‘A facultéde médecine PCEM I Pierre et Maric CURTE 3. Glucides 4 me TKS CAHIER D’EXERCICES de BIOCHIMIE 2008-2009 een eee OTCahier d Exerces en Biochimie / PCENT Giucdes-Lipides /2 CAHIER D'EXERCICES POUR PCEM1 BIOCHIMIE Ill - GLUCIDES - LIPIDES SOMMAIRE Page 1.0 Glucides ooo... eect ee cece 3 2: LipldeS 9 sessi:cnenernmceremmmeecees 5 3. QOM Glucides o.oo... eee eee etttee tees 7 4. QCM Lipides oo... ec ceecestesteeteeeeeteeee 9 5. Annales duconcours ............eeeee ee 10 Facuts de Médecine Plare & Mare CureChior Eyerioes en Blochinio / POEM GiucidesLiides /3 1. GLUCIDES 1.4 a. Quels sont les groupements fonctionnels qui caractérisent un ose simple ? b. Quelle(s) diférence(s) existe til entre un ose simple et un dérivé d'ose ? 1.2. Scient les glucides suivants D-glucose, L-glucose, D-glucosamine, D-galactose, L-mannose et D-fructose. (On demande a leur propos a. le nom de ceux qui sont épimeres b. le nom de ceux qui sont isomeres optiques, ¢. le nom de celui (ceux) qui,possédent un pouvoir réducteur 13° Soit 'a-D-Glucose a. Citer un énantiomeére, un de ses épimeres et un cétose correspondant 2 ce glucide. b. Quand cet ose est mis en solution dans l'eau, le pouvoir rotatoire est modifié, ce qui traduit existence d'une seconde forme du glucose. Expliquer. ¢. Comment peut-on bloquer |'apparition du phénoméne précédemment cbservé? a. Est L’oxydation du glucose peut conduire a différents acides. Indiquer leurs noms et leurs formules. il capable de former des polyméres ? Donner un exemple, 1.4 Parmiles oses suivants, indiquez (celui) ou ceux qui peu(ven)t donner au moins un composé de réduction identique. Justifiez CHO CHO, CHO CH:OH | |_ ¢=0 CH:OH CHOH CH.OH CH,OH A B c D 1.5 La condensation de N-aeétyl-mannosamine et de pyruvate conduit & la formation d'acide N- acéty-neuraminique a. Donner la formule de la molécule obtenue et repérer les carbones provenant du pyruvate. b. Dans quel type de structure complexe le rencontre-t-on ? 1.6 Soit le composé ci-contre chon a. Donner son nom. HOH b. Pourquoi peut-on parlor de vitamine a son propos ? i . Donner son réle physiologique. _— d. Quelle réaction réversible peutil subir dans Torganisme, réaction qui intervient dans son mécanisme d'action? on on Facuté de Medecine Pee & Mare CureCatierdExercioes en Biochimie / CEM GluaidesLiises 4 17 18 19 Los disaccharides les plus abondants sont le saccharose, le lactose et le maltose. ‘a. Quelle est la composition en oses de ces sucres ? b. Comment appelle-ton la liaison qui permet la formation d'un dissacharide et en quoi consiste-+- elle ? c. Quelles osidases spécifiques permettent leur hydrolyse ? Soit le B-D-fructofuranosyl(2-1)a-D-glucopyranoside a. Ecrire sa formule développée b. Par quelle enzyme ce sucre estil hydrolysé 7 ¢. Comment peut-on mesurer la concentration d'aldose oblenue aprés action de cette enzyme ? Soit le triholoside ci-contre chow Ce a. Identifier les oses constitutifs nN 0! 7 b. Ce triholoside présente-til un pouvoir réductour ? €. Quelles sont les enzymes (osidases) qui peuvent hydrolyser ce triholoside ? cnon 8 ° CHOH Glycogéne: Quolle est la nature du (ou des) ose(s) constitutis ? Décrire les différents types de liaisons osidiques rencontrées dans cette molécule. Donner le nom et les caractéristiques spécifiques des enzymes digestives capables de dégrader le glycogene chez homme. d. Dans quels tissus ou organes du corps humain trouve-ton des quantités importantes de glycogene ? Décrire les analogies et les différences existant entre la structure de ramidon et de la cellulose. a. Quelles enzymes spécifiques peuvent hydrolyser ces composes ? b. Pourquoi la collulose n’est-elle pas dégradée dans le tube digestif de ’'homme ? ¢. Quels sont les produits de digestion de I'amidon ? Soit le composé suivant (polymére ou n = 1500) a. De quels