[C@H]10)C(-0)0 PubChem, Vue 3D 205-334-2 = des tanins; = de la lignine. InChl : 1 de Tacide salicylique InChI=1/C7H1005 {e8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10 Egalement, Ja synthése du shikimate est init Inchy —/B4-6,8-10H,2H2,(H,11,12) mokécule herbicide ial : % f4-,5-,6-/m1/s1 InChiKey + Round uy 2 SXOHGGNKMLTUBP- Son numéro EINECS est 205-334-2. HSUXUTPPSA-N Propriétés chimiques Formule Biosynthése brute C7H100s [somires} si Masse | 174,1513 + 0,0078 g-mol'! Le phosphoénolpyruvate et l'érythrose-4-phosphate molaire’ 48.28%, 15,79 %, 085,949, réagissent entre e1 -désoxy-2-c6t0- Propri i is re eux pour former le 3-désoxy-2-c6to- priétés physiques arabi ‘e-7-phosphate. ndlieptonate-7-phosphate. Celui-ci est alors oxydé tre Heat taste ar le NAD* pour former du 3-déhydroquinate. PS Pat aici Précautions Classification du CIRC — Groupe 3 : Inclassable quant 4 cancérogénicité pour !Homme Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. 18/06/2011 10:18Acide shikimique - Wikipédia Iitp://ft.wikipedia.org/wiki/Acide_shikimique 20,PO_ CoO” Oy coo" CHe HQ, Coo" + H,0 po, CH2 — NAD* NADH é On LH HO-—-H H—-}-OH H—+on eee o7 Sou H—+—OH 3 H-}-OH 2 - CH,0PO3 CH,OPO,”" Le 3-déhydroquinate est déshydraté en 3-déhydroshikimate, lequel est réduit par le NADPH en shikimate, coo” coo" HO. COO” OU * LE NADPH Oe Or - Ho” lest aussi biosynthétisé via l'acide cinnamique. Qu Liens externes = (en) Shikimate and chorismate biosynthesis (http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction /misc/shikim.html) Notes et références 1, Masse molaire caleulée d’aprés Atomic weights of the elements 2007 (itp://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWY) sur wnchem gral ac.uk 2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour I'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant é leur cancérogénicité pour I'Horme (hip://monographs.jare.f/FR/Clessifiction/crthgrO3listphp) » sur htp://monographs.iarc fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 aodt 2009 Ce document provient de « http:/f-wikipedia.org/wiki/Acide_shikimique » Demiére modification de cette page le 23 janvier 2011 4 11:23. Droit d'auteur : les textes sont disponibles sous licence Creative Commons paternité partage a Videntique ; d’autres conditions peuvent s’appliquer. Voyez les conditions d’ utilisation pour plus de détails, ainsi que les erédits graphiques. En cas de réutilisation des textes de cette page, voyez comment citer les auteurs et mentionner la licence. Wikipedia® est une marque déposée de la Wikimedia Foundation, Inc., organisation de bienfaisance 2sur3 18/06/2011 10:18