Paces Ac Ue1 Chimie 15 21

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Annales Corrigées par année
PACES – UE3-CHIMIE
Annales des années :

2020-2021
2019-2020
2018-2019
2017-2018
2016-2017
2015-2016
Durée de l’épreuve : 2H chimie + biochimie
Nombre de QCM : 30 (2015-2016) – 30 (2016-2017) – 30 (2017-2018) – 32 (2018-2019) –

33 (2019-2020) – 34 (2020-2021)
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SOMMAIRE :
I. AC de 2020-2021........................................................................................................................ 4
II. AC de 2019-2020...................................................................................................................... 17
III. AC de 2018-2019...................................................................................................................... 37
IV. AC de 2017-2018...................................................................................................................... 51
V. AC de 2016-2017...................................................................................................................... 66
VI. AC de 2015-2016...................................................................................................................... 85

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2020-2021 2019-2020 2018-2019 2017-2018 2016-2017 2015-2016
Q1 AD Q1 A Q1 C Q1 D Q1 BCE Q1 CD
Q2 E Q2 A Q2 C Q2 B Q2 B Q2 DE
Q3 CE Q3 ABDE Q3 ACDE Q3 ADE Q3 CE Q3 BCDE
Q4 B Q4 E Q4 E Q4 BDE Q4 BCD Q4 CDE
Q5 C Q5 D Q5 B Q5 CDE Q5 AC Q5 BCD
Q6 D Q6 BCE Q6 A Q6 CDE Q6 ABC Q6 AB
Q7 B Q7 A Q7 ABC Q7 A Q7 BCD Q7 AD
Q8 BCD Q8 E Q8 ABDE Q8 BE Q8 BE Q8 AC
Q9 ABCDE Q9 C Q9 D Q9 B Q9 CD Q9 CD
Q10 BE Q10 E Q10 Aucune Q10 D Q10 D Q10 AD
Q11 ABCD Q11 ABCD Q11 B Q11 BDE Q11 D Q11 BD
Q12 BE Q12 BE Q12 BDE Q12 D Q12 BD Q12 B
Q13 D Q13 BE Q13 C Q13 BCDE Q13 CE Q13 CD
Q14 BDE Q14 B Q14 BCE Q14 B Q14 AB Q14 CE
Q15 CD Q15 BC Q15 D Q15 C Q15 DE Q15 BD
Q16 BCD Q16 DE Q16 E Q16 CE Q16 CDE Q16 D
Q17 ABE Q17 BD Q17 CE Q17 ABD Q17 Aucune Q17 B
Q18 C Q18 CE Q18 D Q18 A Q18 DE Q18 AD
Q19 C Q19 B Q19 CD Q19 AC Q19 D Q19 E
Q20 CD Q20 D Q20 B Q20 CD Q20 ABDE Q20 AB
Q21 CE Q21 BCD Q21 AC Q21 BCD Q21 BCDE Q21 BE
Q22 C Q22 B Q22 BCD Q22 B Q22 AD Q22 BDE
Q23 BE Q23 BC Q23 BE Q23 ABD Q23 BD Q23
Q24 BDE Q24 CDE Q24 BDE Q24 BDE Q24 BDE Q24
Q25 AD Q25 AC Q25 D Q25 AE Q25 ACDE Q25 ABC
Q26 Q26 CE Q26 ACD Q26 BCD Q26 BDE Q26
Q27 Q27 B Q27 BE Q27 BCE Q27 BD Q27 ABDE
Q28 D Q28 AD Q28 ABCD Q28 ABDE Q28 BD Q28 AD
Q29 Q29 BE Q29 AD Q29 ACE Q29 A Q29 A
Q30 Q30 BD Q30 D Q30 BCDE Q30 BE Q30 B
Q31 CDE Q31 C Q31 AE
Q32 AB Q32 BDE Q32 B
Q33 CDE Q33 AD
Q34 AC

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I. AC de 2020-2021
Q1. À propos de la configuration électronique des éléments, dites si les affirmations suivantes
sont vraies ou fausses
A. Le nombre maximum d’électrons dans le niveau L est de 8
B. Le nombre maximum d’orbitales dans le niveau K est de 2
C. La configuration 1s2 2s2 ne suit pas le principe d’exclusion de Pauli
D. La configuration électronique de l’atome de Co (Z=27) suit la règle de Hund
E. La configuration électronique de l’atome de Cu (Z=29) ne suit pas la règle de Hund
Réponses justes : A, D.
B. Faux. Le nombre maximum d’orbitales dans le niveau K est de 1.
C. Faux. La configuration 1s2 2s2 suit le principe d’exclusion de Pauli
E. Faux. La configuration électronique de l’atome de Cu (Z=29) suit la règle de Hund.
Q2. Dans son état fondamental, l’atome de chrome (Z=24) :
Une seule solution est vraie

A. n’a aucun électron non apparié et est diamagnétique
B. a 4 électrons non appariés et est paramagnétique
C. a 4 électrons non appariés et est diamagnétique
D. a 5 électrons non appariés et est diamagnétique
E. a 6 électrons non appariés et est paramagnétique
Réponse juste : E.
Cr (Z=24) : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d5
sont vraies ou fausses
A. L’atome Al (Z=13) a la configuration 1s2 2s2 2p6 3p3
B. L’atome Br (Z=35) a la configuration 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 4p6 4d9
C. L’atome K (Z=19) a la configuration électronique externe de type ns1
D. L’atome As (Z=33) a 4 électrons de valence
E. L’atome Si (Z=14) a 4 électrons de valence
Réponses justes : C, E.
A. Faux. L’atome Al (Z=13) a la configuration 1s2 2s2 2p6 3s2 3p1.
B. Faux. L’atome Br (Z=35) a la configuration 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p5.
D. Faux. As (Z=33) a la configuration 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p3.
E. Vrai. Si (Z=14) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2.
Q4. Concernant la structure de Lewis de la molécule d’acide acétique (CH3COOH), dites si les
affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Elle contient 2 liaisons doubles, 5 liaisons simples et 2 doublets libres
B. Elle contient 1 liaison double et 6 liaisons simples
C. Elle contient 6 liaisons sigma et 1 liaison pi
D. Elle contient 7 liaisons sigma et aucune liaison pi
E. Elle contient 2 atomes de carbone hybridés sp3

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Réponse juste : B.
A. Faux. Il n’y a qu’une liaison double.

C. Faux. Elle contient 7 liaisons sigma (ne pas oublier celle de la double liaison) et 1 liaison pi.
D. Faux. Cf C.
E. Faux. Un atome de carbone est hybridé sp2.
Q5. Concernant la configuration électronique des molécules, le nombre d’électrons non

appariés dans la molécule B2 est de :
Une seule solution est vraie

A. 0
B. 1
C. 2
D. 3
E. 4
Réponse juste : C.
Le numéro atomique du bore est 5, il possède 3 électrons de valence. Il y a donc 6 électrons dans le
diagramme d’OM de B2. Selon les énergies croissantes et la règle de Hund il y a 2 électrons
célibataires sur les orbitales pi.

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Q6. Concernant une molécule neutre de formule générale AB3 ayant 2 paires d’électrons non
appariés sur A, quelle est l’hybridation de A ?
A. sp
B. sp2
C. sp3
D. sp3d
E. sp3d2
Réponse juste : D.
L’énoncé correspond à une molécule de VSEPR AX3E2. L’hybridation correspondant à la présence de
5 doublets (3 liants et 2 non liants) est sp3d.
Q7. Quelle molécule est incorrectement associée avec l’arrangement spatial des paires
électroniques autour de l’atome central ?
A. NH4+ - tétraédrique
B. SO32- - trigonal plan
C. H3O+ - tétraédrique
D. NH3 – tétraédrique
E. H2S – tétraédrique
Réponse juste : B.
Attention : l’énoncé demande la molécule incorrectement associée. L’arrangement spatial correspond
à la figure de répulsion.
B. Faux. La molecule SO32- est de type AX3E1, elle a un arrangement spatial tetraédrique.
Q8. À propos des complexes métalliques, dites si les affirmations sont vraies ou fausses
A. Dans la molécule Fe(CN)63-, l’hybridation des orbitales atomiques du fer est de type sp3d
B. Dans la molécule Fe(CN)64-, l’atome de fer est sous la forme de cation Fe2+
C. La molécule Fe(CN)63- a une géométrie octaédrique
D. Dans la molécule Co(NH3)63+, l’hybridation des orbitales atomiques du cobalt est de type
sp3d2
E. La molécule Co(NH3)63+ a une géométrie bipyramide trigonale
Réponses justes : B, C, D.
A. Faux. Dans la molécule Fe(CN)63-, l’hybridation des orbitales atomiques du fer est de type sp3d2.
E. Faux. La molécule Co(NH3)63+ a une géométrie octaédrique.
Q9. À propos des composés binaires de l’hydrogène suivants : CH4 (l), NH3 (II), H2O (III) et HF
(IV), dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses
A. Le composé IV est le plus polaire
B. Le composé I est le moins polaire
C. Le composé I est le moins stabilisé en milieu aqueux
D. La température d’ébullition augmente dans le sens I → II → IV → III
E. La température de fusion augmente dans le sens I → II → IV → III
Réponses justes : A, B, C, D, E.

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Q10. À propos des propriétés des molécules, quelle(s) molécule(s) est(sont) non polaire(s) :
A. NaF
B. BeH2
C. HCl
D. CHCl3
E. CO2
Réponses justes : B, E.
A. Faux. La molécule NaF est polaire.
C. Faux. La molécule HCl est polaire.
D. Faux. La molécule CHCl3 de type AX4 est polaire.
Q11. À propos des propriétés des molécules, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. La molécule LiH est polaire
B. Dans la molécule F2, la liaison est une liaison covalente pure
C. La molécule HF est fortement polarisée
D. Dans la molécule NaF, la liaison est ionique
E. La molécule F2 est plus polarisée que la molécule NaF
Réponses justes : A, B, C, D.
E. Faux. La molécule F2 est moins polarisée que la molécule NaF.
Q12. L’aspirine (acide acétylsalicylique) est synthétisée par une industrie pharmaceutique
dans une enceinte fermée à double enveloppe à partir de l’acide salicylique et de l’anhydrase
acétique. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Un système fermé échange de la matière avec l’environnement
B. L’enceinte décrite correspond à un système isolé
C. Une paroi adiabatique échange de l’énergie avec l’environnement
D. Le travail existe uniquement à l’échelle macroscopique et ne concerne pas les molécules
E. L’univers correspond au système et son environnement
A. Faux. Un système fermé n’échange pas de la matière avec l’environnement.
C. Faux. Une paroi adiabatique n’échange pas d’énergie avec l’environnement
D. Faux. Le travail existe à l’échelle atomique.
Q13. On dilue un acide dans de l’eau purifiée. Pour cela, on place un erlenmeyer en verre dans
un bain d’eau glacée et on ajoute un volume déterminé d’acide à un volume d’eau présent
dans l’erlenmeyer. Après dilution, on place rapidement un bouchon sur l’erlenmeyer et après
équilibre on observe que la glace a fondu.
Retrouvez la proposition exacte (Une seule solution est vraie) :
A. Après équilibre, l’erlenmeyer est un système ouvert
B. Le bain d’eau glacée est un système isolé
C. La paroi de l’erlenmeyer est adiabatique
D. Le système a transféré de l’énergie à l’environnement
E. Le système a transféré du travail à l’environnement