oses ou dérivés d'oses estelle Goo GH.OH constituée ? b. Aquelle classe de molécules appartient-elle ? Citer deux _propiétés —_physicochimiques particuligres a cette molécule et deux propriétes biologiques qui en découlent, d. Quel est le nom de enzyme qui hydrolyse cette molécule au niveau de la fleche ? a e. Quelle propriété de la molécule est modifiée apres hydrolyse complete par cet enzyme ? Faculté de Médecine Pere & Mare CurieCahier otExercces en Biochimie / PCE Glucides-Loides /5 B. LIPIDES 24 Qu'est-ce qu'une molécule amphipathique ? a. Pourquoi le pH ail un influence sur 'hydrophilie des acides gras libres ? b. Cette influence est-elle la méme si acide gras estérifie du glycérol ? 2.2, Donner la structure des acides gras suivants palmitique, stéarique, oléique, linoléique, arachidonique, a. Nos cellules peuvent-elles les synthétiser ? b. Qu'est-ce qui différencie l'acide oléique de acide linoléique ? 2.3. Soient les acides gras suivants 16:0, C16:1 (07) ,C18:0,C18: 1 (9), C18: 2 (06) et es points de fusion = 58°C, O°C, 13°C , 63°C , 70°C a. Donner le nom des différents acides gras. b. Apparier acide gras et point de fusion. Quel aspect structural de ces acides gras peut-étre corrélé aux variations des points de fusion ? 24 Soit le 1-palmitoyl2 linoléyl-3 stéaroyl-glycérol a. Ecrire sa formule compléte. A quelle classe de composés appartient-il ? Esti un lipide de réserve ou de structure ? Quelle enzyme digestive est capable de Ihydrolyser ? Quels sont les produits finaux de cette dégradation ? se aog Citer une enzyme non digestive capable de I'hydrolyser ? 2.5 Donner la structure d'un glycérophospholipide estérifié en 1 par 'acide stéarique, en 2 par lacide arachidonique et dont le composé en position 3 est un phosphoryl-inositol iter los trois enzymes capables de I'hydrolyser et dont les produits d'hydrolyse sont a lorigine de "médiateurs’ a activité biologique essentielle pour la cellule. 2.6 Aquels types de lipides complexes appartiennent les deux composés ci-dessous ? ceric oe oH nnn eno 9 cm aa ym CH-0. Ch 0-P-0-cHs che HCl f ‘ a/ -0-CHe- GH NCH \ o ci ° ‘crs a. Expliquer leurs fonctions et comparer leurs propriétés. b. Quels constituants obtient-on aprés actions enzymatiques spécifiques ? ¢. Quels éléments structuraux de ces lipides peut-on retrouver dans les gangliosides ? Feculté de Médecine Pere & Marie CurieCahier Exercises en Biochimis /PCEMT GlucidesLpides /6 2.7 Soit le composé suivant : enon gion prion o oowen bucmcwenjack Eo: (ciyncH NACo, Aquelle classe appartientil ? Quelle est la nature de la liaison entre 'oligosaccharide et le reste de la molécule ? Comment ce composé estil orienté dans la membrane plasmique ? Quelle propriétés physico-chimiques et biologiques peut-on attibuer a la partie glucidique de ce compose ? fe. Citer les produits obtenus a partir de ce composé par ‘action d’une B glucosidase ? 2.8 Sterols Parmi les composés suivants, identifier + lecholestérot , LD + le 7-dehydrocholestérol ] + lavitamine D3. wr? A 7 B rm A Y b. Donner quelques caractéristiques de la structure du cholestérol en signalant les parties polaires et apolaires. 2.9 Soit le 1,25 dihydroxycholécalciférol. a. Ecrire sa formule (2 partir d'une des molécules représentées dans lexercice 2.8) b. Donner le nom et écrire la formule de son stérol précurseur dans la peau c. Comment ce précurseur se transforme-til en 1,25 dihydroxycholécalciférol ? dd. Donner un autre nom du 1,25 dihydroxycholécalci Faculté do Médecine Paro & Mario CueCahier efExercioes en Bochimie / POEM 3. QCM GLUCIDES 3.1. Le D-glucose et le D-galactose sont : 2, des spimeres Ob. des énantioméres 1 c.des anomares 1d, des aldohexoses Oe. des cétohexoses 3.2 Soit los aldohexoses X, Y ot Z dont les structures sont données cl-apras : CHO HO HO CHO CHO CHOH x Y Zz Indiquez parmi