Pour vas commandes au cours & domicile ~~ Axlou Tath pour Iinnavation i Tout Type 1S ‘TANT 74.39-701928654-77 5032435 cr I a a) ———— CHAPITRE 4 : LE BENZENE — LES COMPOSES AROMATIQUES [As Donner a formule sen-développée des composts suivants « a. 2iméthylbenzéne S bparadibromobenzéne Q ¢.métadichiorobenzéne “YS 4. 2-bromo-1,3-dinitrbenzéne; fe. 1,2¢-trichlorobenzéne ; & we £1,35-trnitrobenzéne “ ~s g 2,4,6-trinitrotoluéne. ™~” B. Compléter les équations des réactions suivantes du noyau aromatqysle aesan A quelle catégorie elles appartiennent lumiére a) Coklg + Ch > X b) Cal + Bn Be v4 Z ©) Cols—CHs + Hp Pe 4) Cull + HNO; ———“r/ ©) Cols CH + HNQ? OT Hy — CH CH + HET Hy CH lumiére: . & or Cy cesses + HCL FeBra Gece FCs Br ad www.axloutoth.sn a Scanné avec CamScannerr (Tatu Toth pour Mnnavation Pour vas commendes ou cours & domicile Chimie Tout Type 1S ‘7RLN7.7433-7B18284 B4-77503.24.35 D. Lorsqu’on effectue la nitration du benaine avec un excés de mélange sulfonique et sans refrodir le mélange réactionnel, on peut obtenir deux, puis trois substitutions. 1. Enadmettant que les cing atomes d’hydrogéne de la molécule de nitrobenzéne aient la méme probebilté ¢'éxre remplacés par un groupe nitro (-NO:), quels devrait éte les pourcentages ‘< isoméres du dinitrobenzéne ? 2 Onobtient 93,2% de I'isomére méta, 6.4% de 'ortho et 0,4% du para. oO &. Quel est effet d’un groupe nitro sur orientation de la deuxiéme wom 2 . Quel doit éte le principal isomére du tr nitrobenzéne ? 1, Enprésence de la lumiére le méthane réagit avec le dichlore pour donner Cae monochloré. Donner la formule et le nom de ce dérivé monochloré, OY’ 2 En présence de AiCé le toluéne réagit avec le dérivé monochloré tu nine pour donner A. a Ecrire I équation-blan de la réaction en wilsant les fue rates, Quel sont es diférensfsoméres de Aqui peuvent théciquement se former? 3. Sachant que la mononitration de A donne un produitunique B. En déduire tes formules semi- développées précises de A et B. } 1. La formule CeHsN:Os est celle d'un dérivé winité du benzéne. Ecrire toutes les formules semi-développées possibles et proposer un nom pour chacun des isoméres. 2. Uncarbure aromatique A a pour formble brute CsH. a. Ecrire routes les formules semni-développées possibles et proposer un ou plusieurs noms pour les —composés correspondants — —--- b. Déterminer la formule semi-développée de A sachant que sa mono nitration donne naissance & deux isomére © Donnethtoiites les formules semi-développées des dérivés obtenus par mono nitration des cog is 8 a question a. a ‘un alcane non eyelique A de masse molaire M de A est C:Hs: puis donner sa formule développée et son nom. 2. Onréalise une réaction de mono substitution de A avec du dichlore en présence de la lumiére, il se forme 1m produit B. Ecrie la formule semi-développée de Bet son nom. 3. On fait ensuite réagir B avec le benzéne en présence de FeCls, on obtient un produit C de formule CsHio. a. Ecrirel'équation de la réaction. b. Donner ia formule semi développée de C ei son nom. 4. On réalise la substirution de C avec du dichlore en présence de FeCls, on obtient un produit D qui renferme en masse 25,27% de chloe. ‘gmol'!, Montre que la formule brute www axloutoth.sa Scanné avec CamScanner‘Axiou Tath pour Mnnavation Pour vas commandes ou cours & damici Chimie Tout Type 1S ‘RN. 7433-7BIS2BAB4-77503 2435 ‘a. Ecrire I'Squation bilan de ta réaction. b.__Déterminer la formule brute de D. En déduire ses formules semi-développées possibles et leurs roms. Les parties A et B sont indépendantes: PARTIE A: La combustion complate d'une masse m = 69 g dun hydrocarbure C,H, produit m: = 231 g de carbone. La masse molaire de cet hydrocarbure vaut M = 92 g:mol" 1. Determiner sa formule brate. On donne : Va.