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Réponse juste : D.
A. Faux. Après équilibre, l’erlenmeyer est un système fermé.
B. Faux. Il y a des échanges de chaleur donc le système n’est pas isolé
C. Faux. La paroi échange de la chaleur donc n’est pas adiabatique
E. Faux. Le travail a transféré de l’énergie sous forme de chaleur à l’environnement.
Q14. À propos des principes de thermodynamiques, dites si les affirmations suivantes sont
vraies ou fausses :
A. Le premier principe énonce que l’énergie d’un système ouvert reste constante
B. Les deux façons de modifier l’énergie interne d’un système fermé sont par transfert de travail
et par transfert de chaleur
C. Le second principe énonce que l’entropie d’un système isolé augmente au cours de toute
transformation non spontanée
D. Le troisième principe énonce que l’entropie de tous les cristaux parfaits tend vers 0 lorsque la
température tend vers 0 K
E. Le quatrième principe énonce que la variation d’entropie totale (système et environnement)
reflète la spontanéité d’une réaction
Réponses justes : B, D, E.
A. Faux. Le premier principe énonce que l’énergie d’un système isolé reste constante.
C. Faux. Le second principe énonce que l’entropie d’un système isolé augmente au cours de toute
transformation spontanée
Q15. La réaction de combustion du saccharose (C12H22O11 (s)) à 25°C dans les conditions
standards s’accompagne d’une variation d’enthalpie 𝚫rH = -3650 kJ/mol. Dites si les
A. Le nombre de molécules de dioxygène entrant dans la réaction est égale à 6
B. La réaction produit H2O (g)
C. La réaction est exothermique
D. La chaleur échangée à volume et pression constants correspond à la variation d’énergie
interne
E. La réaction absorbe de la chaleur
Réponses justes : C, D.
A. Faux. Le nombre de molécules de dioxygène entrant dans la réaction est égale à 12.
B. Faux. La réaction produit H2O (l)
E. Faux. La réaction libère de la chaleur

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Q16. Soient les deux réactions suivantes réalisées à 298 K :

1 => CO2(g) + 3H2(g) → CH3OH (l) + H2O (l) 𝚫rH1° = - 93 kJ/mol
2 => 2 H2(g) + O2(g) → 2 H2O (l) 𝚫rH2° = -570 kJ/mol
Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. L’équation 1 dans le sens droite vers gauche (formation des réactifs) a une enthalpie de
réaction égale à -93 kJ/mol
B. L’équation 2 dans le sens gauche vers droite (formation des produits) est exothermique
C. La combinaison des deux équations donne une nouvelle réaction de combustion du méthanol
D. La réaction de combustion d’une mole de méthanol après combinaison des deux équations
produit 2 moles d’eau liquide
E. La réaction de combustion du méthanol a une enthalpie égale à – 477 kJ/mol
A. Faux. L’équation 1 dans le sens droite vers gauche (formation des réactifs) a une enthalpie de
réaction égale à +93 kJ/mol.
B. Faux. La réaction produit H2O (l)
C. Vrai. En appliquant les coefficients stœchiométriques pour éliminer les H2 on obtient :
2 CH3OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 4 H2O (l)
D. Vrai. Deux moles donne 4 H2O donc une mole donne 2 H2O.
E. Faux. En appliquant les coefficients stœchiométriques, il faut 2 fois la réaction 1 dans le sens
droite vers gauche et 3 fois la réaction 2 dans le sens gauche vers droite :
2 × 93 + 3 × -570 = 198 – 1710 = -1512 kJ/mol pour 2 moles soit -756 kJ/mol pour une mole.
Q17. La chaine mitochondriale produit différentes espèces dont O2- et sa forme acide HO2. La
réaction de formation de HO2(g) est la suivante :
½ H2(g) + O2(g) → HO2(g)
On considère la température de 25°C, on donne l’enthalpie de la réaction 𝚫rH° = 14.3 kJ.mol-1,

et l’entropie de la réaction 𝚫rS° = -42 J.mol-1.K-1. Dites si les affirmations suivantes sont vraies
ou fausses :
A. La réaction de formation de HO2(g) est endothermique
B. La réaction de formation de HO2(g) est endergonique
C. La valeur de variation de l’enthalpie libre est égale à 12 530 kJ.mol-1
D. La réaction de formation de H2(g) et O2(g) à partir de HO2(g) est spontanée
E. La variation d’enthalpie libre reflète la variation d’enthalpie totale du système et de
l’environnement
Réponses justes : A, B, E.
C. Faux. ΔG = ΔH – TΔS = 14,3 – 42.10-3 × 298 ≈ 14,3 – 12,6 = +1,7 kJ.mol-1. La réaction est
endergonique.
D. Faux. ΔG > 0 la reaction est non spontanée

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Q18. Soit une solution aqueuse d’acide perchlorique HClO4, qui est un acide fort, à une
concentration de 1 mol/L à 25°C. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Le pH de la solution est égal à 1
B. Le pH d’une dilution de cette solution dans l’eau au 1/10ème est égal à 0,1
C. Le pH d’une dilution de cette solution dans l’eau au 1/100ème est égal à 2
D. Le pH d’une dilution de cette solution dans l’eau au 1/(108)ème est égal à 8
E. L’anion perchlorate (ClO4-) confère une basicité non négligeable à une solution d’eau purifiée
Réponse juste : C.
A. Faux. pH=-logC = -log1 = 0.
B. Faux. pH=-logC = -log10-1 = 1.
C. Vrai. pH=-logC = -log10-2 = 2.
D. Faux. 10-8<10-6 on ne peut pas utiliser pH=-logC.
E. Faux. L’anion perchlorate (ClO4-) est le conjugué d’un acide fort et il ne possède donc pas de
propriété basique.
Q19. La procaïne est une base faible présentant entre autres une fonction amine et une
fonction ester et est utilisée comme anesthésique. Son pKa est égal à 8,9 à 25°C. On utilisera
les formules par approximation. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. La fonction basique est liée à la fonction chimique ester
B. La valeur de pKb est égale à 1,1
C. A pH sanguin (7,4), la forme protonée prédomine
D. A pH sanguin (7,4), la forme moléculaire prédomine
E. Une solution aqueuse a 10-3 mol/L est caractérisée par un pH égal à 8,9
Réponse juste : C.
A. Faux. La fonction basique est liée à la fonction chimique amine.
B. Faux. La valeur de pKb est égale à 14-8,9=5,1.
D. Faux. A pH sanguin (7,4), la forme protonée prédomine.
R-NH3+ pKa1 R-NH2
pH
8,9
E. Faux. pH=7+1/2pKa+1/2logC=7+4,45-1,5=9,95.
Q20. L’acide nitrique (HNO3) à une concentration égale à 10-2 mol/L est dilué dans l’eau purifiée
pour atteindre une concentration finale de 10-8 mol/L. Dites si les affirmations suivantes sont
vraies ou fausses :
A. L’acide nitrique est un acide faible
B. Le pKa de l’acide nitrique tend vers l’infini
C. L’anion NO3- est la base conjuguée de force nulle de l’acide citrique
D. Le pH de la solution non diluée est égal à 2
E. Le pH de la solution diluée est égal à 8
A. Faux. L’acide nitrique est un acide fort.
B. Faux. Le Ka de l’acide nitrique tend vers l’infini
D. Vrai. pH = -logC = 10-2 = 2
E. Faux. 10-8<10-6, on ne peut pas utiliser la formule pH=-logC.

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Q21. À propos des nombres d’oxydation du soufre dans les espèces suivantes, dites si les
A. Le nombre d’oxydation du soufre dans H2SO4 est égal à +4
B. Le nombre d’oxydation du soufre dans SO3- est égal à +6
C. Le nombre d’oxydation du soufre dans SO2 est égal à +4
D. Le nombre d’oxydation du soufre dans le soufre solide est égal à +1
E. Le nombre d’oxydation du soufre dans NaHS est égal à -2.
Réponses vraies : C, E.
A. Faux. Dans H2SO4, no(H2SO4) = no(S) + 2 no(H) + 4 no(O) = 0 donc n.o(S) = +6.
B. Faux. Dans SO3-, no(SO3-) = no(S) + 3 no(O) = -1 donc n.o(S) = +5.
D. Faux. Le nombre d’oxydation du soufre dans le soufre solide est égal à 0.
E. Vrai. NaHS  Na+ + HS- ; no(HS-) = no(S) + no(H) = -1 donc n.o(S) = -2.
Q22. On travaille à 25°C avec deux couples redox Ag+/Ag(s), E°1 = 0,80 V et Cu2+/Cu(s), E°2 =
0,34 V. On utilisera la valeur RT/F égale à 0,06 USI. Dites si les affirmations suivantes sont
vraies ou fausses :
A. L’ion argent est plus réducteur que l’ion cuivre
B. Les potentiels standards sont donnés par rapport à l’électrode normale de platine utilisant le
couple Pt+/Pt (s)
𝑅𝑇 1
C. L’équation de Nernst pour le couple Cu2+/Cu s’écrit 𝐸 = 𝐸°2 − 2𝐹 log ([𝐶𝑢2+])
D. Le potentiel redox d’une solution contenant 10-3 mol/L d’ions argent et de l’argent solide est
égal à 0,98 V
E. L’argent solide réagit avec les ions H+(aq) pour donner Ag+ et H2 gaz
Réponse vraie : C.
A. Faux. L’ion argent est plus oxydant que l’ion cuivre car le potentiel du couple est plus élevé.
B. Faux. Les potentiels standards sont donnés par rapport à l’électrode normale à hydrogène.
𝑅𝑇 1
D. Faux. 𝐸 = 𝐸°1 − 𝐹 log (10−3 ) = 0,8 − 0,06 × 3 = 𝟎, 𝟔𝟐𝑽
E. Faux. D’après la règle du gamma les ions Ag+ régissent avec le H2 gaz pour donner H+ et Ag solide.
Q23. La transformation du glucose en éthanol découle d’un processus de fermentation dû à la

présence de micro-organismes selon la réaction suivante :
C6H12O6(s) → 2 C2H5OH(l) + 2 CO2(g) avec 𝚫H°(C6H12O6(s)) = -88,7 kJ/mol.
A. La réaction nécessite de la chaleur
B. La réaction produit de la chaleur
C. Le micro-organisme, assimilé à une cellule, est considéré en thermodynamique comme un
système fermé
D. A pression et températures constantes, la variation d’énergie interne lors de la fermentation de
540 g de glucose est égale à 266,1 kJ
E. A pression et températures constantes, la variation d’enthalpie interne lors de la fermentation
de 720 g de glucose est égale à -354,8 kJ

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Réponses vraies : B, E.
A. Faux. ΔH < 0. La réaction libère de la chaleur.
C. Faux. Le micro-organisme, assimilé à une cellule, est considéré en thermodynamique comme un
système ouvert.
D. Faux. Une mole de glucose (180 g.mol-1) libère 88,7 kJ/mol. A P et T constante, ΔU = q=ΔH=-
88,7×3=-266,1 kJ
E. Vrai. Une mole de glucose (180 g.mol-1) libère 88,7 kJ/mol. A P et T constante, ΔU = q=ΔH=-88,7×4=-
354,8 kJ
Q24. Soient les molécules ci-dessous :

A. La molécule 1 est chirale
B. La molécule 2 est chirale
C. La molécule 3 est achirale
D. La molécule 4 est chirale
E. La molécule 5 est achirale
A. Faux. La molécule 1 est achirale du fait de la présence d’un axe de symétrie.
C. Faux. La molécule 3 est chirale de part un C* au niveau du cycle portant le méthyl.
E. Vrai. La molécule 5 est un méso (RS). Les 2 C* sont substitués par des groupements identiques et
de configuration opposée, un centre de symétrie est présent et la molécule est achirale.
Q25. Concernant les règles de Cahn-Ingold-Prélog, dites si les affirmations suivantes sont
vraies ou fausses :
A. Le motif -COCH3 est prioritaire sur -CH2OH
B. Le 2-méthylbutan-2-ol est de configuration S
C. Une rotation dans le sens horaire correspond à un carbone de configuration S
D. L’inversion de deux substituants inverse la configuration absolue d’un carbone
E. Au moins deux substituants différents sont nécessaires pour déterminer une configuration
absolue

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A. Vrai. La double liaison O équivaut à deux liaisons avec O ce qui est prioritaire sur une simple
liaison avec O.
B. Faux. Le 2-méthylbutan-2-ol ne comporte pas de C*.
C. Faux. Le sens de rotation n’est pas le seul critère pour déterminer une configuration absolue.
E. Faux. 4 substituants différents sont nécessaires pour déterminer une configuration absolue.
Q26. La première étape de synthèse du Clonazépam (Antiépileptique de la famille des

benzodiazépines) implique les deux réactifs ci-dessous :

A. Sur le réactif 1 l’amine NH2 est la fonction la plus électrophile
B. Les groupes NH2 et Cl de 1 sont donneurs mésomères
C. Les groupes NH2 et Cl de 1 sont donneurs inductifs
D. Une addition nucléophile sur le composé 2 se fera dans un premier temps sur le carbone de
gauche
E. Le carbonyle présent sur 1 à un effet mésomère attracteur
Q27. Soient les deux premières étapes d’une voie de synthèse de la lévodopa (Traitement de la
maladie de parkinson) ci-dessous :

A. La première étape est une réduction du carbone
B. La liaison double C=O de 1 est plus grande que la liaison simple C-OH de 2
C. L’oxygène de l’alcool de 2 est plus basique que l’oxygène du carbonyle de 1
D. La seconde étape est une réaction d’élimination
E. La seconde étape est une réaction de substitution

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Q28. Soit la molécule de bromocriptine (Agoniste dopaminergique) ci-dessous :
Quelle est l’affirmation juste ? (une seule solution est vraie)

A. Elle possède trois fonctions amides
B. Elle possède une fonction amine primaire
C. Elle possède une fonction cétone
D. Elle possède une fonction alcool
E. Elle possède une fonction nitrile
Réponse juste : D.
A. Faux. Elle possède une fonction amide.
B. Faux. Elle possède une fonction amine tertiaire.
C. Faux. Elle possède des fonctions amides.
E. Faux. Elle ne possède pas de fonction nitrile.
Q29. Soit le carbocation ci-dessous :

A. Il est de géométrie tétragonale
B. Il possède un fort caractère nucléophile
C. Le groupement -OCH3 le stabilise
D. Ses deux substituants alkyles le stabilisent par mésomérie
E. Des effets inductifs donneurs le stabilisent

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Q30. Soit la dernière étape de synthèse de l’atropine (antispasmodique) ci-dessous :

A. La réaction entre 1 et 2 est une substitution
B. La réaction entre 1 et 2 est une estérification
C. En présence de H+ l’oxygène b de 2 sera protoné en premier
D. Une molécule d’eau est formée en même temps que le produit 3
E. Le mécanisme réactionnel d’une telle réaction est équilibré
Q31. Soit la première étape de synthèse du clomifène (inhibiteur compétitif des œstrogènes)
ci-dessous :

A. Il s’agit d’une réaction d’élimination
B. Le dérivé halogéné 1 est secondaire
C. La réaction permet la formation d’une fonction éther sur 3
D. Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile
E. La réaction est d’ordre 1
Réponses justes : C, D, E.
A. Faux. Il s’agit d’une substitution nucléophile.
B. Faux. Le dérivé halogéné 1 est primaire.

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Q32. Soit la réaction d’élimination ci-dessous :

A. Le carbone hydroxylé de 1 est de configuration R
B. La réaction respecte la règle de Saytzeff
C. Il y a passage par un carbocation intermédiaire
D. Un seul alcène est obtenu
E. La totalité des carbones de 2 sont hybridés sp3
Réponses justes : A, B.
C. Faux. La réaction est d’ordre 2, il n’y a pas de carbocation intermédiaire.
D. Faux. Il est possible d’arracher un H en anti soit de CH, soit de CH3 donc deux alcènes différents
peuvent être obtenus.
E. Faux. 2 C sont hybridés sp2.
Q33. Soit la réaction de substitution nucléophile ci-dessous :

A. La molécule 1 possède 2 stéréoisomères de configuration
B. La réaction est une substitution nucléophile d’ordre 2
C. La réaction passe par la formation d’un carbocation
D. La molécule 2 possède 2 carbones stéréogènes
E. Une substitution nucléophile d’ordre 2 est stéréospécifique
A. Faux. La molécule 1 possède 4 stéréoisomères de configuration.
B. Faux. La réaction est une substitution nucléophile d’ordre 1.

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Q34. Soit la réaction d’élimination ci-dessous :

A. La molécule 3 possède 2 stéréoisomères de configuration
B. La réaction est une élimination d’ordre 1
C. Le produit 2 est formé majoritairement
D. La molécule 2 est de configuration Z
E. Une réaction d’élimination d’ordre 1 est stéréospécifique
Réponses justes : A, C.
A. Vrai. La molécule 3 possède 1 C* et donc 2 stéréoisomères de configuration.
B. Faux. La réaction est une élimination d’ordre 2.
D. Faux. La molécule 2 n’a pas de configuration Z/E.
E. Faux. Une élimination d’ordre 1 est non stéréospécifique.
II. AC de 2019-2020
Q1. Les atomes neutres de tous les isotopes d’un même élément ont :
A. Le même nombre d’électrons.
B. Un nombre de protons différents.
C. Le même nombre de neutrons.
D. Les mêmes masses.
E. Le même nombre de masse.
Réponse juste : A.
B. Faux. Le même nombre de protons.
C. Faux. Un nombre de neutrons différents.
D. Faux. Les masses différentes.
E. Faux. Le nombre de masse différent.
Q2. Dans son état fondamental, l’atome de cobalt (Z=27) :

Une seule solution est vraie.
A. A 3 électrons non appariés et est paramagnétique.
B. A 5 électrons non appariés et est paramagnétique.
C. A 2 électrons non appariés et est diamagnétique.
D. N’a aucun électron non apparié et est diamagnétique.
E. A 2 électrons non appariés et est paramagnétique.
Réponse juste : A.
A. Vrai. B, C, D et E. Faux.
Etat fondamental du cobalt : 1s 2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s 2 3d7.
↑↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑

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Q3. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

A. L’élément Al (Z=13) a 3 électrons de valence.
B. L’élément Br (Z=35) a 7 électrons de valence.
C. L’élément S (Z=16) a 4 électrons de valence.
D. L’élément Sr (Z=38) a 2 électrons de valence.
E. L’élément Tl (Z=81) a 3 électrons de valence.
Réponses justes : A, B, D, E.
C. Faux. L’élément S (Z=16) a 6 électrons de valence.
Q4. Concernant la structure de Lewis de la molécule de cyanure d’hydrogène (HCN), dites si les
A. Elle contient 2 liaisons doubles et 2 doublets libres sur l’atome d’azote.
B. Elle contient 1 liaison C-H, 1 doublet libre sur l’atome de carbone et 1 sur l’azote.
C. Elle contient 1 liaison C-H, 1 liaison C-N, 2 doublets libres sur l’atome de carbone et 3 sur
l’azote.
D. Elle contient 1 liaison triple entre C et N, 1 liaison N-H et 2 doublets libres sur l’atome de
carbone.
E. Elle contient 1 liaison triple entre C et N, 1 liaison C-H et 1 doublet libre sur l’atome d’azote.
Réponse juste : E.
A, B, C, D. Faux. E. Vrai.
Q5. Une molécule neutre de formule 𝐀𝐁𝟒 possède un doublet libre sur A. Quelle est l’hybridation
de l’atome A ?
Une solution est vraie.
A. sp
B. sp2
C. sp3
D. sp3 d
E. sp3 d2
Réponses justes : D.
A, B, C, E. Faux. D. Vrai.
La VSEPR de la molécule est de type AX4E donc l’hybridation de A est sp3 d

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Q6. Concernant la géométrie des molécules, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. Elle est trigonale plane dans la molécule NF3 .
B. Elle est coudée dans la molécule H2 O.
C. Elle est trigonale plane dans la molécule BF3 .
D. Elle est trigonale plane dans la molécule AsF5 .
E. Elle est octaédrique dans la molécule SeF6 .
Réponses justes : B, C, E.
A. Faux. Une VSEPR de type AX 3 E correspond à une géométrie pyramidale.
B. Vrai. Une VSEPR de type AX 2 E2 correspond à une géométrie coudée.
C. Vrai. Une VSEPR de type AX 3 correspond à une géométrie triangulaire plane.
D. Faux. Une VSEPR de type AX 5 correspond à une géométrie bipyramidale à base triangle.
E. Vrai. Une VSEPR de type AX 6 correspond à une géométrie octaédrique.

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Q7. Parmi les molécules 𝐏𝐇𝟑 , 𝐎𝐅𝟐 , 𝐇𝐅 𝐞𝐭 𝐒𝐎𝟑, lesquelles sont polaires ?
Une seule solution est vraie.
A. Toutes à l’exception de 𝑆𝑂3 .
B. Seulement HF.
C. Seulement HF et OF2 .
D. Aucune.
E. Toutes.
Réponses justes : A.
A. Vrai. B, C, D et E. Faux.
Polaire Polaire
Polaire Non polaire
Q8. Les angles des liaisons F-S-F dans 𝑺𝑭𝟔 ont des valeurs de :
Une seule solution est vraie :
A. 109°28’.
B. 120°.
C. 90° et 120°.
D. 45° et 90°.
E. 90° et 180°.
Réponses justes : E.
A, B, C, D. Faux. E. Vrai.

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Q9. Quelle molécule présente un arrangement linéaire de tous ses atomes ?

A. CH4
B. H2 O
C. CO2
D. NH3
E. BF3
Réponses justes : C.
A. Faux. Une VSEPR de type AX 4 correspond à une géométrie tétraédrique.
B. Faux. Une VSEPR de type AX 2 E2 correspond à une géométrie coudée.
C. Vrai. Une VSEPR de type AX 2 correspond à une géométrie linéaire.
D. Faux. Une VSEPR de type AX 3 E correspond à une géométrie pyramidale.
E. Faux. Une VSEPR de type AX 3 correspond à une géométrie triangulaire plane.

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Q10. Quelle molécule est incorrectement associée avec l’arrangement spatial des paires
électroniques autour de l’atome central ?
A. 𝐶𝐹4 - tétraédrique
B. 𝐵𝑒𝐵𝑟2 - linéaire
C. 𝐻2 𝑂 - tétraédrique
D. 𝑁𝐻3 - tétraédrique
E. 𝑃𝐹3 - pyramidal
Réponses justes : E.
A. Faux. Une VSEPR de type AX 4 correspond à un arrangement spatial (figure de répulsion) des paires
électroniques autour de l’atome central tétraédrique. Molécule correctement associée.
B. Faux. Une VSEPR de type AX 2 correspond à un arrangement spatial (figure de répulsion) des paires
électroniques autour de l’atome central linéaire. Molécule correctement associée.
C. Faux. Une VSEPR de type AX 2 E2 correspond à un arrangement spatial (figure de répulsion) des
paires électroniques autour de l’atome central tétraédrique. Molécule correctement associée.
D. Faux. Une VSEPR de type AX 3 E correspond à un arrangement spatial (figure de répulsion) des
paires électroniques autour de l’atome central tétraédrique. Molécule correctement associée.
E. Vrai. Une VSEPR de type AX 3 E correspond à un arrangement spatial (figure de répulsion) des paires
électroniques autour de l’atome central tétraédrique. Molécule incorrectement associée.

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Q11. A propos des propriétés des molécules, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. La molécule NaF est polaire.
B. Dans la molécule F2 , la liaison est une liaison covalente pure.
C. La molécule HF est fortement polarisée.
D. Dans la molécule NaF, la liaison est ionique.
E. La molécule F2 est plus polarisée que la molécule NaF.
D. Vrai. La liaison est considérée ionique lorsque le % ionique est supérieur à 50% selon les ED
E. Faux. La molécule F2 est moins polarisée que la molécule NaF. La molécule F2 est non polaire.
Q12. L’aspirine (acide acétylsalicylique) est synthétisée par une industrie pharmaceutique dans
une enceinte fermée à double enveloppe à partir de l’acide salicylique et de l’anhydride acétique.
Dites si les affirmations sont vraies ou fausses.
A. Un système fermé échange de la matière avec l’environnement.
B. L’enceinte décrite correspond à un système isolé.
C. Une paroi adiabatique échange de l’énergie avec l’environnement.
D. Le travail existe uniquement à l’échelle macroscopique et ne concerne pas les molécules.
E. L’univers correspond au système et son environnement.
A. Faux. Un système fermé échange de l’énergie avec l’environnement mais pas de matière.
B. Vrai.
C. Faux. Une paroi adiabatique n’échange pas d’énergie avec l’environnement.
D. Faux. Le travail existe à l’échelle macroscopique et concerne aussi les molécules.
E. Vrai.

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Q13. La transformation du glucose (masse molaire = 180 g.mol-1) en éthanol découle d’un
processus de fermentation dû à la présence de microorganismes selon la réaction :
C6H12O6 (s) 2 C2H5OH (l) + 2 CO2 (g)
On donne : enthalpie standard de la réaction H° (glucose) = -88,7 kJ.mol-1
On considère cette réaction à pression constante et sans travail d’expansion. Dites si les
A. Le premier principe thermodynamique est le suivant : l’énergie interne d’un système fermé est
constante.
B. Selon la réaction, 18g de glucose libèrent 8,87 kJ de chaleur. 0,1 mol  8,87 kJ.
C. L’état standard du carbone est CO2 (g).
D. Par convention l’enthalpie de formation d’un corps pur simple pris dans sa forme stable est
égale à 1 kJ.
E. L’état standard est défini à une pression de 1 bar.
A. Faux. Le premier principe thermodynamique est le suivant : l’énergie interne d’un système isolé est
constante.
𝑚 18
B. Vrai. 𝑛 = 𝑀 = 180 = 0,1 mol.
Pour une mole de glucose cette réaction libère 88,7 kJ. Donc pour 0,1 mole de glucose cette
réaction libère bien 8,87 kJ de chaleur.
C. Faux. L’enthalpie standard du carbone est le graphite.
D. Faux. Par convention, l’enthalpie de formation d’un corps pur simple pris dans sa forme stable est
nulle.
E. Vrai.

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Q14. In vivo, la chaîne respiratoire mitochondriale des cellules eucaryotes métabolise l’oxygène
provenant de la respiration. Ce processus est constitué d’une suite de réactions chimiques
faisant apparaître des intermédiaires réactionnels dont l’anion superoxydes O2- et sa forme
acide HO2. La formation d’HO2(g) correspond à la réaction suivante :
½ H2(g) + O2(g) HO2(g)
On donne pour HO2(g) l’enthalpie libre de formation, fG = 26,8 kJ.mol-1 et la variation
d’entropie correspondante S = - 42 J.K-1.mol-1. On travaille à 27°C
Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses (une seule affirmation est vraie).
A. La réaction est exothermique.
B. L’enthalpie de la réaction est égale à 14,2 kJ.mol-1. G = H – TS.H = G+TS =
26800 + 300 x (-42) = 14,2kJ/mol.
C. HO2 est un composé stable.
D. La réaction de formation de HO2 est spontanée.
E. La réaction est exergonique.
Réponse juste : B.
A. Faux. G = H - TS. D’où H = G + TS = 26 800 + 300*(-42) = 26 800 – 12 600 =
14 200 J.
H > 0 donc la réaction est endothermique.
B. Vrai.
C. Faux. Un composé thermodynamiquement stable possède un fG < 0. Ici, fG > 0, donc HO2 est un
composé instable.
D. Faux. fG > 0 donc la réaction de formation de HO2 n’est pas spontanée.
E. Faux. fG > 0 donc la réaction est endergonique.
Q15. Une personne effectue un travail de 622 kJ sur un vélo d’appartement et perd une énergie
de 82kJ sous forme de chaleur. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Le corps humain est un système isolé.
B. L’énergie interne d’un système fermé est modifiée par transfert d’énergie sous forme de travail
et/ou de chaleur.
C. Dans cet exemple, le processus est exothermique.
D. Dans cet exemple, le signe algébrique de la valeur de W (travail) est positif.
E. La variation d’énergie interne est égale à 540 kJ.
Réponses justes : B, C.
A. Faux. Le corps humain est un système ouvert.
B. Vrai. U = q + w
C. Vrai.
D. Faux. L’énergie quitte le système donc le w est négatif.
E. Faux. U= q + w = -622 – 82 = -704 kJ. La variation d’énergie interne est égale à -704 kJ.

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Q16. Soit la réaction de production de l’ammoniac selon l’équation-bilan suivante :
N2 (g) + 3 H2 (g) 2 NH3 (g)
Dans ce système idéal, soit P la pression totale et Pi la pression partielle en i, dites si les
A. L’ammoniac correspond à l’état standard de l’azote.
𝑃
B. A 1 bar, l’activité pour N2 est égale à 𝑎𝑁2 = 𝑃𝑁2
𝑃
C. La constante d’équilibre K de la réaction s’écrit : 𝐾 = 𝑃𝑁2∗𝑃𝐻2
D. La réaction se déroule en phase homogène.
E. La compression du mélange favorise la formation du produit.
Réponses justes : D, E.
A. Faux. Le diazote correspond à l’état standard de l’azote.
B. Faux. A 1 bar, l’activité pour N2 est égale à :
𝑷𝑵𝟐
𝒂𝑵𝟐 = 𝑷
C. Faux. La constante d’équilibre de la réaction s’écrit :
K = (PNH3)2 / PN2*(PH2)3
D. Vrai. Tous les produits et réactifs sont dans la phase gazeuse.
E. Vrai. Lors d’une compression l’équilibre se déplace vers un plus petit nombre total de molécules
gazeuses.
Q17. L’acide nitrique, HNO3, est un acide fort. On prépare une solution de cet acide à une
concentration finale égale à 10-4 mol.L-1 à 25°C. On utilisera les formules par approximation.
A. L’anion NO3- est un acide de force nulle.
B. Le pH de la solution est égal à 4.
C. Le pH d’une solution d’acide nitrique à 10-9 mol.L-1 est égal à 9.
D. Le transfert de proton à partir de HNO3 est total à l’équilibre.
E. La valeur du pKa de cet acide est égal à 4 à 25°C.
Réponses justes : B, D.
A. Faux. L’anion NO3- est une base de force nulle.
B. Vrai. Pour un acide fort : pH = -log(10-4) = 4.
C. Faux. Lorsque cA  10-6, la contribution des ions H3O+ provenant de l’ionisation de l’eau ne peut pas
être négligée. On ne peut pas utiliser pH = -log(cA).
D. Vrai. HNO3 est un acide fort.
E. Faux. L’acide nitrique est un acide fort donc pKa tend vers 0.

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Q18. Le ramipril est un inhibiteur de l’enzyme de conversion de l’angiotensine utilisé par

exemple dans la prise en charge de l’hypertension artérielle. Sa structure est présentée dans la
figure 1. Elle présente deux fonctions acido-basiques. La fonction acide faible est caractérisée
par une constante d’ionisation, pKa1 égale à 3,7 et la fonction base faible par pKa2 égal à 5,2 à
37°C. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. La fonction acide faible correspond au groupement fonctionnel noté A dans la Figure 1.

B. La fonction base faible correspond au groupement fonctionnel noté D dans la Figure 1.
C. Au pH gastrique, le ramipril porte une charge positive.
D. Au pH sanguin, le ramipril porte une charge positive et une charge négative.
E. Le ramipril est amphotère.
A. Faux. La fonction acide faible correspond au groupement fonctionnel noté D dans la Figure 1.
B. Faux. La fonction base faible correspond au groupement fonctionnel noté C dans la Figure 1.
C. Vrai. pKa : 3,7 5,2
COOH 0 - -
NH + + 0
Total des charges +1 0 -
pH gastrique = 1,5 environ, donc charge positive.

