licolc Nom1nle Supéneurt ((;l\S)

UER Scienc.cs et Tcch11oleg1cs

Ddl)IIJ'lemenl du Sclenca, Phyalquu
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Annc!e 2018-.?0J•).
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Ooeum~nts non 1!.!Jtorjst-~
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F,erricr 1 : 12 poiuls
C'<>mpleter les re.u:tlons suivnn1cs en jus11li~n1 lo fonnauon du pruduit par un m~:Canismc
rènCliOnnel :
.. NaOEI
6- CH,(CO2Ell2 + CH 1N(CH,)2
1- PhCfliCHO + CH.cH,OMs .!!!li►

2
(yo 1 LOA
2 CH2CHCHO
3 NH,CI
1· u KOMe

O 1 EtNH2

3- ~
~
0
("Br tBuLI
-78-C à 25'C
8-
MeO D 2 KOEI
3 PhCN

~O H'
NoNH, ► g. ~ ----
4• Cf'l,CH2CN+ PhCOCI

~ H.
$-
Ô
\
11
+ fPrCHO
l<OH
2 AcOH. Renux
tO- _.)vPh + er, - - --

Exerdce 2 : 8 points
Rcmplncer les !cures par les composés eorrespo11dm11 en explicitant le mécanisme reactionnel.

o: H 1 PhCH,Mgl

0Me 2 H·
- - -~ A: C,sH15O2 - - - - -
H

Toluène/Reflux
HBr
B: C,sH,.0 ....,.----- C: C15H110Br

Na,co, 1
1-PBt
2-NH:CI

E: C,.H,,0 D: C,.H,,OBt

/Jon11e Chance / PrAIJOGO \JEBAl,E.

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