= 25 L.mot'. . La combustion compléte d'une masse m dun hydrocarbure A (C,H) produit‘an,golume Vi = 0,200 L de dioxyde de carbone gazeux et une masse m2 = 0,072 g d’eau liquide. \ 1. Ecrire I’équation bilan de la combustion compléte de I"hydrocarbure. aS ~ 2. Sachant que la masse molaire moléculaire de Mydroarbure Mest MO = formule brute est CoH. 3. Déduire des questions précédentes la masse m de I" yarn A 4. On réalise la bromation de A en présence de chlorure d’aftmiaium (AICL) utilisé comme catalyseur, On obtient un composé B contenant en masse 30,5% de @arbone. 5S. Déterminer ta-formule brute de B. En déduire ue semi-développées des isoméres de B puis donner leurs noms. 6. Afin de déterminer la formule semi développée exacte de B, on réalise sa mononitration en présence d’acide sulfurique H:SOs, On obtient dn composé organique unique C. Determiner les formules semi développée¥exactes de B et C mol, montrer que sa On dons La combustion complete d’uite masse m = 106 mg dun hydrocarbure A (C.H,) produit 0,352 g de dioxyde de carbone et 0,09 ed”éau. 1. Déterminerla Gomipbsition centésimale massique de 'hydrocarbure A. 2. Sachantque facdensité de vapeur de "hydrocarbure est voisine de 3,65 Montrer queSa formule brute s’écrit CsHo. 3. Par hydrogenation en présence de platine vers 200°C, A donne un composé B de formule brute CsHis. Egmoiochloration de A de masse m en présence de trichlorure d’aluminium (Ai (C)=12 g.moi" SM(H) = | g.mot" et M(Ct) = 35.5 g.mol". comme catalyseur, donne un produit de substitution C unique. a. Que peut-on dire de I’hydrocarbure.A ? Justifier la réponse. . Ecrire toutes les formules semi développées possibles de A et proposer un nom pour chacune. €. Quelle est la formule semi-développée exacte de A? 4. Quelle est la formule brute du composé C ? En déduire sa formule semi-développée et son nom. e. Ecrire la formule semi-développée de B et le nommer. Traduire par une équation sa formation. St www.axloutoth.sn 0 Scanné avec CamScannerAgou Toth pour Minnavacon Pour vos commandes ou cours & damicil Chimie Tout Type |S ‘TANT. 7432-7818284 64-77'503.24:35 Uahydrocarbure A a pour formule brute CoH ¥- Parhydrogénation, en présence d’un catalyseur, A donne un corps B de formule brute Cott. ¥ En présence de dibrome et de tri bromure de fer (FeBr), A donne un produit de substitution C contenant 40,2% de brome en masse. 1. Montrer que A renferme un noyau benzénique ‘2. Montrer que le brome ne se substitue qu'une fois sur A 'XEcrire toutes les formules possiles pour A (elles sont au nombre de 8) “4. Urvexiste qu'un seul dérivé mono nitré de A. En déduire la formule semi- swe ——— ‘On veut hydrogéner le naphtaléne qui comporte deux cycles benzéniques accolés par une 1._ Eerie la formule semi-développée du naphtaléne et sa formule brute. Calculer saanasse oe 2 Lihydrogénation peut, en une premiére étape n’affecter que I'un des det eyel@s. On obtient un hydrocarbure comportant un noyau benzénique accolé @ un squeleneeatboné comme celui du cyclohexane. Le corps s’appelle la ttaline. a. Ecrire la formule semi-développée et Ia formule brute de dae b. Eerire Iéquation-ilan de 1a transformation mee Gu se réalise vers 200°C et 30 atmospheres). 3. Lhydrogénation peut se poursuive sila température et ett ‘Sont un peu plus élevées (250°C et 30 atmosphéres). On obtient la décaine <7. a. Ecrire a formule semidvelopée etl foie bre dela caine. b. Ecrireéquatioébilan de cee deuxitme phase” 4 Applicaton numérique On veut hydrogénes ue (ohne de naphalén. a. Calculer la masse de éralne pus de décaline obtenue . Calculer Ie volume (mesuré dts les &inditions normales) de ditydrogéne consommé. Erercice 9: aw —Trois hydrocarbures possédext chacut sept atomes de carbone. Leurs compositions centésimales massiques en hydrogénes sont: 8,69% ; 14.28% ; 16% 1. Donner les formules brutes qui correspondent a ces hydrocarbures 2. On note les hydagcirbures par A, B etC;sachant que = Y Le comfosé,B'peut donner par hydrogénation catalytique le composé A Y Les:comipasés A et C donnent des réactions de substitutions mais ne donnent pas des réctions _dtaddition ¥ “Te eomposé B peut donner a la fois des réactions de substitutions et des réactions d’addition, ‘a.” Identifier C par sa formule brute ‘Sb. Donner les formules semi-développées et les noms de A et B. 3. En présence du tibromue de fe Il (eB); Bréagit ave le bromométhane pour donne a. Quel nom donne-ton & ce type de réaction ? b. Enutilisant les formules brutes, crite |'équation-bilan de la réaction. e.Ecrire les formules semi-développées possibles de D et les nommer. 