TP N =° 2 séparation et purification de l'acide benzoïque

SOMMAIRE

Introduction

 partie théorique

-les Définition

 acide benzoïque
 toluène
 acide chlorhydrique
 soude

 Partie Pratique
 But de manipulation
 matériels utilisé
 produit utilisé

 Mode opératoire
 Réponses aux questions

Conclusion

Introduction

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 TP N =° 2 séparation et purification de l'acide benzoïque

- L’opération d'extraction liquide ‐liquide est une technique largement utilisée en chimie organique;
industriellement ,elle l’est aussi en chimie générale comme en témoigne cet article de L’Actualité Chimique
joint à la fin de cet énoncé. Elle intervient en général à la fin d’une synthèse pour traiter un brut réactionnel
liquide, c'est-à-dire un mélange qui contient le produit de la réaction, les produits secondaires, les réactifs en
excès et le solvant. Le but est d’isoler le produit d’intérêt en le faisant passer dans une phase organique ou
aqueuse. On utilise pour cela une pièce de verrerie particulière : l’ampoule à décanter. L’extraction
liquide/liquide est l'une des opérations les plus fréquemment réalisées en laboratoire de chimie organique.
L'extraction n’est possible que si les deux liquides ne sont pas miscibles (c'est -a‐ dire s'ils forment deux phases
distinctes).Bien entendu ,le produit d’intérêt doit avoir la meilleure différence possible d’affinité entre les deux
solvants.
- L’ampoule à décanter est utilisée pour réaliser une extraction liquide– liquide, une décantation et le
lavage d’une phase organique. Aujourd’hui, il n’y aura pas de lavage de la phase organique. Donnons quelques
définitions

- Décantation : procédé permettant la séparation de deux phases liquides non miscibles de densités
différentes. Leur séparation s’effectue sous l’action de la pesanteur, en les laissant reposer après avoir retiré le
bouchon.

 partie théorique

-les Définition

 acide benzoïque :

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- L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide

carboxylique aromatique dérivé du benzène. Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement
présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée
dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible,
l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.
- Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et
l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine .
- Le benzoate (base conjuguée) de sodium est au contraire très soluble dans l'eau : 1 litre en dissout près
de 650 g. résumé du comportement de l’acide benzoïque en fonction du
pH :

 toluène :
- Le toluène, également appelé méthylbenzène ou phénylméthane est un hydrocarbure aromatique. Il est
couramment utilisé en tant que réactif ou solvant, notamment dans le milieu industriel. Il dissout un grand
nombre d'huiles, graisses, ou résines (naturelles ou de synthèse). Dans les conditions normales, c'est un liquide
transparent à l'odeur caractéristique, rappelant celle du dissolvant pour peinture ou celle du benzène apparenté .
 L'acide chlorhydrique :
- L'acide chlorhydrique est une solution de chlorure d'hydrogène dans l'eau. Le chlorure d'hydrogène, un
acide fort, est un gaz diatomique de formule chimique HCl qui s'ionise totalement en solution aqueuse pour
donner toute une variété d'espèces chimiques, notamment des anions chlorure Cl– et des cations hydronium
H3O+, ces derniers étant en moyenne solvates par cinq molécules d'eau ; diverses variétés d'ions oxonium sont
également présents parmi les solutés. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore d'aspect aqueux à l'odeur
piquante très reconnaissable. L'acide concentré est très corrosif, avec des émanations ou « fumées » toxiques, et il
doit être manié avec précaution5 ; il peut avoir un pH inférieur à -16.
L'acide chlorhydrique est le principal constituant des acides gastriques. Cet acide minéral est couramment utilisé
comme réactif dans l'industrie chimique. Il est essentiellement produit comme précurseur du chlorure de vinyle
destiné à la fabrication du PVC. Dans l'industrie agroalimentaire, il est utilisé comme additif alimentaire et pour
la production de gélatine. Son utilisation domestique, sous forme diluée, se résume à l'entretien des installations
sanitaires afin d'en éliminer les dépôts de calcaire.

 soude :
- L'hydroxyde de sodium (NaOH), également appelé soude caustique, est une base forte qui se présente, à
température ambiante, sous forme solide. Il est constitué de cations sodium (Na+) et d'anions hydroxyde (OH-). Il
est très soluble dans l'eau. Sa solution aqueuse est transparente et souvent appelée soude. Concentrée, elle est,
tout comme l'hydroxyde de sodium à l'état solide, particulièrement corrosive.

