ENSH Série d’exercices N°02 2020/2021

Chimie organique

EXO1
Calculer le nombre d’insaturation des composés organiques linéaires, ayant les formules brutes
suivantes : C4H10O ; C3H6O ; C3H9N ; C5H9NO.
Donner les isomères de fonction de chaque molécule 
EXO2 :
Représenter les molécules suivantes :
a) selon Fischer
b) selon Newman (axe C2-C3)
c) selon Newman (axe C2-C3), en respectant les indications de conformation suivantes :
- la molécule 1 : les groupe CHO et CH3 en position anti periplanaire;
- la molécule 2 : les groupe COOH et OH en position gauche ;
- la molécule 3 : les groupe CHO et NH2 en position synperiplanaire.

(1) (2) (3)

EXO3 :
a) Ecrire la formule développée de l’alcane optiquement actif et dont la molécule renferme le nombre
minimal d’atomes de carbone.
b) Même question pour le plus petit alcool optiquement actif.
c) Même question pour Le plus petit alcène optiquement actif.
EXO4 :
En utilisant les règles séquentielles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), classer par ordre de priorité, les
substituants suivants :
a) -OH -OCH3 -CH3 -CH2OH
b) -CN -NHCH3 -CH2NH2 -NH2
c) -COOH -COCH3 -CHO -CONH2
d) -NH2 -SH -OCOCH3 -CCl3
e) -CONH2 -COOH -COOCH3 -COCl -CH2OH
f) -C≡C-CH3 -C≡N -C(CH3) 3 -CCl3

EXO5 :
a) Nommer les molécules suivantes en precisant la configuration absolue de chaque carbone
asymétrique :

(a) (b) (c)

 (d) (e) (f)
b) Donner la représentation de Cram des molécules suivantes :
1. Acide (2S, 3R) 3-hydroxy-2-methylpentanoique
2. (2S) 1-phénylpropane-2-amine
EXO6:
Ecrire les configurations des molécules suivantes et donner leurs noms corrects :
(a) 2-chlorobut-2-ène  (c) 1,2-dimethylcyclopropane 
(b) 1-bromo-1-chloroprop-1-ène (d) 1-chloro penta-1,3-diène