4. Déterminer la formule semi-développée prcise de D, sachant que a monochloration en présence de (AICK) ne peut donner qu’un seul isomére. En déduire 'éuation-bilan de cette réaction. wwww.axloutoth.sn. 31 Scanné avec CamScannerPour vos commandes au cours & domicil ‘Axfou Tath pour Fnnavation Chimie Tout Type 1S ‘7B.7.74.23-7819284.84-77.503.24.35 E&= a ] On donne : Vin = 25 Lamot", La combustion compléte d"une masse m = 9,2 g d°un hydrocarbure aromatique (A) CsHs — C,H, de masse molaire M = 92 g.mot', a nécessité V = 22,5 L de dioxygéne. 1. Eerie Igquation-bilan de la réaction 2 Determiner ta formule brute de A. 4 Donner la formule semi-développée et le nom de (A). 4. ATTissu de la chloration de ce composé, on a isolé un dérivé noté (B) contenant par molécule. Army de chlore, & Décrire les conditions expérimentales de cette réaction de substitution, en suy elle ne se porte que sur le noyau benzénique de (A). '. Ecrire en fonction de zla formule brute de (B).. S 5. Aucours de cette réaction, on utilise m = 40 g de (A) et on obtient une masse We mi? = 16,1 g de (B). a. Determiner la masse Ms de (B) sachant que la réaction de (A) dontiant.(B) s‘effectue avee un rendement R= 23%. \ ) b._ Determiner et éerre la formule brute de (B). = 6. Le composé (A) peut étre obtenu a partir du benzéne et du chloruréd’ kyle Identifier ce chlorure d’alkyle et éerire 'équation de dent éaction. . Quel volume minimal V de benzéne est ncessairg pour avoir une masse m= 50 gde (A) sachant que la masse volumique du benzéne est p = 880 ke:m*. caolyen x tint il Que peat-ondéuire, quanti natge’du produit-A? 2 Monwer que l'action du bgome &st une monosubsttution ? ~3. Proposer les différentes formafes développées de: Montrerqu'l y ena quatre ? 4. Afin de choisir et depréciserla formule développée de A, on effectue une déshydrogénation de A en B a. Ce demir corps'B décolore l'eau de brome. Préciser alors a formule brute de B. b. On vadighee que B est le styréne. Préciser la formule semi développée de A. © Coinbicn exsteil de dérives monobromés de A (bromation sur le cycle aromatique) ? Ecriver ae fofttules développées de ceux-ci Le toluéne de formule brute C7Hs est un composé aromatique. Cest un liquide qui sert a la fabrication des colorants, des solvants et des explosifs tel que le 2.4.6 trinitrotoluéne connu sous le nom T.N.T. 1. Ecrire les formules semi-développées du toluene et de T.N.T puis donner le nom systématique du toluene. 2. Le T.N.T est synthétisé par action de I'acide nitrique HNO sur le toluéne en présence de Macide sulfurique. a. Ecrire I'équation bilan de cette réaction, Est-ce une réaction d’addition ou de substit b. Calculer la masse de tolutne nécessaire a la synthése d'une tonne de T.N.T. wwrw.axloutoth.sn a Scanné avec CamScanner~ (balou Toth pour Innovation Pour vox commandes ou cours & domicile Chimie Tout Type 1S 7AM. 16:30-TB 1924 Bh-77'508. 2625 [IO SS a | 3. Lorsqutil exploxe, fe'f.N- se décompose en donnant le dinzote, la vapeur d'eau, ls monoxyde de carbone cet fe carbone et un déyagement de chaleur. Eerire I'équation bilan de i réaction d explosion 9. Caleuler fa masse de carbone produit par "explosion de 100 tonnes de T.N.T. Y A.un mélange équimolaire de dichlore et de toluéne dans un flacon F placé & obscusité, on y ajoute le ehlorure d'aluminium anhydre, Y Lemelange de dichlore et de toluéne d'un autre acon Fe an de dichlore. 