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TP n7 Chapitre 2 : Phnomne physique de la couleur Isomrisation et ractions

photochimiques/Mcanisme de la vision
Objectifs :
Introduire la notion de changement de structure molculaire par raction photochimique.
Introduire la notion d'isomrie Z-E.
Appliquer les 2 notions au mcanisme de la vision.

I) Ractions photochimiques - Introduction


1) Introduction
Certaines ractions chimiques ne peuvent pas dmarrer seulement en faisant se rencontrer les
ractifs, il faut un apport d'nergie extrieure : si cette nergie est apporte sous forme de
lumire (qui transporte de l'nergie, car c'est une ...............), on dit que la raction est photochimique. En revanche la lumire ncessaire l'amorage ou l'entretien de telles ractions
n'est pas ncessairement visible, mais peut tre dans le domaine des UV et plus rarement dans
les IR.
Dans la nature, ce genre de raction chimiques est primordial pour la vie des vgtaux : la
photosynthse a lieu par captation de la lumire diurne ... et la raction qui a lieu est la
suivante :
h
6 CO2 + 6 H2O
C6H12O6 + 6 O2
NB : dans l'criture de l'quation-bilan, le terme h dsigne l'nergie lumineuse apporte

En outre, la plupart des ractions chimiques de transformation d'espces chimiques


atmosphriques, notamment lies la pollution de l'air sont toutes actives par les
rayonnements lumineux.
Enfin, le mcanisme de la vision, est videmment bas sur l'activation de ractions chimiques
via la rception de ........................ par les ................. et .................................. qui tapissent la
........................... .

1. Dans la raction de photosynthse, par exemple, pourquoi peut on dire qu'il y recombinaison
molculaire ?
2. Imaginer alors quoi peut servir l'nergie apporte lors de l'amorce ou de l'entretien d'une
raction photo-chimique.

II) Isomrisation des molcules organiques L'isomrie Z-E


1) L'isomrie Z-E
On l'a dj vu, l'isomrie Z-E est un cas particulier de l'isomrie de .........................., pour
laquelle peuvent coexister plusieurs molcules de mme formule ....................., mais de
diffrents .............................. dans l'espace : l'isomrie Z-E est en fait permise par la prsence
de .................. dans une molcule ce qui supprime la ......................... des 2 atomes C
doublement lis : il y a de fait cration de 2 versions Z et E de la mme molcule par ailleurs.
On va donc illustrer cet exemple d'isomrie par les 2 molcules Z et E de formule brute
C4H4O4, appeles acide malique et acide fumarique de formule semi-dveloppe suivante :
acide malique

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acide fumarique

On donne quelques proprits physiques de ces 2 molcules isomres :

Nomenclature officielle

Acide Z butnedioque

Acide E butnedioque

Tfusion (C)

130

286

Solubilit dans l'eau (g/L)

780

6,3

Densit

1,59

1,62

3. Associer les 2 noms officiels employs dans le tableau aux deux noms "officieux" mais plus
couramment utiliss d'acide malique et fumarique.

On va illustrer cela, par une exprience


utilisant un outil nouveau : le banc Kfler,
destin estimer les tempratures de fusion
des solides.
Protocole :

..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................

4. Tenter d'expliquer, par leur structure molculaire respective la diffrence de leurs proprits
physiques.
2) Exprience : Isomrie photochimique de l'acide malique
On va raliser une exprience au cours de laquelle le lumire va jouer le rle d'apport
.............................. pour raliser une raction d'isomrisation ... On n'en dit pas plus avant
d'observer ce qui se passe ...

Protocole :
Dissoudre environ 3 g d'acide malique (acide ...... butnedioque) dans 10 mL d'eau
distille, dans un tube essais (environ la totalit du tube), puis agiter jusqu' dissolution.
Ajouter quelques gouttes d'eau de brome (Br2, mais non pur car toxique, dilu dans l'eau),
en se plaant sous la hotte aspirante.
Ajuster un cache cylindrique de papier, de faon placer le mlange l'abri de la lumire.
Prparer, l'identique, un 2nd tube essais de mme contenu.
Le placer devant une lampe UV (~ 300 nm) environ 15 minutes.
Filtrer le contenu du tube l'aide d'un dispositif de filtrage Bchner.
Rcuprer le solide obtenu dans un verre de montre et faire scher.

