CAPITULO 3 Los alcanos 3.1 Estructura y Nomenclatura Existe un gran ndimero de hidrocarburos con la formula CyH2,,2. Estos compues- tos se llaman alcanos o parafinas, siendo el metano, CH, (seccién 2.5), el més sencillo de todos. Al aumentar 1, obtenemos las {érmulas de una familia de com- puestos (una serie homdloga). Los cuatro primeros miembros de esta familia son los siguientes: i poe, ge ae Cee ian Hoo H I Los compuestos indicados son gaseosos y los dos tltimos se usan amplia- mente como combustibles. Los homélogos superiores siguientes (pentano, hexano, heptano, octano, nonano, etc.) son Ifquidos (tabla 3.1). NOMENCLATURA COMUN. La nomenclatura de las moléculas orgdnicas mds sen- cillas no es completamente sistemdtica, debido a que los compuestos se conocie- ron y nombraron mucho antes de que se comprendieran sus estructuras, Por ejemplo, el nombre butano se deriv de un compuesto relacionado (dcido buti- rico), que se aislé de la mantequilla rancia. Los homdlogos superiores tienen nombres més sistemdticos basados en numerales griegos. Todos estos hidrocar- buros y otras muchas clases de compuestos que serdn tratados en los préximos capitulos, se conocen también como hidrocarburos aliféticos (del griego aleiphar, que significa grasa). Los homdlogos lineales con 18 0 més dtomos de catbono son sdlidos céreos de bajo punto de fusién, cuyas mezclas se conocen comercialmente con el nom: 37 -38 Los alcanos bre de cera de parafina, un material empleado ampliamente en otro tiempo para ierre de frascos de mermetada, pero que quizés hoy es més conocido como moderador para reactores atémicos, Tabla 3.1. Hidrocarburo normates No. de No. total de isémeros carbonos Formula Nombres posibles ped °C — pf.8 ’ cH Metano 1 162 = 183 2 GH, Etano, 1 -89 =m 3 CKe Propano 1 ~2 -187 4 G.Hj» —— Butano 2 0 138 5 CH Pentano 3 36 =130 6 GH, Hexano 5 0 -95 7 GH, Heptano 9 98 91 8 CiHig —— Octano 18 126 31 9 CsHio —- Nonano 35 151 -s4 10 CioHs: — Decano 75 174 -30 u Cy\Hj, — Undecano = 196 -26 2 CisHie — Dodecano 216 =10 20 CigHas —Eicosano 366319 334 +36 30 CyoHa, —Tricontano 4,11 x 10° 446 +66 Los enlaces en todos los alcanos son fundamentalmente los mismos que en el metano. Los étomos se unen mediante enlaces de pares de electrones pertene- cientes a orbitales hibridos sp’ del carbono y a orbitales 1s del hidrégeno. Cada tomo de carbono tiene sus sustituyentes (étomos 0 grupos) situados en posicién tetraédrica. Con frecuencia es dificil hacer visible 1a estructura tridimensional de una molécula, Es muy ttil tener «modelos moleculares» para ayudarnos a compren- der las estructuras, Existen tres tipos principales de modelos: modelos de «bolas y varillas», que son los més sencillos, modelos «estructurales», que resultan litiles para visualizar los esquemas de las estructuras, y modelos «compactos», que tienden a dar una idea de los tamafios fisicos de los distintos détomos (ver figura 3.1), Cada tipo de modelo es una aproximacién mecénica de la molécula. Aunque ninguno es completamente exacto, cada uno tiene su utilidad en relacién con las propiedades moleculares que se examinan, El estudiante debe familiari- zarse con cada tipo de modelo. En este texto emplearemos imagenes de cada tipo, cligiendo el que mas se adapte al caso en discusién En principio no existe limite para el ntimero de atomos de carbono que pu: den enlazarse en una cadena de hidrocarburo y se conocen hidrocarburos conEsiruct nomenclatura 39 Figura 3.1 Representactones del etano. més de 100 carbonos. Una de las razones para la existencia de tantos compues- tos orginicos es que no existe realmente limite para el tamano de la molécula que pueda formarse. Sin embargo, la razén principal de la existencia de tantos tipos diferentes de compuestos orginicos se apoya en el fenémeno conocido con el nombre de isomeria, Se dice que dos compuestos distintos son isdmeros, cuan- do tienen la misma férmula molecular. Mientras el propano y los homélogos infe- riores no tienen isémeros estructurales, hay dos compuestos con férmula C,Hyo. tres de formula CsH,». y cinco de £6rmula C.H;,. El néimero de isémeros conti- nia aumentando al aumentar la magnitud molecular, como se indica en la ta- bla 3.1 Si escribimos el propano, CsHy, con carbono de valencia 4 e hidrégeno de valencia 1, sélo puede tener una estructura. Las dos formulas: