Controle Final de la session de AUT 2021 Date #08 fevrier 2022 Anne Universitaire 2021-2022 3 Filigre : Fl GMQE Semestre Bu Module : Elément dé module: chimie | Durée de Vépreuve | 1830 organique Professeurs responsables | Pr Ghita AMINE Documents et aucun | BENABDALLAH matériels autorisés = = Nom et Prénom F : Exercicel 1-Donner la représentation indiquée entre) des molécules suivantes wo 4 cn, a "cost oy (eu Newman seton C35 CO D 2 fen Pcie) A/ Donner la définition de: Stéréoisoméres, Enantioméres, Isoméres de position, Diastéréoisoméres, Conforméres, B/ Soit a molécule CH3 ~— CH2- CH(CH3)- CHO le en utilisant les régles de la nomenclature officielle isoméres existe eetie molécule 3- Quelle relation existe entre les différents stéréoisoméres *. i Soke \ 4-Représenter ces stéréoisoméres en perspective et en Fisher Se 5 a es i $- Determiner leur configuration absolue Exercice 3 Le citral est le nom donné a deux molécules isoméres : le géranial [A] (ou a-cit [B] (ou B-ctral) dont les formules topologiquesLe géranial et le néral sont présents dans les huiles essentielles de citron et de verveine et sont done utilisés en parfumerie et en tant qu’ardmes alimentaires. 1- Donner le nom du citral en utilisant les régles de la nomenclature officielle 2- Sous combien de formes stéréoisoméres existe cette molécule Préciser la stéréochimie de la (ou des ) double (s) liaisons C=C dans la molécule de a citral et dans la molécule de f citral. Justifier ~ 4 Pouvons-nous utiliser la nomenclature relative Cis et Trans ? pourquoi ? Exercice 4 Toutes les structures suivantes représentent le 1,4- diméthylcyclohexane 1- Préciser pour chaque structure si les méthyles sont Cis ou Trans et s’ils sont axiaux ou équatoriaux ’ 2+ Laquelle de ces trois formes est la plus stable ? justifier votre réponse Exercice 5 En utilisant les effets inductifs 1. Clases par God aches crass fet exiles SNOT ¢ HCCI - CHCl - Cont: ef CHC Cs CO: cH, CCl;— COsH. go Seg Donner les formes limitfe Controle continu de ta session de AUT 2021 Date : 12 janvier 2022 , Aunée Universitaire 2021- 2022 Filigre < FLGMQE Semestre a Module : Elément de module :chimie | Durée de Pépreuye | 1130 “organique Professeurs responsables | Pr Ghita AMINE Documents et aucun BENABDALLAH matériels autorisés Nom et Prénom Exercice 1 Donner le nom selon la nomenclature systématique (UICPA) des composés suivants : A) Exercice 2 at Etablir les structures des molécules suivantes 1- (Z) But-2énal 2 Acide (2E ; 4Z) 3- méthylhexan-2,4- diénoique Exercice 3 On considére les structures suivantes 1- Donner le nom s)2. Représenter les deux molécules en projection de Fisher et en Newman selon V'axe C2. 3 3+ Déterminer en justifiant la configuration absolue de chaque carbone asymétrique des composés C et D 4. Les stéréoisoméres C et D sont- ils énantioméres ou diastéréoisoméres. Justifier votre réponse 5+ Lequel des stéréoisoméres est thréo ? Exercice 4 On considére les molécules représentées en projection de Newman suivantes ony or ou 4 " a. " u on w i " W w H cy o H Butane 1,2-dichloroéthane —_¢thane-1,2-diol Expliquer pourquoi chaque projection zeprésente le conformére le plus stable de la molécule considérée. . i F . ae \ Exercice 5 Soit les deux composés I et I Bese