les propositions celle(s) qui est exact 1 les composes X et Y sont des épimeres b. les composés X et Z appartiennent & série D. dle composé Y est présent sous la forme dans la molécule de lactose ©. le composé Z est un constivant de lunité disaccharidiqueelémentaire de acide hyaluronique a a 1D c.les composés ¥ et Z sont des énantioméres, a a Estl vrai qu'un ose ‘a. est _un polyalcool possédant une fonction pseudoaldahyde ou pseudocetone b. ne posséde jamais de groupement hydroxyle c.a.comme formule générale (CH.O)n 4. biolagiquement important est en majorité de la forme L . posséde un pouvoir réducteur oD ooo oF ‘Au sujet des formes anoméres des oses: ‘8, Le pouvoir rotatoire d'un sucre ne dépend que de la conformation stéréochimique du carbone ‘snomérique b, La maturation est observée on milieu anhydre c Les deux diholosides alimentaires, lactose et saccharose possédent un pouvoir réducteur ¢. L'anomérie des sucres dans la liaison N ou O- glycasidique des hétérosides est bloquée ©. Les osidases digeslives sont specifiques de anomérie de la liaison osidique oe boo oo 3.5 Les oses naturels partagent les propriétés suivantes: ‘a, lissont hydrophilos b. lls compottent une fonction pseudoal-iéhyde ou cétone ©. ls sont tous dextrogyres 4. lis cantiennent plusieurs fonctions alcool . peuvent se cycliser lorsquils comportent plus de 4 carbones ooo oo Guoides Lines /7 3.6 Parmi les propriétés suivantes, lesquelles sont communes au glucose et au ribose 1 a. Ils contiennent une liaison hémiacstelique intramotéculaira 1b. ls peuvent engager leur carbone 1 dans une liaison osidique Oc. Ce sont des constituants de polyosides alimentaicos 1 d. Casont des aldohaxoses 1 e. Ils pouvent oxister sous forme d'esters phosphoriques a lintérieur des cellules 3.7 Parmi les propositions concernant la vitamine C 1 a, Derive dose, elle est caractérisée par la présence dune fonction ene-dial 0 b. Cestune lactone. 1c. Une hypovitaminose conduit au rachitisme. 1. Crest un agent réducteur dans les réactions d'oxydo-reduction de Forganisme. De. Le collagene synthetise en labsence de vitamine C présente une résistance mécanique diminuee. 3.8 On donne les molécules suivantes pen fron qnes FRILL i ee a a ro KK. & tm & Sn 2 : Indiquer la (ou les) lettve(s) répondant aux questions. suivantes a. Quelle est la formule qui pourrait étre celle de acide L dehydroascorbique ? oA O8 OC Ob OE bb. Quella est la formule qui pourrait étre celle de la ‘gluconolactone ? oA O8 OC OD OE ©, Quolle(s) formula(s) corresponde(nt) a un hexose? oA oO8 OC Op Oe d. Quelle(s) formule(s) ne comporte(nt) pas de liaison ‘hémiacétalique ? oA oO8 OC OD OE 2, Qualle(s) formule(s) corresponde(nt) a un pentose? oa O8 Oc Ob Ge FFaculié de Madoc Piero & Maria CureCahier fExercces en Biochimie /PCEMAT GlucidesLiides /8 3.8 Lose suivant 343 Parmi les propositions —_suivantes. HOH concernant ta cellulose indiquez celle(s) qui est exacte ° 1 a. Les résidus de D-glucopyranose qui la ooooo 39 3. 4 (HOH) fa est un aldchexase naturel b. est Fénantiomere du L glucose c.est un épimeére du D glucose 4d. est un constituant du saccharose . est un constituant du maltose Soit le diholosias a. lln’a pas de pouvoir réducteur b.lNecontiant daux résidus de D-glucapyranose. . La liaison unissant les molécules doses est ne liaison osidiquee 4d. Codiholoside est abondant dans le lait «. lest hydrolysable par une maltase, Le saccharose ‘a. est un disaccharide consttué de deux molécules de galactose. . est constitue de glucose et de fructose unis en. 14, . estun sucre réducteur d. est trouve en atondance dans certains tissus vegétaux €. estle constituant de base de 'amidon Le diholoside suivant : HoH HOH 0, 0, 0, HOF) a. est réducteur ». est hydrolysé par une glucosidase . esthydrolysé par une galactosidase est un produit de la degradation