D. Faux. pH sanguin = 7,4 environ, donc uniquement charge négative.
E. Vrai.

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Q19. La caféine (masse molaire, M = 194 g/mol) est une base faible caractérisée par une
constante d’ionisation pKa, égale à 10,4 à 25°C. Une solution de caféine à une concentration
égale à 10-4 mol.L-1 est préparée. On utilisera les formules par approximation. Dites si les
A. La constante pKb est égale à 7 à 25°C.
B. Le pH de la solution préparée est égal à 10,2.
C. A 30°C, le pH de la solution est le même qu’à 25°C.
D. A l’équilibre, toutes les molécules de caféine ont cédé leur proton.
E. La constante Kb de la caféine tend vers l’infini.
Réponse juste : B.
A. Faux. pKa = 10,4 donc pKb = 3,6.
B. Vrai. La caféine est une base faible donc : pH = 7 + ½ pKa + ½ log(cB)
D’où pH = 7 + 5,2 – 2 = 10,2.
C. Faux. A 30°C, le pH de la solution n’est pas le même qu’à 25°C. La température influence le pH.
D. Faux. La caféine est une base faible donc à l’équilibre les protons sont partagés entre la caféine
et son acide faible conjugué.
E. Faux. C’est le cas pour les bases fortes. La constante Kb de la caféine ne tend pas vers l’infini.

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Q20. Dans le montage présenté dans la Figure 2, une électrode de cuivre plonge dans une
solution aqueuse de sulfate de cuivre (CuSO4) de concentration égale à
1,0.10-2mol.L-1. Le potentiel standard du couple à 25°C est égal à E°(Cu2+/Cu) = 0,34 V. La valeur
RT/F comprenant la conversion logarithme népérien en logarithme décimal, à utiliser dans la
relation de Nernst vaut 0,06 V à 298 K (25°C). Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses (une seule réponse est vraie) :
A. Le potentiel standard est donné à pH = 7.

B. Le potentiel standard est donné par rapport à l’Electrode Normale à Hélium.
C. Le montage de la Figure 2 correspond au montage expérimental d’une cellule électrolytique.
D. En ne considérant que le compartiment contenant l’électrode de cuivre et la solution de sulfate
de cuivre, le potentiel est égal à 0,28 V.
E. La pile ne sera plus fonctionnelle lorsque la différence de potentiel entre les deux
compartiments aura atteint le double de la valeur du potentiel standard du couple Cu2+ /Cu.
Réponse juste : D.
A. Faux. Le potentiel standard est donné à pH = 0.
B. Faux. Le potentiel standard est donné par rapport à l’électrode normale à hydrogène.
C. Faux. Le montage de la Figure 2 correspond au montage expérimental d’une pile. Par exemple dans
une cellule électrolytique les 2 électrodes partagent le même compartiment.
0,06
D. Vrai. E = E° - 𝑛 ∗ 𝑙𝑜𝑔𝐾
0,06 𝐶𝑢
E = 0,34 - 2
∗ 𝑙𝑜𝑔 𝐶𝑢2+
1
E = 0,34 – 0,03 * log 10−2
E = 0,34 – 0,06
E = 0,28 V.
E. Faux. La pile ne sera plus fonctionnelle lorsqu’il n’y aura plus assez de Zn. Une pile « morte » est
une pile dans laquelle la réaction a atteint l’équilibre.

29
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Q21. L’eau de Javel, un désinfectant d’usage courant, est synthétisée par action du dichlore
gazeux (Cl2) sur une solution d’hydroxyde de sodium (NaOH). Cette réaction d’oxydoréduction
met en jeu les deux couples suivants : ClO-(aq)/Cl2(g) et Cl2(g)/Cl-(aq). Dites si les affirmations
suivantes sont vraies ou fausses :
A. Le nombre d’oxydation du chlore dans Cl2 (g) est égal à 1.
B. Le nombre d’oxydation du chlore dans Cl- (aq) est égal à -1.
C. Dans le couple ClO-(aq)/Cl2(g), Cl2(g) est le réducteur.
D. La réaction suivante : Cl2(g) + 2 HO- (aq) → ClO- (aq) + Cl- (aq) + H2O (l), est une réaction de
dismutation de Cl2(g).
E. La réaction suivante : Cl2 + 2e- → Cl-(aq), est une oxydation.
A. Faux. Le nombre d’oxydation du chlore dans Cl2 (g) est égal à 0.
E. Cette réaction est une réduction.
Q22. Soit le diagramme E = f(pH) pour l’élément chlore, présenté dans la Figure 3. On considère
que les concentrations des espèces sont égales à 1 mol.L-1 à une température égale à 25°C.
Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses (une seule réponse est vraie) :
A. La constante d’ionisation du couple HClO/ClO- est égale à 1,27.

B. A une valeur de pH égale à 7,5 et à une valeur de potentiel égale à 1,43 V, on trouve 50% sous
forme HClO et 50% sous forme ClO-.
C. La valeur de la pente délimitant les zones de prédominance des espèces HClO et Cl- est égale
à 0,03V/unité de pH.
D. L’équilibre entre les espèces Cl2 et Cl- est dépendant du pH.
E. Le potentiel standard pour le couple HClO/Cl2 est égale à 1, 43 V.
Réponse juste : B.
A. Faux. La constante d’ionisation du couple HClO/ClO- est égale à pKa = 7,5.
B. Vrai.
C. Faux. La pente est égale à -0,03V par unité de pH.
D. Faux. L’équilibre entre les espèces Cl2 et Cl- est indépendant du pH. Cl2 + 2e-  2Cl-
E. Faux. Le potentiel standard pour le couple HClO/Cl2 est égale à 1,56V.

30
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Q23. Soit la molécule de pénicilline V (antibactérien) suivante :
A. C1, C2, C3 et C4 sont tous des centres stéréogènes

B. La pénicilline V possède une fonction acide carboxylique
C. C1 a une configuration R
D. C2 a une configuration S
E. C1 et C4 ont une configuration S
Réponses justes : B, C
A. Faux, C3 n’est pas un carbone asymétrique
D. Faux, C2 a une configuration R
E. Faux, C1 a une configuration R
Q24. Soit la molécule de morphine ci-dessous (traitement de la douleur modérée à sévère) :
A. Elle possède une fonction imine

B. En présence d’un acide (H+) c’est un des alcools qui se protonera en premier
C. La fonction amine est plus nucléophile que les alcools
D. La fonction amine est tertiaire
E. En milieu acide un ammonium se forme rapidement
Réponses justes : C, D E
A. Faux, elle possède une fonction Amine
B. Faux, l’amine se protonera en premier.

31
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Q25. A propos des effets électroniques
A. Il manque une charge positive sur 1

B. Il manque une charge positive sur 2
C. 1 et 2 peuvent réagir ensemble en créant une liaison simple
D. 1 est une entité nucléophile
E. 2 est hybridé sp2
Réponses justes : A, C
B. Faux, Il manque une charge négative.
D. Faux, 1 est une entité éléctrophile
E. Faux, 2 est hybridé sp3
Q26. Soit les composés ci-dessous :
A. 1 et 2 sont deux composés différents

B. Dans 1, N possède une forme mésomère attracteur
C. 3 possède plusieurs formes mésomères
D. La fonction OH de 3 à un effet inductif donneur
E. La fonction OH de 3 à un effet mésomère donneur
Réponses justes : C, E
A. Faux, Ils sont identiques, ce sont les formes mésomères qui sont différentes
B. Faux, N possède une forme mésomère donneur
D. Faux, OH possède un effet inductif attracteur

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Q27. Soit la molécule de Zopiclone (hypnotique) suivante :
Quelle est l’affirmation juste (une seule solution est vraie) ?
A. Elle possède plusieurs carbones stéréogènes

B. Le carbone C1 est de configuration absolue S
C. Son image est de configuration absolue S
D. Les atomes d’azotes sont tous hybridés sp3
E. Le chlore est inductif donneur
Réponse juste : B
A. Faux, la molécule possède un seul carbone stéréogène.
C. Faux, l’image est de configuration absolue R.
D. Faux, les atomes d’azote ne sont pas tous hybridés sp3.
E. Faux, le chlore est inductif attracteur.

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Q28. Soit la molécule de vitamine C (acide ascorbique) ci-dessous :
A. Le degré d’oxydation de C1 est inférieur à celui de C3

B. C3 est plus riche en électrons que C1
C. C1 et C2 sont de configuration S
D. Il existe 4 stéréoisomères de l’acide ascorbique
E. La double liaison est de configuration E
Réponses justes : A D
A. Vrai, C1 est relié à un seul oxygène, son nombre d’oxydation est plus petit.
B. Faux, C3 est plus pauvre en électrons que C1
C. Faux, C2 est R
E. Faux, elle est en configuration Z
Q29. Une des étapes de synthèse du kétoprofène (anti-inflammatoire non stéroïdien) ci-
dessous :
A. Il s’agit d’une réaction d’élimination de NaBr

B. Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile du Brome
C. La réaction est d’ordre 1
D. Le carbocation intermédiaire est stabilisé par mésomérie
E. Les atomes de la fonction Nitrile (-CN) sont hybridés sp
Réponses justes : B, E
A. Faux, c’est une substitution nucléophile
C. Faux, Réaction d’ordre 2 en 1 étape
D. Faux, il n’y a pas de carbocation lors d’une réaction d’ordre 2

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Q30. Une dernière étape de la synthèse de la fluoxétine (antidépresseur) est la suivante :
Dites si les affirmations sont vraies ou fausses :
A. Sur les réactifs 1 et 2, en présence d’une base, NH sera déprotoné avant le OH

B. La substitution nucléophile du chlore est d’ordre 1
C. En tant qu’acide, le pKa de l’alcool (OH) est plus faible que celui de l’amine (NH)
D. Dans le réactif 2, OH est mésomère donneur
E. Dans le réactif 1, le NH est mésomère donneur
Réponses justes : B, D
A. Faux, OH sera déprotoné en premier.
B. Vrai, le dérivé est secondaire mais l’encombrement stérique et la mésomérie favorise la formation
d’un carbocation.
C. Faux, il n’y a pas de lien entre le fait d’être acide et le pKa.
E. Faux, le doublet de l’azote ne peut pas entrer en mésomérie
Q31. Une étape de la synthèse de l’indapamide (antihypertenseur), action d’un hydrure pour
convertir une groupement nitrosyle R-NO en amine R-NH2 :
Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses (une seule solution est vraie) :
A. Le passage de 1 à 2 correspond à une élimination

B. Le passage de 1 à 2 correspond à une oxydation de l’azote du NO
C. Le passage de 1 à 2 correspond à une réduction de l’azote du NO
D. Lors du passage de 1 à 2 l’azote du NO a perdu des liaisons avec un élément moins
électronégatif
E. Le passage de 1 à 2 correspond à une perte d’électrons pour l’azote du NO
Réponse juste : C
A, B, D, E Faux, la réaction correspond a une perte de liaison de l’azote avec un élément plus
électronégatif, donc un gain d’électrons (réduction)

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Q32. Concernant la réaction suivante, dite si les affirmations sont vraies ou fausses :
A. Une représentation de Cram de la molécule (1) est :
B. La réaction est d’ordre 2