1, Aprés Ia disparition de la coloration verte, on introduit dans chaque flacon Ie" oF pH Qu'observe-t-on ? 'b, Donner la formule semizdéveloppée et le nom du composé organique fomd/ian Ye flacon Fo. stil un composé aromatique ? s «Trois composts clorés se forment dans le acon Feri leurs formulerdei développés et Jes nommer ~ aw fExorcica (3: Y (On considre un hydrocarbure aromatique A de masse molaire Ma= [06-g:mot, obtenu par substitution de deux atomes dhydrogéne du benztne par deux groupes alkylesidetiques 1. Montrer que la formule brute de A s'éritCilin 2. Sachant que ees deux groupes alkyls sont en psi metal erie la formule semi-développée de A et Je nommer, s 3. On réalse la réaction d’addition de chloruredhydrogéne (HC) sur le -méthylprop-1-éne pour obtenit ‘deux produits isoméres dont le majoriaie est Roté B. Ecrre équation bilan dela réaction en fonetion des formules semi développées et identifier parson nom. 4. On fait réagir A et B en présence de chidrue aluminium (AICh) pour obteni un produit organique note D. Sachant qu'au cours de faction, B 3 fixe sur A en position méta par rappor a ses groupes alkyles, rire equation blame réaction en utilisant es fomulessemi-développéss. Nommer le ‘composé D. ( 5. On fait une réaction déitation de D pour obtenir un composé E (C.H,N,O,) de composition centésimale rmassique: %C = 48,48 ; YH = 5,06 ; N= 14.14 3 40 = 3232, 4. Détenminer la Formule brute du composé E sachant que sa masse molaie est Me = 297 gamot' b. En dédujre ta nature de la nitration On téaise-la mono nitration du toluene CcHls—CHs 1, Bexire 'équation bilan de la réaction et fa Formule semi-développée du composé obtena sachant que la nitration s‘effectue surtout en position para rapport au groupement méthyle. Préciser les conditions. expérimentale. 2. Le para nitrotoludne est un liquide de masse volumique 1100 kg.m', Déterminer la quantité de matiéne totale de nitrotolutne que on peut fabriquer a partir de 100 ky de toluéne sachant que le rendement de la réaction est de 90% 3. En réalitg il se forme 2% de métanitrotoluéne et 0.5% ortho nitrotoluéne. Calculer alors le volume de para nitrotoluéne obtenu. www.axloutoth.sn —_ “33 Scanné avec CamScannerAxtou Toth pour "Innovation Pour vos commandes ou cours & domicile Chimie Tout Type 1S ‘7BN7.74.33-7819284.64-77'503.24.25 Fn ER Se ‘On eéalise Mhydratation totale d’un composé aromatique A de formule CxHly ~ CH = CH. Les produits ‘obtenus contiennent tous en masse 13,11% d’oxygéne et 78,69% de carbone. Soit B le produit majoritaire. 1. Ecrire I'équation bilan de la réaction dhydratation. 2. Quelle est la masse molaire de B ? 3. En déduire la formule semi-développée de A. 4. Donner les noms officiels et usuels de A. 5. Par polymérisation, A fournit une macromolécule P. a, Ecrire l’équation-bilan de la réaction de polymérisation. . En déduire la formule et le nom de P. Quel est son nom abrégé ? . AS ¢, Calculer le pourcentage massique de carbone dans A et P. Conclure. & utiliser pour synthétiser | tonnedeP? by d. Quelle masse de A faut Un composé organique A toxique, cancérigéne et pouvant exploser atumoiidre choc est essentiellement formé de carbone, d’hydrogéne, d'oxygene et d'azote Ladestruction d’une masse m= 125,00:mg de A, produit ngagne 1m, = 154,92 mg de dioxyde de carbone et une masse m: = 15,86 mg d'eau, ri - Y La destruction d'une mame masse de A produit un voluitie V = 2,166.10% m* de diazote ; volume rmesuré dans les conditions out la température véut 27 °C et la pression 1,013.10°Pa, 1. Déterminer la composition centésimale massique du composé A. 2. Sachant que la densité de vapeur du composé A est voisine de 7,344, déterminer sa masse molaire et en éduire sa formule brute. : 3 ¥ En présence de lumiére, ung-tmole dé A peut fixer trois moles de ditydrogéne pour donner un composé B < VA peut aussi éagir aver‘le'ibrome en présence de wibromure de fer Il pour donner un produit de substitution C contenant én-masse-53,33% de brome - 2. Que peut-ondice diréomposé A ? 