digestive de ‘amidon €. estle diholoside majortaire du lait Estil vrai que le glycogene et ramidon ‘a. sont des polysaccharides entiérement Constitués de molécules de maltose ». sont des polyméres dont les monomeres sont Jigs uniquement par des liaisons osidiques 1-4 ©. sont des palymares 4 chaines non ramifiées d. ont plusiours extrémités reductrices @. sont des polyosides de reserve o o 0 o 344 0 o o o a 3.48 a a a a a 346 348 a o a constituent sont unis entre eux par des liaisons ‘osidiques de type alpha (1-4) b. Les chaines de cellulase peuvent constituer ta parol des cellules vagetales cc. Lihydrolyse dune chaine de cellulase conduit A Tebtention de moléculas de maltose d. Elle subit une hydrolyse lors de la digestion chez homme ®. Elle se structure en une forme compacto enroulée. Quelles propriétés sont communes a Famidon et a la cellulose fa. ce sont des polyasides avec une structure hélicaidale b. ce sont des polyosides de réserve d'origine végétale c. ils sont hydrolysés en maltose dans le tube digestif chez "homme dis sont consitués exclusivement de glucose ¢ ils ont un poids moléculaire constant dans une méme espéce Lacellulose 1. estun polyoside d origine vagétale. . est dégradée parles alpha glucosidases. cc. ne comporte que des liaisons osidiques béta 1- 4 d est formée de longues chaines ramifiées de glucose. fe. Nest pas digérée en glucose dans le tube digestif chez rhomme Parmi | 35 qui distinguent la cellulose smidon, lesquelles sont exactes ‘a. La cellulose contient des liaisons osidiques beta 1-4 entre les glucoses b. La cellulose est plus ramifiée que Tamidon ©. La cellulose est hydrolysée par les alpha glucosidases de la bordure en brosse de Iintest. d. La cellulose ne s‘enroule pas en hélice @. La callulose s'organise en fibres constituées, de plusieurs chaines polyosidiques relises par des liaisons hydrogene amylase paneréatique ‘a. hydrolyse séquentiellement le glucose situé & Fextrémite réductrice de Famidon b. hydrolyse le glycogane: hydrolyse [es liaisons glucosidiques des polyosides 4d. hydrolyse la cellulose aprés action dune ©. hydrolyse les liaisons «1-6 glucosidiques memes at-4 Parmi les propositions _suivantes ‘concernant acide hyaluronique ‘a. Il contient de nombreuses unités altemant Vacide D-glucuronique et le N-acetyl D- glucosamine . Cest un glycosaminoglycane: «©. Certaines bacténes pathogenes sécrétent une enzyme la “hyaluronidase” qui hydrolyse. Facute de Medecine Pere & Mare CureCahier dExercices en Biochimie / POEM Glucides ides /9 1 4. Les spermatozcides contiennent dans leur acrosome une hyaluronidase qui leur permet de penetrer dans Tovule. 1 e.Ilesttrés nycrophobe. 3.49 L'acide hyaluronique Da. est un polyoside de trés haut poids moléculaire 1 b. contient de acide D glucuronique Bc. porte de nombreuses charges positives 1 @. est hydrolysé en trisaccharide par les hhyaluronidases 0 e. estfortement hydrate 4. QCM LipIDES Td. ont un Ble Gnergétique ou stuctural chez Tes 441 Peut-on dire que le glycérol tres vivant. 1D a. estun aleoo! rencontre dans les lipides. 1D ©. interviennent dans ta constitution membranes Db. estun te¥aalcoo! des bacteries Dc ne forme jamais dresters. Dd. est insoluble dans feau , comme les aciées | 4.7 Estil vraique les triglycérides ares. 1D a. sont les plus hydrophiles parmi les lipides en De. entre dans la constitution des. alycolipides raison de leurs tris acides gras ? ‘membranaires des cellules animales, Concernant le glycerol: ‘a. Cest un tialeool. ». Cestun constituant des lécithines. . est un constituant des sphingomyétines, 4d. ilforme des liaisons amides avec des acides ‘gras dans les olycerides. e.il posséde une seule fonction alcool secondaire o oooox A propos de facide arachidonique: 2. C'estun acide gras nsaturé, b. ll posséde 20 aipmes de carbone. cll posséde