- Utilisation de l’hydroxyde de sodium ou soude caustique :

L'hydroxyde de sodium est souvent employé dans l'industrie chimique, pour contrôler un milieu alcalin ou
réguler l'acidité d'un procédé. Il sert également à la fabrication des pâtes à papier, au traitement des fibres
naturelles ou encore à l'industrie pétrolière. Il est par ailleurs le principal agent des déboucheurs de canalisations .

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 Partie Pratique
 But de manipulation :
- dans se TP On dispose d’un mélange acide benzoïque-toluène dans l’éther. On désire, en utilisant les
propriétés chimiques et physiques des divers constituants, séparer et purifier l’acide benzoïque.
 matériels utilisé :

- Ampoule à décanter- - Support - - Eprouvette - - balance -

- fiole à vide - - spatule - - pissette - - erlenmeyer -

- pompe à vide laboratoire - - bécher - - cristallisoir - - papier filtre -

 produit utiliser :

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- éther - - toluène - - chlorhydrique -

- soude - - acide benzoïque -

- eau distille .
 Mode opératoire :
 - consommables et verrerie à se procurer avant de commencer le TP :
- Connaître l’énergie à supporter puis ajuster la balance et poser le poids et les remettre à 0 .
- après sa en va préparer un mélange contiens 5 g de benzoïque et 125/5 = 25 ml de éther avec 32 ml de toluène .
- en mélangé tout les constituant dans un bécher mais en va mélangé dans un hotte de laboratoire pour
élimination du l'odeur toxique .

 extraction liquide-liquide en ampoule à décanter

• Fixer un anneau à l’aide d’une noix sur un support et placer l’ampoule à décanter.
• Verser 30 ml de la solution dans l'ampoule puis ajouter le solvant ( 10 ml de soude à 1 mol . L -1 )
d’extraction.
• Fermer avec un bouchon rodé pour éviter l’évaporation du composé volatil.
• Prendre l'ampoule à deux mains. Tenir le bouchon d'une main en le maintenant bien .
• appuyé pour éviter toute fuite. Tenir le robinet de l'autre main. Renverser l’ampoule, l’orienter
vers une paroi et ouvrir doucement le robinet afin d’éviter
• les surpressions. Agiter vigoureusement en laissant "dégazer" de temps en temps. Dans tous les
cas, bien maintenir le bouchon avec le pouce. Vérifier que le robinet est fermé puis replacer l'ampoule à
décanter sur son support et ôter
• le bouchon. Laisser les liquides non miscibles se séparer : les deux liquides non miscibles se
séparent
• progressivement, jusqu’à ce qu’on observe deux phases bien distinctes. Isoler la phase organique
dans un bécher.
• en va répéter cette l’opération deux fois .
 Les phases organiques réunies sont ensuite séchées (élimination des dernières traces d'eau), sous
agitation ; puis filtrées et récupérées dans un bécher .

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acidifier chaque phase aqueuse obtenue en versant 6 ml d'une solution d'acide chlorhydrique à 5 mol.L-1 ,
prélevée a la pipette graduée , observer l'apparition de cristaux blanc . verser de l'acide tant que du précipité
blanc apparait ( environ 10 ml de soude ) .

 3.2. récupération par filtration sur Buchner :

- principe : le vide partiel (dû à la trompe à eau) permet d’accélérer la filtration
- on placer un papier Wattman (papier filtre circulaire) sur le buchner. L’imbiber avec un peu de solvant
(ici de l’eau distillé) pour qu’il adhère au buchner.
- (2) Verser le contenu d’un des erlenmeyers contenant des cristaux d’acide benzoïque. Ouvrir la pompe à
vide laboratoire (débit maximum en eau pour obtenir un vide maximum). après sa en Verser successivement le
contenu des autres erlenmeyers contenant des cristaux d’acide benzoïque. On peut récupérer une partie des
cristaux restant au fond des erlemeyer en utilisant un minimum d’eau distillée (trop d’eau distillée dissout
beaucoup d’acide benzoïque, qui part avec le filtrat, ce qui baisse le rendement de la récupération de l’acide
benzoïque).
- (3) tamponner légèrement les cristaux avec un morceau de papier filtre.
- (4) arrêter la trompe à eau. Transvaser les cristaux dans un erlemeyer pyrex pour la recristallisation
(garder une petite spatule de produit pour mesurer le point de fusion avant recristallisation).

