Amicale des Etudiants en Pharmacie du Mali (AEP - Mali)

Epreuve de Chimie organique – Durée : 01h30mn

I. Chimie organique descriptive

1. Attribuer aux molécules organiques suivantes leurs noms conformes à la systématique (tenir
compte de l’aspect spatial s’il existe)

A B C
Alanine Menthol Acide tartrique

2. Soit le glycéraldéhyde (qui donne les sucres simples) de formule CHO – CHOH – CH2OH
a. Combien d’isomères spatiaux le glycéraldéhyde peut donner ? De mélange racémique
possible ?
b. Représenter sous le modèle de Fischer les différents stéréo-isomères.
c. A quelle série appartient l’isomère de configuration (R) ? (s’agissant des glucides)
3. Par quels noms triviaux désigne-t-on les structures suivantes ?

a b c d

4. Donner la structure topologique des molécules suivantes

a. (3S)-3-éthylpent-1-èn-4-yne
b. (2E, 4Z)-3-éthyl-5-isopropylocta-2,4-diène
c. (2S, 3R)-2-amino-2-méthyl-3-hydroxybutanoate d’éthyle
5. Identifier et nommer les groupements fonctionnels dans les molécules suivantes

Salbutamol (Ventoline ®) Cortisone (stéroïde)

II. Orbitales et électrons

1. Donner le diagramme moléculaire et l’indice de liaison pour la molécule H2
2. Compléter le tableau se trouvant sur la fiche de réponse
Reference : question II – sous question 2
III. Liaisons et polarisation
1. Soit l’acide acétique
a. Donner l’hybride de résonance, préciser l’oxygène le plus basique
b. Expliquer l’effet de Na et F sur l’acidité de l’acide acétique
Toumani Amadou GOUANLE
Al Assane SAMAKE
Jacob POUDJOUGOU
 Fiche de réponse

I. Chimie organique descriptive

1. Noms systématiques

A=

B=

C=

2. Glycéraldéhyde

a : Nombre d’isomères = …………………… ; Nombre de mélange racémique : ……………

b:

c : Série =

3. Noms triviaux
a=
b=
c=
d=
4. Structures topologiques

a b

Toumani Amadou GOUANLE

Al Assane SAMAKE
Jacob POUDJOUGOU
 5. Groupements fonctionnels des molécules

Salbutamol =

Cortisone =

II. Orbitales et électrons

1. Diagramme moléculaire
Indice de liaison (formule et application numérique)
IL : ……………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Tableau

Molécule Hybridation de l’atome VSEPR Géométrie

central (en gras) AXmEn ou ALmEn

HCN
SO2
CO2

III. Liaisons et polarisation

a = hybride de résonance (sous forme topologique) = ………………………………………………

Oxygène le plus basique = ………………………………………………

b=
………………………………………………………………………………………………………………………………………………
……........................................................................................................................... .....................
........................................................................................................................................... ...........
......................................................................................................................................................

Toumani Amadou GOUANLE

Al Assane SAMAKE
Jacob POUDJOUGOU