quatre doublescliaisons conjuguées, 4. C'est le précurseur majeur des eicosanoides. fe. Il posséde une température de fusion supérieure & 'acide stéarique oo oooe 4A CHy- (CH:)u- CH= CH- CHs- CH= CH- =(CH2)- COOH ou Werns?EY4Y“OO5 ‘coon Geci est la structure de 'acide : a. olgique b.linoleique «. stéarique d.arachidonique 8 -linolénique oooo0 4.5 Cet acide gras (décrit dans la QCM 4.4) est 2. indispensable b. synthetisé par rorganisme . constituant des triglycerides 4d. constiuant des glycérophosphovlipides en position 1 du glycérol ©. constituant des glycérophospho-lipides en position 2 du glycérol o oooo& 4.6 Estil vrai que ies lipides : 1D a. contiennent uniquement carbone, hydrogéne et oxygene. 1D b. peuvent contenir des alcools autres que le glyedrol 1c. sont des composés hydrophiles (aisément solubles dans eau}, 1b. sont des molécules électriquement chargées ? 1c. constituent les graisses et les huiles animales ou vegétales ? 1d. ont un point de fusion directement lie aux ccaractéristiques de leurs acides gras constitutis ? 1 9, nesont pas renconirés dans kes structures membranaires ? 4.8 Les glycéro phospholipides different 1 a. parla longueur des chaines d'acides gras qui les constituent, Ob. par le nombre de doubles liaisons des acides gras polyinsaturés quills contiennent. Oc. parla nature de leur téte polaire. 1 d. par la nature de Valco! qui estérifie les acides gras. 1 e. par le mode de liaison du glycérol au phosphate. 4.9. Parmi les propositions concernant le 4-palmityl-2-linoléyl-glycérophosphatidyl- choline, Ia ou lesquelles sont vraies? 1 a. La phospholipase C détache la choline du reste de la molecule 1 b. La phospholipase D hycrotyse a liaison entre le aglyeérol et 'acide phosphorique 1 G. La phospholipase A1 detache l'acide gras situé ‘en position 2 1 d. La phospholipase Az détache lacide gras situé fen position 1 Tle. La phospholipase = A2_— produit un Iysophosholipide et un acide linoléique. 4.10 Le compose suivant contient : HO-CH-CHECHACH,), CH, CHelCH, CONCH o+ CHO-P-.O-CH.CHNICH), 6 1 a.une molécule de sphingosine Db. deux acides gras a longue chaine O c.une molécule de glyoéro! 1D d.une phosphoryi-éthanolamine 1. une phosphoryi-chotine ‘Faculté de Médecine Pere & Marie CurieCahir et Exercices en Biochimie /PCEM Gucides-Liides /10, 411 Sélectionnez les propositions qui S‘appliquent aux lysophospholipides a. lis proviennent de l'action de phospholipases. . Cesont des molecules amphipathiques. ©. lis peuvent étre produits physiologiquement sous Feffet de la phospholipase-A2, d. Les lysodérivés sont abondants dans les membranes 1D @, Sontdétergents a forte concentration. o ooo 442 Les céramides 1 a. sont des lipides trés amphiphiles 1b. sont des produits de hydrolyse des sphingomyéiines par une sphingomyelinase Cc. sont des produits de hydrolyse des glucacérébrosides 1 d. sont des médiateurs intracellulaires 1 ®. contiennent du glycdrol 443. Lamolécule suivante: paocorcnie CCH LOHCHCHOKOHEH CORY gr est un lipide membranaire contient un ose contient do acide stéarique et oldique est un glycérophospholipide ooooo 414 Cette molécule (du QCM 4.13) peut atre hydrolysée: 1 a. par une phospholipase C pour former un ccéramide 1 b. par une phospholipase A2 pour former de Vracide linolsique ANNALES DU CONCOURS 1c. par une phospholipase At pour former de lacide palmitique 0G. par une phospholipase D pour former un diglycerde Cl e- par une céramidase pour libérer une sphingosine 4.15 Parmi les lipides suivants, le ou lesquels contien(nen}t un ou plusieurs oses ou derives doses: a. Les céramides b. Les sphingamyélines ©. Les esters de cholostérol ©. Les phosphatidyléthanolamines d. Les gangliosides ooooo 16 Les gangliosides: a. sont des phospholipides 1 ». sont présenis principalement sur la face interne de la membrane ptasmique