5. Schmatiser l'exprience.
6. Justifier que les 3 grammes d'acide malique peuvent se dissoudre dans les 10 mL d'eau
distillle.
7. Comment justifier qu'il y a bien eu transformation chimique dans le tube laiss expos aux
UV.
8. Interprter l'apparition d'un prcicipit.
9. Proposer un protocole d'identification du solide obtenu aprs filtrage.
10. Conclure sur la notion de raction photochimique et de photo-isomrisation.

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III) Mcanisme de la vision


1) Introduction
Dans le mcanisme de
la vision, les rayons
lumineux pntrent
par la ........................
de l'oeil et sont dvis
par le ............................... puis viennent former une image sur la .................... .
C'est ensuite un processus ........................... qui va transformer l'nergie reue localement sur
les .................... et les ................................ en nergie lectrique, qui va tre transmise et
interprte par le cerveau, pour crer une sensation de clart et de couleur ... selon les
cellules stimules de la rtine.
C'est en effet partir de ractions ......................................... que ces cellules fonctionnent
2) Vitamines et Vision
Une molcule trs importante dans le mcanisme de la vision est la vitamine A, ou rtinol.
Celle molcule est synthtise par l'organisme par coupure d'une molcule plus grosse :
la provitamine A ou -carotne.
Rtinol ou vitamine A

Provitamine A

* forme chimiquement active, directement assimilable


par le corps
* Sources alimentaires : origine animale : viandes,
poissons (foie) et jaune d'oeuf

* Prcurseur : transforme dans l'intestin en rtinol


utilisable par le corps.
* Sources alimentaires : fruits et lgumes colors

11. Comment doit se raliser la transformation de la provitamine A en vitamine A ? (on pourra


expliquer cela en annotant les schmas de molcules ci-dessus).
12. Pourquoi finalement, les carences en vitamine A sont de nos jours plutt rares ? En quoi cela
peut tre gnant ?
13. Quelle est la formule brute du rtinol ?
14. De quelle famille organique fait partie cette molcule : entourer les groupes caractristiques
ventuels.
15. O a lieu la coupure de la provitamine A pour former le rtinol ? (Le montrer sur le schma).
3) Mcanismes photochimiques de la vision
1re tape : Le rtinol, son tour, est le prcurseur biochimique d'une molcule importante
dans la chimie de la vision : le rtinal, reprsent ci dessus. Son transport dans l'organisme
est assur par le 1-RBP, une autre molcule. Cette transformation se fait par oxydation.

rtinol
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Rtinal (E)

2me tape : Le rtinal (E) s'isomrise en rtinal (Z), sous l'action d'une enzyme de la famille
des isomrases selon le schma suivant :

isomrase

3me tape : Le rtinal s'associe alors avec une protine disponible, l'opsine pour former la
(Z) Rhodopsine, qui est sensible la lumire reue, et en absorbe une partie de son spectre,
selon l'opsine concerne, et donc, sous l'impulsion de photons absorbs, qui va se transformer
en (E) rhodopsine. Cette raction se fait en 10-12 s et est responsable de la cration
d'impulsions lectriques (influx ...................... ) sur le nerf optique transmises au cerveau.
La (Z) Rhodopsine peut tre apparente aux mulsions de pellicule photographique, que la
lumire peut "impressionner" ... Mais l'inverse des pellicules, la (Z) Rhodopsine peut subir
des transformations chimiques rversibles, ce qui conserve sa sensibilit la lumire !

4me tape : Cette dernire molcule est instable et va vite se "briser" en opsine et rtinal
(E), (~10-9 s), d'o l'ide de rversibilit et de cycle.

16. D'aprs ce qui est dit ci dessus, que symbolise le symbole "" ou encore "h" ?
17. Justifier les 2 noms de rtinol et de rtinal ? Comme peut on comprendre ce qu'est une
raction d'oxydation en chimir organique ?
18. Identifier les 2 atomes de carbone doublement lis qui donnent lieu une isomrisation Z E
lors de la 2nde tape : pourquoi une enzyme doit intervenir dans cette raction ?
19. Quelle raction dsigne le dernier schma ? Pourquoi est elle primordiale dans le mcanisme
de la vision ?
20. Quelles sont les 2 autres contraintes physiques et chimiques dans le mcanisme de la vision
soit possible et performant ?

BONUS :
21. Faire un schma de principe des ractions chimiques rsumant le mcanisme de la vision ...
22. Lorsque le rtinal Z s'associe la protine Opsine, quelle modification subit le rtinal ?
Comment pourrait on nommer ce type de raction ?

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