Lpm

Les ractions destrification et dhydrolyse

Ben Mamia

Esters : formation et raction

Un ester est un compos organique de formule gnrale :
Nomenclature des esters :
Le nom de lester sobtient en remplaant la terminaison Oque de lacide par OATE DE suivi du nom du
radical carbon provenant de lalcool
Equilibre estrification-hydrolyse
La raction d'estrification et la raction d'hydrolyse d'un ester sont deux ractions inverses l'une de l'autre.
Ces deux ractions se limitent mutuellement puisque l'ester produit par la raction d'estrification est dtruit
en partie par la raction d'hydrolyse. Inversement, l'acide et l'alcool produits par la raction d'hydrolyse sont
consomms en partie par la raction d'estrification.
Par consquent, estrification et hydrolyse constituent une raction lente et rversible conduisant un
quilibre chimique o les quatre composs coexistent dans des proportions constantes (en fait il s'agit d'un
quilibre dynamique durant lequel les deux ractions continuent d'avoir lieu mais avec des vitesses
gales). L'quation s'crit :
Estrification et hydrolyse sont des ractions
lentes, limites et athermiques.
Lestrification comme lhydrolyse aboutissent au
mme tat final.

quantit.obtenue.exp rimentalement
Rendement = quantit.thorique.si.la .raction .tait.totale exprim en %
0,333
n.ester.exp rimental
0
Estrification = n.ester.si.raction.totale = ,500 = 0,67 soit 67% ou 2/3
n.acide(ou.alcool ).exp rimental
0,167
n
.
acide
.(
ou
.
alcool
).
si
.
raction
.
totale
Hydrolyse =
= 0,500 = 0,33 soit 33% ou 1/3
Remarque : Le rendement de lestrification dpend peu du choix de lacide. En revanche il dpend
beaucoup de la classe de lalcool. Pour un mlange quimolaire d'acide et d'alcool ce rendement est de 67 %
pour un alcool primaire, 60 % pour un alcool secondaire, 5 % pour un alcool tertiaire.
Contrle de ltat final du systme
Agir sur la limite de la raction
Nanmoins, il est possible de dplacer
lquilibre et daccrotre le rendement de
lestrification de plusieurs faons :

On peut mettre un ractif en excs

(alcool ou acide suivant le prix)

Ajouter du ractif bon march permettra

d'amliorer le rendement par rapport au
ractif le plus cher.

On peut liminer un des produits forms (eau ou ester) afin dempcher la raction inverse
dhydrolyse.

Exemple : Dans le cas de la synthse du mthanoate dthyle (temprature d'bullition te = 54 C) on

peut facilement extraire celui-ci du milieu ractionnel par distillation puis condensation (acide
mthanoque (te = 101 C) ; thanol (te = 79 C)).
Contrle de la vitesse de raction
Pour augmenter la vitesse de formation ou dhydrolyse dun ester, on peut augmenter la temprature,
la concentration des ractifs ou utiliser un catalyseur. Ces facteurs cintiques ne modifient pas
lavancement final mais permettent de latteindre plus rapidement.
Un catalyseur est une substance qui acclre une raction thermodynamiquement possible sans
modifier ltat final.
Application 1 :
La raction de lacide thanoque sur un alcool A satur non cyclique donne un
ester B de masse molaire M= 102 g.mol1.
1. Dterminer les formules brutes de lester B et de lalcool A.
2. Sachant que lalcool A est un alcool primaire, donner lquation de la raction
destrification ainsi ralise.
3. Sachant que les ractifs sont en proportion stchiomtriques, quel devrait tre
le rendement de la raction ?
Application2 :
Le propanoate dthyle rsulte de la raction dun alcool avec un acide.
1. Donner la formule semi-dveloppe de lester form. Donner les formules
semi-dveloppes de lacide carboxylique et de lalcool correspondants.
2. On hydrolyse 5,1 g dester. crire lquation-bilan de la raction. Quelle est
la quantit deau minimum que lon doit utiliser en supposant que la raction
est totale et que le ractif limitant est lester ? Dans ces conditions, quel
rendement peut-on raisonnablement sattendre ?
3. Quel devrait tre lavancement maximal de la raction ? En dduire la quantit
de matire dacide rellement obtenue si le rendement est de 33 %.
Application3 :
On tudie lestrification du butan-1-ol par lacide thanoque.
1. crire lquation de la raction et donner le nom de lester form.
2. Lestrification est effectue partir dun mlange quimolaire de 5,0.102 mol
de chaque ractif. Au bout dune heure, il reste 2,2.102 mol dacide thanoque
dans le mlange. Sachant que la constante dquilibre est Qr,q = 4, en dduire le
taux davancement final de la raction.
3. Dterminer le rendement maximal de la prparation de lester ainsi synthtis.
Pouvait-on sattendre ce rsultat ?
Application 1 :
La raction de lacide thanoque sur un alcool A satur non cyclique donne un
ester B de masse molaire M= 102 g.mol1.
1. Dterminer les formules brutes de lester B et de lalcool A.
2. Sachant que lalcool A est un alcool primaire, donner lquation de la raction
destrification ainsi ralise.
3. Sachant que les ractifs sont en proportion stchiomtriques, quel devrait tre
le rendement de la raction ?
Application2 :
Le propanoate dthyle rsulte de la raction dun alcool avec un acide.
1. Donner la formule semi-dveloppe de lester form. Donner les formules
semi-dveloppes de lacide carboxylique et de lalcool correspondants.
2. On hydrolyse 5,1 g dester. crire lquation-bilan de la raction. Quelle est
la quantit deau minimum que lon doit utiliser en supposant que la raction
est totale et que le ractif limitant est lester ? Dans ces conditions, quel
rendement peut-on raisonnablement sattendre ?

3. Quel devrait tre lavancement maximal de la raction ? En dduire la quantit

de matire dacide rellement obtenue si le rendement est de 33 %.
Application3 :
On tudie lestrification du butan-1-ol par lacide thanoque.
1. crire lquation de la raction et donner le nom de lester form.
2. Lestrification est effectue partir dun mlange quimolaire de 5,0.102 mol
de chaque ractif. Au bout dune heure, il reste 2,2.102 mol dacide thanoque
dans le mlange. Sachant que la constante dquilibre est Qr,q = 4, en dduire le
taux davancement final de la raction.
3. Dterminer le rendement maximal de la prparation de lester ainsi synthtis.
Pouvait-on sattendre ce rsultat ?