Dc. contiennent 2 acides gras a longue chaine CG. peuvent etre hydrolysés par des osidases 1 e. contiennent un acide gras a longue chaine lié pear une liaison amide AAT Le cholestérol 1 a. est tes hydrophile Ob. est un constituant des membranes Oc. estle précurseur de la vitamine C OG. compore 4 cycles et une chaine latérale 1 e esttransporté principalement lé 4 V'albumine QcM 2005 1 Retenir la (les) proposition(s) exacto(s) sur acide L ascorbique : 1 a. Ilposséde des proprétés réductrices 1D». Ilest le coenzyme de certaines enzymes 1 c~Lorganisme humain est capable de le synthtiser 1 d—Ii comport une fonction acide carboxylique libre 1 e~ Lesthydrosoluble 2. Retenir la (les) _proposition(s) _exacte(s) ‘commune(s) aut saccharose et au lactose ‘= Ils sont acts surla lumidre polarisée b= Ils sont hydrolyses par une | osidase cls présentent le phénoméne de mutarotation d~— Is sont réducteurs 28 —Ils sont hydrolysés par une « glucosidase ooooo 3. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur Pheparine ‘a~Ceest un glycosaminoglycane b Elle possede des proprietés anticoagulantes ¢-Cestun protéoglycane d—Elle posséde de nombreux graupements sulfates Elle est hydrolysable par une hyaluronidase o oooo 4. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) surles ‘glycoprotéines : 1 a —L’acide N-acetyineuraminique est responsable du caractere acide de la partie glucidique 1 b —Elles possédent un enchatnement glucidique ramifié 1 c~Elles peuvent contenir des osamines a a d—Leurs chaines gluciciques sont plus longues que celles des protéoglycanes Elles peuvent former une liaison N-osidique avecla sérine Faculté de Médecine Prove & Mare CureCahier dExorcioes en Biochimie / POEM 549: Solent les molécules représentées par les iottes AB = & wan, Soon = : «> A Bone ° qn, bom PL. e . ° Donner pour chaque question la ou les lettre(s) de la (ou des) molécule(s) correspondant a ‘5. une lactone oA O8 oc abd ae 6. une vitamine OA O8 oc abd ae 7.un médiateur intracellulaire DA O8 O¢ apd oe 8. un constituant du lactose OA O8 Oc op ae 9. une (ou des) molécule(s) qui n'a (n'ont) pas de fonction hémiacétalique DA O8 O¢ abd ae 10. Retenir la (les) proposition(s) exacte(s) sur cide arachidonique Oa — Hest synthétisé & partir de lacide linolgique Db ~ Il fait partie de la famille des acides gras coméga 6 1D c-Iipeut aire oxyde parla cyclooxygénase Dd ~ Il est indispensable en l'absence diacide linoléique De — I fait partie de ta famille des acides gras oméga 3 11, Les sphingolipides constitutifs de la membrane Da, contiennent tous un phosphate Bb. sont amphiphiles (amphipathiques) 1 c. peuvent étre des précurseurs de seconds messagers 1D d.contiennent deux acides gras 1D e. contiennent du glycéral 12. Le 1-palmitoyl-2-oléy|-3-stéaryiglycérol ou -palmitoyl 6 -oléyl a'-stéarylglycérol 2 est un constituant abondant des membranes b. estun lipide de réserve . est hydrophobe 4. est amphiphile €. esthydrolysé parune lipase boooo Gucides-ipides 11 QCM 2006 Questions1 a6 = Soit les 5 molécules suivantes désignées par une lettre de Aa OH, 10H vt tg o © ) Retenir pour chacune des 6 questions ci-dessous la (ou les) lettres) correspondant & 41. Une lactone oA O8 OC abd OE 2. Un hetérosice DA O08 OC abd OE 3. Un dérivé vitaminique Oa O8 O¢ ao coe 4. La ou les molécule(s) correspondant a un anomere BD oA O8 Oc ao oe 5. La ou les molécule(s) pouvant conduire la formation d'un hetéroside DA o8 OC abd ae 6. La ou les molécule(s) présentant un pouvoir réducteur DA o8 OC abd oe 7410: Soient les propriétés suivantes : A. Reducteur B. Non réqucteur ©. Hydrolysable par uno ~Ipha-glicosidase D. Hydrolysable par une betaglucosidase E. Hydrolysable parune bétefructosidase Retenir la (les) propriété(s) qui s'applique(nt) : 7. Au maltose oA o8B 8. Au saccharose oc ago oF oA o8 oc aD a oe 9. Au lactose DA o8B c ap oe 10. Au collobiose DA o8 Oc abd oO 11. Retenir la (les) réponse(s) exacte(s) : a. Linosito! 