 3.3. purification du solide obtenu par recristallisation :

- principe : le solvant de recristallisation est ici l’eau :
- le choix du solvant est délicat : il faut prendre un solvant dans lequel le composé à purifier est très
soluble à chaud, peu soluble à froid ; les impuretés sont supposées être présentes en petites quantités et rester
solubles dans le solvant lors du retour aux basses températures. Si des impuretés restent insolubles à chaud, on
doit « filtrer à chaud » (ce ne sera pas le cas ici). On dissout le solide à recristalliser dans un minimum de solvant
à ébullition, et on laisse refroidir le mélange pour que les cristaux se forment. On filtre sur Buchner pour
récupérer les cristaux formés.

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 Sur une plaque chauffante (placer le curseur de température à mi-course environ), placer un erlemeyer
pyrex contenant environ 20 mL d’eau distillée (mesuré très grossièrement sur les graduations de
l’erlenmeyer)
 Verser dans l’erlemeyer contenant les cristaux à recristalliser 5 mL d’eau distillée (mesuré à la pipette
graduée de 10 mL) ; tenir cet erlenmeyer avec la pince en bois, et le placer sur la plaque chauffante à côté
de l’erlemeyer contenant l’eau distillée. Agiter légèrement en tenant avec la pince en bois. Lorsque l’eau
est à ébullition, s’il reste des cristaux d’acide benzoïque non dissout, verser (à l’aide de la pipette
graduée, presque au goutte à goutte) un minimum d’eau à ébullition prélevée dans l’autre erlenmeyer.
 Dès que tous les cristaux sont dissous (solution limpide ou presque), laisser refroidir l’erlenmeyer à
température ambiante (et arrêter la plaque chauffante) ; observer l’apparition des cristaux. Lorsque la
température du milieu est assez proche de la température ambiante, finir le refroidissement dans un bain
d’eau froide puis de glace (aujourd’hui on peut se contenter de mettre l’erlenmeyer quelques instants au
réfrigérateur).
 filtrer sur Buchner ; récupérer le solide restant au fond de l’erlemeyer avec un minimum d’eau froide.
Tamponner avec un morceau de papier filtre les cristaux obtenus. Arrêter la trompe à vide puis transvaser
les cristaux dans une coupelle dont on a au préalable mesuré la masse à vide. Sécher les cristaux entre 2
morceaux de papier filtre. (on peut éventuellement les passer à l’étuve à 80°C pour les sécher, ou au
dessiccateur)

 Réponses aux questions :

 question N=° 1 :
le Schéma l’étape de décantation :

- figure ( 1 ) -

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- figure ( 2 ) -

- la processus d'extraction :
a) - la phase aqueuse contient un mélange de molécules ( représenter par les phases noires et blanches ) .
b) - le solvant d'extraction ( éther ) est ajouté et agité vigoureusement avec la solution aqueuse : les molécules
plus soluble dans l'éther sont majoritairement dans la phase aqueuse
c) - après séparation des phases .
 question N=° 2 :
- Schéma de l’étape de filtration sur Büchner

 question N=° 3 :
 Rappeler le principe d’une recristallisation:
- Les substances cristallisées, que l’on recueille, à l’état brut, à la fin d’une réaction, contiennent généralement
des impuretés. Une recristallisation sert à purifier un produit brut obtenu lors d'une synthèse.

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- Faire recristalliser une substance brute, consiste dans les cas les plus simples à la dissoudre dans la
quantité minimum d’un solvant choisi, à son point d’ébullition et à laisser refroidir la solution qui donne des
cristaux purs. La purification des solides par recristallisation est basée sur leurs différences de solubilité dans un
solvant bien choisi.
- Celui-ci doit :
 Etre chimiquement inerte vis-à-vis du produit à recristalliser
 Dissoudre les impuretés facilement à froid et très difficilement à chaud.
 Dissoudre le produit à recristalliser totalement à chaud et très peu à froid.
Donner facilement, les cristaux du produit
 Schéma de l’étape de recristallisation :

 question N=° 4 :

1- La masse de cristaux obtenu est : 1.7446 - 0.9474 = 0.7972 g

- Le rendement de l’extraction + recristallisation (R) :

310 ml  25 g
30 ml  x= ?
x = (30 x 25 )/ 310 = 2.42 g

0.7972
 R=
2.42
= 0.329 = 32.94 %

Conclusion

- Dans ce Tp , on remarque que le rendement est supérieur à 100 % c’est à

dire ; le produit obtenu n’est pas sec ,il contient des autres impuretés.

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