C. La réaction est une élimination
D. La réaction est stéréospécifique
E. Il se produit une inversion de configuration dite de Walden
Réponse juste : B, D, E
A. Faux, cette représentation est de configuration R
C. Faux, c’est une substitution nucléophile
Q33. Concernant la réaction suivante, dite si les affirmations sont vraies ou fausses :
A. La réaction est d’ordre 1

B. Le produit majoritaire est le produit (2)
C. OH – joue ici le rôle de nucléophile
D. La réaction se fait en 2 étapes
E. L’alcène (1) est de configuration absolue Z
Réponse juste : A, D
B. Faux, le produit majoritaire est l’alcène le plus substitué donc le 1
C. OH – joue le rôle de base
E. Faux, l’alcène n’a pas de configuration

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III. AC de 2018-2019
Q1- Le composé ci-dessous contient :

𝐇 − 𝐂 ≡ 𝐂 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐍𝐎𝟐
Une seule solution est Vraie.
A. 8 liaisons sigma et aucune liaisons pi
B. 4 liaisons sigma et 2 liaisons pi
C. 8 liaisons sigma et 3 liaisons pi
D. 8 liaisons sigma et 4 liaisons pi
E. 4 liaisons sigma et 3 liaisons pi
Réponse juste : C.
A. FAUX B. FAUX D. FAUX E. FAUX
σ σ
σ π
σ σ
σ
π σ
σ
π
Q2- Les espèces 𝟕𝟐𝐙𝐧, 𝟕𝟓𝐀𝐬 et 𝟕𝟒𝐆𝐞 ont :

A. Le même nombre d’électrons.
B. Le même nombre de protons.
C. Le même nombre de neutrons.
D. Le même nombre de protons et de neutrons.
E. Le même nombre de masse.
Réponse juste : C.
A. FAUX : Il s’agit d’éléments différents, leurs nombres de protons (Z) et donc d’électrons sont par
définition différents.
B. FAUX : Il s’agit d’éléments différents, leurs nombres de protons (Z) sont par définition différents.
D. FAUX E. FAUX
Le nombre donné est A, le nombre de masse de l’espèce qui correspond au nombre de nucléons (protons +
neutrons). On voit que ce nombre de masse (donc de protons + neutrons) est différent pour chaque espèce.
Q3- Concernant les nombres quantiques :

A. n est le nombre quantique principal et n = 1, 2, 3…
B. l est le nombre quantique azimutal et l = 1, 2, 3…(n+1)
C. m est le nombre quantique magnétique et m = (-l)…0…(+l)
D. s est le nombre quantique de spin et s = +1/2 ou -1/2
E. m définit l’orientation des orbitales atomiques
Réponses justes : A, C, D, E.
B. FAUX : l est bien le nombre quantique azimutal, mais l = 0, 1, 2, 3…(n-1).

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Q4- La configuration électronique externe ns² np4 correspond à :

A. As (Z = 33)
B. Ca (Z = 20)
C. Cr (Z = 24)
D. Br (Z = 35)
E. S (Z = 16)
Réponse juste : E.
A. FAUX B. FAUX C. FAUX D. FAUX
La configuration électronique externe ns2 np4 correspond à la famille des chalcogènes. Or parmi ces éléments,
seul le soufre S est un chalcogène.
Q5- Soit un atome neutre avec 2 électrons de niveau n=1, 8 de niveau n=2 et 6 de niveau n=3.
Ces informations ne vous renseignent pas sur :
A. Le numéro atomique de l’élément
B. Le nombre de neutrons
C. Le nombre total d’électrons dans des orbitales s
D. Le nombre total d’électrons dans des orbitales p
E. Au moins une propriété chimique
Réponse juste : B.
A. FAUX : Le nombre d’électrons de l’atome est donné, or il est neutre donc il possède autant de protons que
d’électrons, on connaît le nombre de protons et donc son numéro atomique Z.
B. VRAI : On connaît le numéro atomique, mais pas le nombre de masse : on ne peut donc pas connaître le
nombre de neutrons (N = A – Z).
C. FAUX ; D. FAUX : On connait le nombre d’électrons dans chaque couche n, ce qui nous donne (K) 2 (L)8
(M)6. Il suffit alors de le répartir dans les sous-couches selon les règles de Pauli, Hund et Klechkowski : 1s2 2s2
2p6 3s2 3p4.
E. FAUX : En connaissant la configuration électronique de l’atome, on a accès à sa configuration externe qui
nous renseigne sur ses propriétés chimiques : [Ne] 3s2 3p4, ses propriétés sont typiques des chalcogènes.
Q6- Concernant la structure de Lewis du trichlorure d’azote (NCl3) :

A. Elle contient 3 liaisons N-Cl et 10 doublets libres
B. Elle contient 3 liaisons N=Cl et 6 doublets libres
C. Elle contient 1 liaison N-Cl, 2 liaisons N=Cl et 7 doublets libres
D. Elle contient 2 liaisons N-Cl, 1 liaison N=Cl et 8 doublets libres
E. Elle contient 3 liaisons N-Cl et 9 doublets libres
Réponse juste : A.
B. FAUX C. FAUX D. FAUX E. FAUX
On commence par dessiner sa représentation de Lewis et on compte le nombre de doublets.
On compte 3 liaisons simples N-Cl pour que chaque élément respecte l’octet, puis on compte 1 doublet libre sur
l’azote et 3 doublets libres sur les 3 chlores, donc 10 doublets libres.

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Q7- Concernant la structure des molécules :

A. La structure de Lewis de SO32- contient 26 électrons
B. Dans la molécule SO32-, l’atome de soufre est hybridé sp3
C. Dans la structure de Lewis de OF2, l’atome central a 2 doublets non liants
D. Dans la structure de Lewis de SO2, l’atome central a 2 doublets non liants
E. Dans la structure de Lewis de SO2, l’atome de soufre a une charge formelle de +2
Réponses justes : A, B, C.
A. Vrai : la molécule contient 13 doublets soit 26 électrons.
B. VRAI
On remarque aussi que l’atome de soufre de SO32- est du type AX3E dans la théorie VSEPR, ce qui correspond
à une hybridation sp3.
C. VRAI
Dans la molécule OF2, l’atome central est l’oxygène O qui porte bien 2 doublets non-liants.
D. FAUX
Dans la molécule SO2, l’atome central est le soufre S qui ne porte qu’un seul doublet non-liant.
E. FAUX
Le nombre d’électrons de valence du soufre est 6. On compte également 6 électrons « entourant » le soufre
dans la molécule (ou restants après rupture homolytique). On a donc une charge formelle de 6 – 6 = 0 sur
l’atome de soufre.

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Q8- Concernant l’organisation spatiale des paires électroniques autour de l’atome central :
A. Elle est triangulaire plane dans la molécule NO2-
B. Elle est tétraédrique dans la molécule ClO4-
C. Elle est pyramidale dans la molécule SO32-
D. Elle est tétraédrique dans la molécule NH3
E. Elle est tétraédrique dans la molécule BrO4-
Réponses justes : A, B, D, E
A. VRAI : une VSEPR de type AX2E correspond à une organisation spatiale (figue de répulsion) des paires
électroniques autour de l’atome central triangulaire plane.
B. VRAI : une VSEPR de type AX4 correspond à une organisation spatiale (figue de répulsion) des paires
électroniques autour de l’atome central tétraédrique.
C. FAUX : une VSEPR de type AX3E correspond à une organisation spatiale (figue de répulsion) des paires
D. VRAI : une VSEPR de type AX3E correspond à une organisation spatiale (figue de répulsion) des paires
E. VRAI : une VSEPR de type AX4 correspond à une organisation spatiale (figue de répulsion) des paires
électroniques autour de l’atome central tétraédrique
Q9- En considérant une molécule neutre de formule AB3 avec 2 doublets libres sur A, l’hybridation de
l’atome A est :
A. sp
B. sp3
C. sp2
D. sp3d
E. sp3d2
Réponse juste : D.
A. FAUX B. FAUX C. FAUX E. FAUX
La molécule est du type AX3E2 dans la théorie VSEPR, donc l’atome A est hybridé sp3d.

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Q10- A propos des molécules :

A. La molécule SO2 est coudée et apolaire
B. La molécule HCHO est coudée et polaire
C. La molécule SF6 est octaédrique et polaire
D. La molécule SF4 est tétraédrique et polaire
E. La molécule IF5 est bipyramidale trigonale et polaire
Réponse juste : Aucune.

A. FAUX
La molécule est du type AX2E donc elle est bien coudée, mais elle est aussi polaire car la somme des µ est
différente de 0.
B. FAUX
La molécule HCHO est triangulaire plane car elle est du type AX3 et elle est polaire.
C. FAUX
La molécule SF6 est du type AX6 donc elle est bien octaédrique. Toutefois, elle est apolaire car la somme des µ
est égale à 0.
D. FAUX
La molécule est du type AX4E : elle a une géométrie en papillon. Elle est polaire car la somme des µ est
différente de 0
E. FAUX
La molécule est du type AX5E : elle à une géométrie pyramidale à base carrée. Elle est aussi polaire.

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Q11- Soit une solution de diiode (I2(s), couple redox I2/I-, E°1 = 0,5 V) utilisée comme antiseptique à
usage externe dont on cherche à contrôler la concentration par réaction avec le thiosulfate de sodium
(Na2S2O3, coupe redox S4O62-/S2O32-, E°2 = 0,1 V). On travaille à 25°C.
A. La réaction suivante est correctement équilibrée : 2 I2 + 2 S2O32- → S4O62- + 2 I-
B. La réaction faisant intervenir I2 et l’ion S2O32- en tant que réactifs, est caractérisée par une valeur
d’enthalpie libre négative
C. L’équation de Nernst associée au couple redox S4O62-/S2O32- s’écrit de la manière suivante :
[S4 O2−
6 ]
E = E°2 − 0,06log
[S2 O2−
3 ]
D. L’espèce I2 est un oxydant plus faible que l’espèce S4O62-
E. La constante d’équilibre de la réaction est égale à 1011,3
Réponse juste : B.
A. FAUX : On vérifie la conservation des éléments. L’équation équilibrée s’écrit : I2 + 2 S2O32- → S4O62- + 2 I-.
B. VRAI : On calcule le potentiel de la réaction (« de la pile ») : Epile = E1 – E2 = 0,5 – 0,1 = 0,4 V. Le potentiel de
la pile est positif donc la relation ΔrG <0.
0,06 [Red]
C. FAUX : L’équation de Nernst s’écrit E = E° − log [Ox] , on a donc, pour le couple S4O62-/S2O32- :
n
[𝐒𝟐 𝐎𝟐−
𝟑 ]
E = E°2 − 0,03log .
[𝐒𝟒 𝐎𝟐−
𝟔 ]
D. FAUX : Le potentiel du couple I2/I- est supérieur au potentiel du couple S4O62-/S2O32-. Donc I2 est un oxydant
plus fort que S4O62-.
0,059 0,059 0, 4
E. FAUX : (E°)1 -(E°) 2 = logK = 0,5 − 0,1 = log K ↔ = 13,3 = log K ↔ K = 1013,3
n 2 0, 03
Q12- Le paracétamol (A) est métabolisé au niveau des microsomes hépatiques en glucuronide de
paracétamol (B). Le groupement fonctionnel ionisable de chacun de ces composés est respectivement
un groupe phénol (pKa = 9,5) et un groupement carboxyle (pKa = 4,5).
A. Le paracétamol est une base faible

B. Le paracétamol et le glucuronide de paracétamol sont des acides faibles
C. Le paracétamol est un acide plus fort que le glucuronide de paracétamol
D. Le pH d’une solution aqueuse de paracétamol à la concentration de 10 -4 mol.L-1 est égal à 6,75
E. Le taux d’ionisation du paracétamol en solution aqueuse à la concentration de 10 -4 mol.L-1 est inférieur
à 1%
A. FAUX : Le paracétamol possède un groupe phénol pouvant perdre un proton : c’est donc un acide faible.
C. FAUX : Plus le pKa est grand, plus l’acide est faible. On a pKaparacétamol > pKaglucuronide donc le paracétamol est
un acide plus faible que le glucuronide de paracétamol.
D. VRAI : Le paracétamol est un acide faible, donc : pH = ½ pKa – ½ log CA = ½ * 9,5 – ½ * log(10-4) = 4,75 + 2
= 6,75 < pKa-1
E. VRAI : pH = ½ pKa – ½ log CA = ½ * 9,5 – ½ * log(10-4) = 4,75 + 2 = 6,75 < pKa-2 ↔ taux d’ionisation
inférieur à 1%.