1,3.5 triphosphate est un second ‘messager 1b, Uneaglycone est une forme oxydée dose 1 c.L'amylase hydrolyse glycogene et cellulose 1d. Lemannitol est obtenu exclusivament par réduetion du mannose 1 e. Toutes les propositions précédentes sont fausses*: question hors programme 2006 Faculte de Médecine Pere & Ware CureCahier doris on Biochimie / POEM Gucides-ipides 12 12. Retenir la (les) répon dos anoméres du D-galactos: als différent par fonentation de thycroxyle porté parle carbone 2 1 ba lis possédent la méme valeur de pouvoir rotatoire en solution aqueuse 1 lis donnent le méme acide aldonique Cd. Lianomére crée un centre d/asymétrie supplémentaire 1 e, Toutes les propositions précédentes sont fausses 13, Retenir la (les) propriété(s) qui s’applique(nt) aVacide oléique = Oa. Est oxydable 1 b. Posséde 20 carbones 1c. Indispensable al'homme Id. Donne naissance a acide tnoléique Cl e. Lisomere trans est naturel 14. Retenir la (les) propriété(s) qui s'applique(nt) la fois au cholécaleciférol et au stérol présent dans la peau dont il est issu CD 2. Posséde 27 carbones Cb. Possade une seule double liaison Gl c. Posséde le méme nombre de carbones asymetriques 1 d, Possade un seul hydroxyle alcoolique Gl e, Possade une chainelatérale ilentique QcM 2007 15 - Retenir la (les) réponse(s) exacte(s) & propos de acide linoléique 1 a. Est indispensable 1 b. Donnenaissance a l'acide arachidonique dans Forganisme Oc. Lisomere cis est naturel OG. Appartient & ta famille o9 Ce. Appartient & la famille w3 16.819 . Soient les propriétés : A. Posséde au moins une liaison ester carboxylique B. Posséde au mains une liaison phosphoester ©. Posséde une Faison amide D. Est amphipatique E. Est amphotére Retenir la (les) réponse(s) exacte(s) qui sS‘applique(nt) aux molécules suivantes 46, Linolénate de cholesterol oA O8 Oc ap ae 17. Phosphatidylinositols oa O8 Oc ap ae 18. Sphingomyélines oA O8 Oc apd ae Q19. Acide phosphatidique oA O8 OC ap aE 20. Retenir la (les) propriéte(s) qui s’applique(nt) au 1,25-dihydroxycholécalciféral : Da. Possede deux hydroxyles alcooliques Db. Possede trois hydroxyles alcooliques Oc Soncycie Best ouvert Dd. Possade trois doubles liaisons conjuguées Cl @. Intervient dans la perméabilite membranaire CH, CH=CH CH=CH CH=CH CH, N/ ANSON CH, ch, cH A SPRL PPPS PTS CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, ot pe 008% NINA 47 Ch, CH, CH, CH, CH om p-o- clr clr Roe, a cH, CO: e cH, Hy 1-La molecule A représentée ci-dessus présente les propriétés suivantes : a. Elle est amphiphite Gb. Cest un constituant des membranes biologiques: 1 c, Crest une molecule de réserve énergétique Dd. Cest un précurseur de médiateurs Ge. Crest un glycdraphospholipide 2-Cette molécule contient les constituants suivants : ‘a. une sphingosine Tb. une choline Ce. un acide gras de la famille «6 Dd. unacide gras de la famille 03 De. un inositol 3- Parmi les enzymes suivants, lequel (lesquels) sont capables d'hydrolyser cette molécule Da La lipase pancreatique Db. L'amylase pancréatique Tc. La phospholipase A2 Od.La sphingomyatinase De. La phospholipase D Faculte de Médecine Piere & Marie CurieCahiordxorives on Bochmie /PCEMT Gluaidesipides / 13 4- Cette molécule est soumise a une hydrolyse ‘simultanée par les enzymes ci-dessus. Parmi les produits obtenus, on obtient finalement: a. Un acide gras saturé 1D b. Un ceramide Dc Un acide gras insaturé o o a 4. Un diglyeéride De la phosphory! éthanolarine 5-Ce motif 8 lié.4 X est une molécule membranaire complexe cHCONW/Tog HOH EOF cHOH om on Hon NH.CO-CH, Cette molécule complexe peut étre 1D a.une glycoprotsine 1D b.unglycolipide 1 c.un oligosy! ceramide 1D 4. unglycosaminoglycane De unprotéoaiycane 6-La liaison avecla partie X de cette molécule complexe pourra étre : 1D 2. fonction amine d'une thréonine 1B b.B fonction hydroxyle d'une sérina Dc lafonetion amine d' une asparagine! 