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Après ses débuts en Ligue 1, Yannick Menu, l'un de ses anciens formateurs au Stade
rennais affirme qu'Ousmane Dembélé est un « futur joueur de Ligue des champions », grâce à
sa « fluidité » et son « relâchement ». Sélectionneur de l'équipe de France des moins de
19 ans, Ludovic Batelli estime lui qu'il est « très intéressant et très efficace en tant que joueur de
rupture », qu'il « est très bon dans le sens du jeu, rapide, et il peut éliminer grâce à ses qualités
de percussion et de perforation », mais doit « jouer plus juste, plus vite et plus
simple » et « progresser dos au but quand il sert d'appui ». Enfin, il est « quasiment autant à
l'aise » sur les deux ailes du terrain, grâce à « une grande habileté du pied droit comme du
gauche »87. Une qualité qui relève presque de l'ambidextrie, ses éducateurs n'arrivant pas à
déterminer quel est son pied le plus fort9. Un constat confirmé en mars 2016 par Didier
Deschamps, sélectionneur des Bleus : « Il va vite, il percute, il a les deux pieds. Il va se
bonifier »39. À son arrivée à Rennes, le travail de ses entraîneurs consiste en grande partie à
discipliner son jeu, Ousmane Dembélé tombant parfois dans l'individualisme et l'excès
de dribbles. Un défaut qu'il gomme progressivement, pour développer un jeu davantage porté sur
le collectif9.
Directeur du centre de formation du Stade rennais jusqu'en 2014, Patrick Rampillon estime que
Dembélé fait partie des « tout meilleurs » joueurs qu'il ait vu évoluer dans les équipes de jeunes
rennais, à l'instar de Sylvain Wiltord, Yoann Gourcuff, Yann M'Vila et Stéphane Mbia87. Mikaël
Silvestre estime pour sa part que le joueur est « dans le top 10 » des talents qu'il a pu observer
durant sa carrière88, et le compare au jeune Cristiano Ronaldo lors de l'arrivée de ce dernier
à Manchester United89.