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Q13- L’acide oxalique est un diacide faible (HOOC-COOH ; pKa = 1,3 et 4,3) ; il forme avec les ions
calcium de l’oxalate de calcium : l’enthalpie standard de formation de l’acide oxalique solide est égale
à -829 kJ.mol-1.
A. Les deux groupements carboxyles de l’acide oxalique ont la même force acide
B. La seconde acidité de l’acide oxalique est plus forte que la première
C. La formule de l’oxalate de calcium est (COO)2Ca
D. La formule de l’oxalate de calcium est (COO)Ca2
E. L’acide oxalique est un composé endothermique
Réponse juste : C.
A. FAUX B. FAUX
Les deux pKa sont différents, donc les deux groupements carboxyles n’ont pas la même force acide. De façon
générale, la première acidité est plus forte que les suivantes.
C. VRAI D. FAUX
L’oxalate de calcium est un sel et est donc neutre, d’où la réaction de sa formation : Ca2+ + C2O42- → (COO)2Ca.
E. FAUX
L’enthalpie standard de formation de l’acide oxalique est négative : c’est donc un composé exothermique.
Q14- On étudie la transformation des ions malate (-OOC-CH2-CHOH-COO-) en présence de NAD+ en ion
oxaloacétate (-OOC-CH2-CO-COO-) et NADH,H+ : la constante d’équilibre de cette réaction à 25°C est
égale à 10-12. On considère que cette réaction biochimique se déroule de façon isolée (hors cycle de
Krebs).
A. La variation d’enthalpie libre (énergie de Gibbs) de la réaction ΔrG a une valeur négative
B. La variation d’enthalpie libre (énergie de Gibbs) de la réaction ΔrG a une valeur positive
C. A l’équilibre de la réaction, on est essentiellement en présence d’ions malate
D. A l’équilibre de la réaction, on est essentiellement en présence d’ions oxaloacétate
E. Il s’agit d’une réaction d’oxydoréduction
A. FAUX B. VRAI
On a K ≪ 1 donc la variation d’enthalpie libre de la réaction ΔrG a une valeur positive
C. VRAI D. FAUX
La valeur de ΔrG est positive donc la réaction n’est pas spontanée et ainsi il y aura principalement des
réactifs, soit des ions malate, à l’équilibre.
Q15- Une cellule en culture peut être assimilée à une sphère de volume 4.10 -15 L. Elle contient 80% d’eau
et le pH intracellulaire est égal à 7,4 à 25°C.La constante d’auto-ionisation de l’eau est égale à 10-14 et le
nombre d’Avogadro NA à 6,02.1023 mol-1.
Le nombre total d’ions OH- présents dans la cellule à 25°C, nOH-, se calculera de la façon suivante :
A. nOH- = 4.10-15 x 10-6,6 x 6,02.1023
B. nOH- = 4.10-15 x 10-7,4 x 6,02.1023
C. nOH- = (4.10-15 x 0,8 x 10-6,6) + (6,02.1023)
D. nOH- = 4.10-15 x 0,8 x 10-6,6 x 6,02.1023
E. nOH- = 4.10-15 x 0,2 x 10-6,6 x 6,02.1023
Réponse juste : D.
A. FAUX B. FAUX C. FAUX E. FAUX
On calcule d’abord la quantité d’eau dans cette cellule : Veau = 4.10-15 x 0,8.
Le pH nous donne accès à la concentration en ion H3O+, qui vaut 10-pH = 10-7,4. On peut à présenter déterminer
la concentration en ion OH- en connaissant le constant d’auto-ionisation de l’eau :
10−14 10−14
[H3 O+ ] × [OH − ] = 10−14 ⟺ [OH − ] = = = 10−6,6
[H3 O+ ] 10−7,4
La quantité d’ion OH- dans la cellule est donc [OH-] x Veau = 4.10-15 x 0,8 x 10-6,6. Pour obtenir le nombre total
d’ions OH-, il reste à multiplier le résultat obtenu par le nombre d’Avogadro NA, donc :
nOH− = 4. 10−15 × 0,8 × 10−6,6 × 6,02. 1023

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Q16. Soit la réaction suivante : N2 (g) + 2 CO2 (g) → 2 CO (g) + 2 NO (g).

On donne : ΔrS° = 200 J.K-1.mol-1 et ΔrH° = 750 kJ.mol-1, on considérera une température de travail de
300 K à l’état standard.
A. CO2 (g) correspond à l’état standard du carbone
B. Il s’agit d’une réaction de combustion
C. La variation d’enthalpie libre (énergie de Gibbs) de cette réaction a une valeur négative
D. La constante d’équilibre de cette réaction a une valeur supérieure à 1
E. N2 (g) correspond à l’état standard de l’azote
Réponse juste : E.
A. FAUX : L’état standard du carbone est le C(graphite).
B. FAUX : Une réaction de combustion est une oxydation d’un composé organique par le dioxygène O 2.
C. FAUX : On calcule ∆r G° = ∆r H° − T × ∆r S° = 750000 − 300 × 200 = 750000 − 60000 = 690000. Donc la
variation d’enthalpie libre a une valeur positive.
D. FAUX : Si la variation d’enthalpie libre a une valeur positive, alors la constante d’équilibre a une valeur
inférieure à 1.
E. VRAI
Q17. Soit la réaction de combustion de l’éthanol :

C2H5OH (l) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (l)
On donne :
ΔfH° (C2H5OH (l)) = -280 kJ.mol-1
ΔfH° (CO2 (g)) = - 400 kJ.mol-1
ΔfH° (H2O (l)) = -240 kJ.mol-1.
A. L’enthalpie de formation de O2 (g) est égale à - 32 kJ.mol-1

B. L’état standard de l’oxygène est H2O(l)
C. L’hydrogène dans son état standard est à l’état gazeux
D. La réaction est endothermique
E. L’enthalpie de combustion de cette réaction ΔCH° est égale à – 1240 kJ.mol-1
A. FAUX B. FAUX
L’état de référence de l’oxygène est le dioxygène gazeux O2 (g), donc son enthalpie de formation est nulle.
D. FAUX : Il s’agit d’une réaction de combustion, donc elle est exothermique.
E. VRAI : rH° = 2fH°(CO2 (g)) + 3fH°(H2O (l)) – fH°(C2H5OH (l)) – 3fH°(O2 (g)) avec fH°(O2 (g)) = 0
rH° = 2  ( - 400) + 3  (- 240) – (- 280) = - 1240 kJ.mol-1
Q18. Sur l’étiquette d’une eau minérale, il est indiqué qu’elle contient les espèces suivantes :
hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO3), nitrite de sodium (NaNO2) et nitrate de sodium (NaNO3).
A. Le nombre d’oxydation de l’élément oxygène dans l’anion nitrate est égal à -6
B. Le nombre d’oxydation de l’élément oxygène dans l’anion hydrogénocarbonate est égal à -6
C. Le nombre d’oxydation de l’élément carbone dans l’anion hydrogénocarbonate est égal à +6
D. Le nombre d’oxydation de l’élément azote dans l’anion nitrate est égal à +5
E. Le nombre d’oxydation de l’élément oxygène dans l’anion nitrate et le nombre d’oxydation de l’élément
oxygène dans l’anion nitrite sont différents
Réponse juste : D.
A. FAUX B. FAUX E. FAUX
Le nombre d’oxydation de l’élément oxygène dans les anions nitrate, nitrite et hydrogénocarbonate est égal à -2.
C. FAUX D. VRAI
On utilise les règles de calcul des nombres d’oxydation suivantes : la somme des NO des éléments d’un ion
polyatomique est égale à sa charge, n.o(O) = -2 et n.o(H) = +1.

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Q19. Soit une pile (1,1 V à 25°C) constituée par les couples redox suivants : (Cu2+(aq)/Cu(s) E° = 0,34 V)
et (Zn2+(aq)/Zn(s) E° = -0,76 V). Les concentrations en cations sont égales à 1 M.
On donne F = 9,6.104 C.mol-1.
A. Dans cette pile, l’ion Cu2+ réagit avec l’ion Zn2+
B. L’enthalpie libre de la réaction à 25°C est égale à 2,1.105 J.mol-1
C. Deux électrons sont échangés entre les couples redox
D. La réaction qui a lieu à l’anode correspond à l’oxydation du zinc métallique
E. La valeur positive de la tension de la pile indique que la réaction est orientée vers la formation des
réactifs
A. FAUX : Le potentiel du couple Cu2+/Cu est plus grand que le potentiel du couple Zn2+/Zn donc Cu2+ est un
oxydant fort et Zn est un réducteur fort : l’ion Cu2+ va réagir avec le zinc métallique Zn.
B. FAUX : Le potentiel de la pile est égal à 1,1 V. Si E° > 0 ↔ ΔG < 0.
C. VRAI : Pour le couple Cu2+/Cu, on a : Cu2+ + 2 e- → Cu.
De même pour le couple Zn2+/Zn, on a : Zn → Zn2+ + 2 e-.
2 électrons sont échangés entre les 2 couples redox.
E. FAUX : La valeur positive de la tension de la pile indique que la réaction est orientée vers la formation des
produits
Q20- L’activité de la vitamine K1 est associée à un pharmacophore ayant une structure de type quinone.
Ce groupement chimique est caractérisé par des propriétés acido-basiques avec deux couples (QH2/QH-
et QH-/Q2-) dont les valeurs des pKa sont à 25°C : pKa1 = 10 et pKa2 = 11,5. L’hydroquinone (QH2)
s’oxyde en quinone (Q), E° = 0,70 V à 25°C. La constante RT/F à utiliser dans la relation de Nernst vaut
0,06 V à 298 K (25°C).
A. Le diagramme de prédominance des espèces suivant est correct :
B. L’espèce QH- est un amphotère

