USTTB / 2021 COMMISSION PEDAGOGIQUE / NUMERUS BLANC ANNUEL

Faculté de pharmacie ALLIANCE UNIVERSITAIRE POUR LE RENOUVEAU (ALLURE)

(FAPH) DIPLOMATES– AMAZONES

Epreuve de CHIMIE ORGANIQUE

Durée : 1H30MN

Excercice1 : ((9POINTS))
A) Soit Adrénaline de formule : 4PTS

HO- -CHOH-CH2-NH-CH3

HO

1) Donner son nom I.U.P.A.C

2) Déterminer le nombre de stéréo-isomère puis représenter les dans l’espace.
3) Quelle est sa formule brute ?
B) Donnez écriture topologique des molécules suivantes 5PTS
1) (E) 4S-pent-2-èn-1 ,4-diol
2) 7-isoprohyl-3,6-dimethyldécane
3) (1Z, 4Z )-amino-1-chloro-4-hydroxy-hepta-1,4-dien-3-one
4) Cyclopropanecarbonitrile
5) 2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-one

Excercice2 : ((5POINTS))
Soient les quatre molécules A,B,C et D ci-dessous

cp allure un peu d’imaginaire dans l’ordinaire 2021

USTTB / 2021 COMMISSION PEDAGOGIQUE / NUMERUS BLANC ANNUEL
Faculté de pharmacie ALLIANCE UNIVERSITAIRE POUR LE RENOUVEAU (ALLURE)
(FAPH) DIPLOMATES– AMAZONES

1) Préciser la (les) relation(s) stéréochimique(s) liant les ci-dessus

2) Représentez A et C selon FISHER
3) Représentez B et C selon NEWMAN (suivants axes C2-C3)

EXCERCICE3 : ((6 POINTS))

A) Préciser les effets électroniques des groupements suivantes ( Donneurs ou
Attracteurs) : ( 3POINTS )

Groupes Effets inductifs ( +I ou –I) Effets mésomères (+M ou –M )

-NO2 ? ?

-OCOCH3 ? ?

-CH3 ? ?

B) Un hydrocarbure (A) de formule C8H12 : (3POINTS)

L’action d’ozone sur (A) suivit d’une hydrolyse réductrice donne comme produit
d’une mole de 2-oxoheptane-1,7-dial et d’une mole d’aldéhyde formique (CH2O).
Quelle sont les formules possibles de (A) ?
→ Quel est le produit majoritaire de l’action de +H concentré sur le butan-2-
ol selon ZAITSEV ?

Fousseini N COULIBALY / PHR3 / 91300102

Hama Y MAIGA / MED2 / 97000758
Bonne Chance

cp allure un peu d’imaginaire dans l’ordinaire 2021