'b, Ecrire lesiformules semi- -développées possibles de A et les nommer. . Idemtite par sa formule semi-développée, sachant que st monochloration donne deux isompéres, 4. .Quels sont la formule semi-développée et le nom de B ? Traduire par une équation sa formation. & jiner la formule brute de C puis écrire sa formule semi-développée et le nommer. Traduire ar une équation sa formation. 4. ‘Déagdel hydrocarbure D peut-on partir pour obtenir A? Ecrire !équation-bilan de la réaction correspondante. 5. Quel composé organique E obtient-on par action de D sur le 2-chloropropane en présence de FeCl? lan de la réaction et donner le nom du composé E. R=831S.1 SO wwwaaxloutoth.sn Scanné avec CamScannerir “~ jxlou Toth pour l'innovation Pour vos commandes ou cours a domicile Chimie Tout Type 1 S ‘7B.7.74.33-7882.84,84-71:503.2435 pans un erlenmeyer, on introduit un mélange de 10 cm? de benzéne et de styréne. On ajoute dans ce mélange quelques gouttes de tribromure de fer (IIT). Par la suite on verse goutte & goutte dans le mélange maintenu & froid, du dibrome tout en agitant. On observe une décoloration instantanée de la couleur rouge-brun du dibrome et un dégagement gazeux. Le gaz formé provoque au contact d’une solution de nitrate d'argent contenue dans un vers & pieds, l'apparition d’un précipité blane-jaunatre. 1. Interpréter chacune des observations notées lors de l’expérience. Traduire par une équation-bilan la formation du précipité observé. Dans les conditions de l'expérience, seuls des dérivés de monosubstitution se forment. < équations-bilans des réactions réalisées dans l’erlenmeyer. 4. Pour la derniére goutte qui fait persister la coloration rouge-brun, le volume de dibrome << 8,4 mL et la masse de précipité blanc jaunatre filtrée, séchée et pesée vaut 19,1 g AS ) a. Ecrire la relation caractéristique d’un dosage a |’équivalence. b. Déterminer les quantités de matiére de benzéne et de styréne en fin de dosage. ¢. En déduire leurs pourcentages massiques et volumiques. 2 ll dd. Montrer que l'on peut a partir des résultats précédents, déterminer la'masse Yolumique du styréne (Vexprimer en kg.m’). Cy fe. Comparer la valeur trouvée a celle donnée dans les tables nuitériaues, soit : 1050 Kg. Données complémentaires : AN > Densités respectives du benzéne et du dibrome: 0,88 et 3,25. ~ > Masses molaires atomiques (en g.mol"): H=1;C=12; Br =80;; As gal & > Masse volumique de eau pe = Ig.cm*. SU Les deux demnigres étapes de la préparation d’un détergent sont Y La sulfonation d’un alkyl benzéné,.clest & dire la substitution en para de I'atome d’hydrogéne de alkyl benzene CHs ~ (CHs)y=,CoHls par un groupe — SOsH, provenant de I’acide sulfurique, pour donner un composé aromatiqiedit acide alkyl benzéne sulfonique. ¥ Laneutralisation de cet acide par de la soude, qui provoque la précipitation du détergent. __1.- Berire les équations bilans dé-ces deux réactions.—---— 7 2. Sachant que, pour néutraliser l’acide alkyl benzéne sulfonique obtenu a partir de 4.36 t d'un alkyl benzéne inconnu,.il a fallu utiliser 800 kg d’hydroxyde de sodium, déterminer le nombre d’atomes de — carbone de la chairie.alkyle de ce détergent biodégradable. Exer L’analysé de-t,6 g d’un composé organique de masse molaire 93 g.mol' a donné 33,0 g de dioxyde de carbone, 7.9 g d'eau et du diazote. L’analyse de 13,7 mg du composé donne une certaine quantité de diazote qu’ona transformée intégralement en ammoniac par action du dihydrogéne. L’ammoniac formé est dissout dans de l'eau. La solution obtenue est neutralisée par 5,9 mL de solution d’acide chlorhydrique de Concentration 0,025 mol. Lt Déterminer la formule brute du composé. Ecrire une formule développée (la molécule renferme un noyau benzénique). Scanné avec CamScanner