2020-2021 ; Session 2

Durée : 2H

L3 PHYSIQUE ET CHIMIE
Examen du Module C512 : SPECTROSCOPIES MOLECULAIRES
[A. Tabariès]
L’usage de la calculatrice (non programmable) est autorisé. Aucun document n’est autorisé.
Pour l’ensemble de l’examen, les réponses doivent être correctement argumentées et la rédaction soignée.

EXERCICE 1 : SM
Donner la formule moléculaire brute à partir des spectres SM, IR et RMN C13. Justifier.
EXERCICE 2 : IR
A quel spectre IR correspond chacune de ces 5 molécules (5 isomères en C6H10, A à E). Justifier votre
réponse.

Molécules
Spectre I

Spectre II

Spectre III

Spectre IV

Spectre V

E
EXERCICE 3 : MELANGE
Le spectre RMN 1H, enregistré à 250 MHz, d’un mélange des isomères I et II est donné ci-dessous.

ISOMERE I : ISOMERE II :

Spectre du mélange des isomères I et II :

Ci-dessous : Zoom 1 (7,2 à 9,6 ppm) Zoom 2 (2,8 à 5,2 ppm)

1) Quels sont les signaux RMN spécifiques de l’isomère II dans le mélange ? Justifier.
2) Quelle est la proportion des isomères I et II dans le mélange ? Justifier.
EXERCICE 4 : RMN 1H
Le spectre RMN 1H du pipéronal est donné ci-dessous.

Identifier sur ce spectre les signaux aromatiques de la molécule de pipéronal. Pipéronal

Attribuez chacun de ces signaux aux protons aromatiques de la molécule.
Justifier en utilisant les figures de couplage.
Vérifier vos attributions à l’aide du calcul des déplacements chimiques
théoriques. Conclure.
Exercice 5 : déterminer la Molécule
structure deFla: C
molécule
8H10O2de FMB : C8H10O2
Exercice 6 : déterminer laMolécule
structure de
G la
:Cmolécule
10H21N
de FMB : C10H21N