1D 4. b fonction hydroxyle d'un céramide Be. b fonction hydroxyle d'un glycosaminoglycane 7-La molécule B est composée d'un ou de plusieurs des constituants suivants 4. un glucose 1D b.une Nacéty! glucosamine 5 c.ungalactose 1D G.une Nacétyi galactosamine 1 unacide Nacéty! neuraminique o 8-Lieffet d'une béta galactosidase sur la molécule B-X libore a.le motif B ». untrinoloside (molecule constitude de trois ‘ses ou derives d'oses) ¢. undiholoside (molécule constituée de deux ses ou derives d'oses) d. unose ou un dérivé dose ©. untétraholoside (molecule constituée de quatre ‘ses ou derives d’oses) oo o oo 9.8 13-On mesure le point de fusion de 5 acides ‘gras naturels aC bre co H13G 4.470°C e+84'C oooo0 En utilisant vos connaissances, Attribuer a chacun des acides gras si correspond 9+ acide oléique (18 :1 9) oa o8 oc oo ae 10+ acide stéarique ( 18 0) oa o8 Oc ov oe 11+ acide lignocérique (24 : 0) oa o8 Oc ob oe 12+ acide linoléique (18 :2 06) oa o8 OC ob oe 13+ acide y-linolénique (18 :3 08) oa o8 oc oo oe 14- Parmi les propriétes suivantes, lesquelles sont communes au cholesterol et au calcitriol: 2. ils comportent 4 cycles’ 1 b. leurs seules fonctions polaires sont des hydroxyles Gc ils comportent le méme nombre de carbones a a o 6. ce gont des constituants des membranes is comportent deux doubles liaisons conjuguées 15- Le glycogene présente les caractéristiques suivantes : Ca. cest un polymere de glucose Tb. Ine comporte que des liaisons je1-4 De ilest tres hydraté Dd lest dégradé par amylase pancréatique Te. cest una molécule de réserve Faculté de Médecine Poo & Marie CurieCahier Exercces en Blochimie / PCEMS cM 2008 1 - Quelle(s) proposition(s) s‘applique(ent) au iol? ‘a, Crest une hormone b.Hlagit sur le métabolisme du calcium «. Iiprovient du métabolisme du 7- déhycrocholestérol d. Il est hydroxylé en position 1 et 25, e. Lerein ne participe pas sa synthése oo oooF 2- Parmi ces molécules donnez celle(s) qui est(sont) un(des) second(s) messa a. Inositol 1,4,6 triphosphate 1b. Acide phosphatidique Oc. Phosphatiy! inositol a o a 4d, Diacylglycérol e. Céramide 3 -Quelle(s) proposition(s) s'applique(ent) au cholesterol’? a. II ne peut fixer qu'un seul acide gras 1 blest transporté dans le sang par des lipoprotéines 1 . lest synthétisé parle foie a o a 1.1! est amphotére @. lest précurseurdes hormones stéroides. 4-Soit le triholoside : BD fructofuranosido 2-3-a D- glucofuranosido 1-1 « D galactopyranoside Quelle(s) proposition(s) s‘applique(ent) a ce triholoside ? C1 a.llest reducteur 1b Iiprésente le phénoméne de mutarotation 1. lest hydrolysable la fois par une « fructosidase et une a glucosidase 1d. Mest hydrolysable a la fois par une ce glucosidase et une ( fructosidase 1 @. llest hydrolysable a la fois par une f- glucosidase et une w-galactosidase 5 - Quelle(s) proposition(s) s‘applique(ent) au b D fructopyranose ? 1 a. Iipeut conduire 8 un hétéside 1b. Ihcondut par réduction aux mémes polyaicools que ceux produits par réduction du mannose et du glucose 1 , lest hydrolysable par une f fructosidase Cd. Ilintervient dans la constitution du saccharose 1 e.llestlavogyre Giucidestiides 14 64 10- Soient les proprietés suivantes : A. Contient ala fois de azote et du phosphore B. Contient une fiaison amide ©. Contiant au moins une liaison ester ou phosphoester D. Amphotére E. Amphipatique Quelle(s) propriété(s) s'applique(ent) aux molécules suivantes : 6. Phosphatidy! sévines oA OB OC OD GE 7. Acides phosphatidiques OA O8 OC OD GE 8. Lécithines oA O08 OC OD GE 9. Phosphoinositides oA O8B8 OC Od GE 10. Linolénate de cholestéro! OA O8 De op Ge Faculté de Medecine Powe & Marie Cure