C. L’espèce quinone (Q) est un réducteur
D. Le potentiel redox du couple a été mesuré par rapport à l’électrode normale à hydrogène qui est
elle-même basée sur le couple redox H2 (g)/H2O (l)
E. A 25°C, le potentiel apparent E’° est donné par la formule suivante :
E ′ ° = 0,7 − 0,03pH
Réponse juste : B
A. FAUX : L’espèce QH2 prédomine entre pH=0 et pH= 10 et l’espèce Q2- prédomine entre pH=11,5 et
pH=14.
B. VRAI
On retrouve l’espèce QH- dans deux couples acido-basique, une fois en tant que base et une fois en tant
qu’acide : il s’agit donc d’une espèce amphotère.
C. FAUX
On calcule les nombres d’oxydation de chaque espèce. En premier, on voit tout de suite que n.o(Q) = 0. Pour
QH2 : n.o(Q) + 2 n.o(H) = 0 ↔ n.o(Q) = - 2 x (+1) ↔ n.o(Q) = -2. L’espèce quinone Q possède le n.o le plus
grand c’est donc un oxydant.
D. FAUX
Le potentiel redox du couple a bien été mesuré par rapport à l’électrode normale à hydrogène, mais cette
dernière se base sur le couple redox H+(aq)/H2(g).
E. FAUX
On a la réaction : Q + 2 H3O+ + 2 e- → QH2 + 2 H2O. On note m le nombre d’ions H3O+ et n le nombre
d’électrons échangés, d’où m = 2 et n = 2. On peut donc calculer le potentiel standard apparent, donné par :
0,06 × m 0,06 × 2
E ′ ° = E° − pH = 0,7 − pH = 𝟎, 𝟕 − 𝟎, 𝟎𝟔𝐩𝐇
n 2

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Q21- Soit la formation d’une liaison peptidique, à partir de deux acides aminés (1), réalisée à 300 K :
1
glycine + tryptophane glycyl-tryptophane + H2O
On donne :
Enthalpie libre de cette réaction : + 30 kJ.mol-1
Variation d’entropie : + 40 J.mol-1.K-1
Enthalpies de formation (kJ.mol-1) : glycine tryptophane H2O
- 540 - 410 - 290
A. L’enthalpie de cette réaction 1 est égale à + 42 kJ.mol-1

B. La réaction 1 est exothermique
C. La réaction évolue spontanément dans le sens de la rupture de la liaison peptidique
D. Cette réaction 1 s’accompagne d’un dégagement de chaleur
E. L’enthalpie de formation du peptide glycyl-tryptophane est calculée, selon la formule :
ΔfH peptide = ΔrH – ΔfH glycine - ΔfH tryptophane + ΔfH H2O (avec ΔrH : ΔH de la réaction 1)
A. VRAI : On a : ΔrG° = ΔrH° – T x ΔrS°  ΔrH° = ΔrG° + T x ΔrS° = 30000 + 300 x 40 = 42000 J.mol-1 = + 42
kJ.mol-1.
B. FAUX : L’enthalpie de cette réaction est positive, elle est endothermique.
C. VRAI
L’enthalpie libre de la réaction est positive, donc les réactifs sont dominants à l’équilibre et la liaison peptidique
tend alors à être rompue.
D. FAUX : L’enthalpie de cette réaction est positive, la réaction « absorbe » de la chaleur.
E. FAUX : ∆r H° = ∆f H°(peptide) + ∆f H°(H2 O) − (∆f H°(glycine) + ∆f H°(tryptophane)).
∆f H°(peptide) = ∆r H° − ∆r H°(H2 O) + ∆r H°(glycine) + ∆r H°(tryptophane).
Q22. Soit la molécule de scopolamine ci-dessous (anticholinergique) :
A. Elle possède une fonction alcool tertiaire

B. Elle possède une fonction ester
C. Elle possède une fonction amine tertiaire
D. L’azote de l’amine est plus basique que l’oxygène de l’alcool
E. Le carbone C1 possède un nombre d’oxydation de 0
A. FAUX : Cette molécule possède une seule fonction alcool qui est une fonction alcool primaire.
C. VRAI : La molécule possède une seule fonction amine dont l’atome d’azote est lié à 3 groupements différents
de H : c’est une amine tertiaire.
D. VRAI : l’azote de l’amine est enrichi par 3 effets inductifs donneurs et est plus basique que l’oxygène de
l’alcool non enrichi.
E. FAUX : Un atome de carbone a 4 électrons de valence. Le carbone CX est lié à deux oxygènes et à un
carbone, or l’électronégativité du carbone est inférieure à celle de l’oxygène, donc l’oxygène lui « vole » ses
électrons. Les deux carbones ont la même électronégativité donc chacun possède 1 électron. Au final, le
carbone CX ne possède qu’un électron dans la molécule, d’où NO(C1) = 4 – 1 = +3.

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Q23- Soit la molécule de minocycline ci-dessous (antibiotique utilisé par exemple en odontologie pour
le traitement de parondontoses) :
A. Dans la fonction 1, l’effet mésomère donneur de C=O enrichit l’azote en électrons

B. Le carbone cyclique de la fonction 2 est de configuration S
C. L’azote de la fonction 3 est plus basique que celui de la fonction 2
D. Carbone et oxygène de la fonction 4 sont hybridés sp
E. L’oxygène de l’hydroxyle 5 est moins basique que l’azote de l’amine 3
A. FAUX : La fonction 1 est une fonction amide, or cette fonction possède un groupement C=O qui est un
groupement mésomère attracteur.
C. FAUX : De la mésomérie est possible avec effet donneur pour le doublet non liant de l’azote de la fonction 3.
Le doublet non liant de l’azote est engagé dans la mésomérie et donc moins basique.
D. FAUX : La fonction 4 est une cétone. Elle possède donc une double liaison et les atomes impliqués sont
hybridés sp2.
E. VRAI : l’oxygène est plus électronégatif donc libère moins facilement son doublet, il est moins basique.
Q24- La première étape de la synthèse d’oseltamivir (Tamiflu®, antigrippal) … est la suivante :

B. Le mécanisme passe par une réaction acide-base
C. L’éthanol (CH2-CH2-OH) joue le rôle d’électrophile
D. L’oxygène doublement lié de l’acide de départ se protone en premier
E. Un ester a été formé
A. FAUX : Il s’agit d’une réaction de substitution puisque le groupement -OH de la fonction acide carboxylique
est «remplacé» par le groupement -O-CH2-CH3 de l’éthanol.
C. FAUX : L’atome d’oxygène de l’éthanol possède deux doublets non liants : il est riche en électrons et joue
donc le rôle de nucléophile.
D. VRAI : l’oxygène doublement lié est chargé par des effets mésomères et inductifs, il se protone en premier

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Q25- Ci-dessous sont présentées deux étapes de la synthèse de la lumefantrine (traitement du

paludisme) :
A. Le passage de 1 à 2 correspond à une oxydation du carbone oxygéné

B. La formation de 3 passe par une étape de substitution électrophile
C. La formation de 3 passe par la formation d’un carbocation
D. Le passage de 2 à 3 se fait en une seule étape
E. La formation de 3 permet l’introduction d’un carbone stéréogène
Réponse juste : D.
A. FAUX : Dans la forme 1, le carbone oxygéné possède 2 électrons. Dans la forme 2, il en possède 4. On
observe donc une augmentation du nombre d’électrons : le passage de 1 à 2 correspond à une réduction.
B. FAUX C. FAUX D. VRAI
Le dérivé halogéné qui réagit est un dérivé primaire. La réaction est donc une substitution nucléophile d’ordre
2 qui se fait en une seule étape et ne passant pas par un carbocation.
E. FAUX : Le carbone sur lequel se produit la réaction menant au composé 3 porte deux atomes d’hydrogène :
il n’est pas stéréogène.
Q26- Soient les molécules de kétoprofène (anti-inflammatoire non stéroïdien) ci-dessous :
A. La molécule 1 possède un carbone stéréogène de configuration absolue R

B. La molécule 2 possède un carbone stéréogène de configuration absolue R
C. 1 et 2 sont deux stéréoisomères de configuration
D. 1 et 2 sont deux énantiomères
E. Il existe 4 stéréoisomères du kétoprofène
Réponses justes : A, C, D.
B. FAUX : la configuration du carbone stéréogène de la molécule 2 est S.
E. FAUX : Il n’y a qu’un seul carbone stéréogène, donc il n’y a que 2 stéréoisomères du kétoprofène.

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Q27- Soit la molécule de cyclopirox (antifongique) ci-dessous :
A. Le cyclohexane est inductif attracteur

B. Le carbonyle est mésomère attracteur
C. Le groupe hydroxyle est inductif donneur
D. Le groupe hydroxyle est mésomère attracteur
E. L’atome d’azote est mésomère donneur
A. FAUX : Le cyclohexane est inductif donneur.
C. FAUX : Le groupe hydroxyle est inductif attracteur.
D. FAUX : le groupe hydroxyle est un groupement mésomère donneur.
Q28- Soient les réactions suivantes :
A. Les réactions 1 et 2 sont des substitutions nucléophiles

B. La réaction 3 est une élimination
C. La réaction 4 est une addition qui conduit à un hydrocarbure saturé
D. La réaction 5 est une addition
E. Tous les mouvements électroniques nécessaires à ces réactions ne se font qu’en déplaçant un seul
électron
E. FAUX : certaines de ces réactions se font en déplaçant plusieurs électrons.
Q29- Concernant les réaction d’élimination :

A. Le carbocation intermédiaire d’une E1 est plan
B. La E2 se déroule en deux étapes
C. Une élimination respecte en général la règle de Cahn-Ingold-Prelog
D. Un hydrogène et un groupe partant doivent être en anti pour l’élimination E2
E. La E1 est dite stéréospécifique
B. FAUX : Une E2 se déroule en une seule étape.
C. FAUX : Une élimination respecte la règle de Saytzeff.
E. FAUX : Une E1 passe par un carbocation plan, elle est non stéréospécifique.

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Q30- Soit la molécule de morphine (traitement de la douleur modérée à sévère) ci-dessous :
A. La fonction éther est plus basique que la fonction amine

B. En présence d’un acide, c’est un des alcools qui se protone en premier
C. La fonction amine est moins nucléophile que les alcools
D. Le groupe hydroxyle OH du haut est engagé dans de la mésomérie
E. En milieu basique, un ammonium se forme facilement
Réponse juste : D.
A. FAUX : L’éther est un groupement mésomère donneur et peut être engagé dans de la mésomérie avec le
cycle aromatique au-dessus de lui, ce qui l’appauvrit en électrons. L’amine est plus basique que l’éther.
B. FAUX : En présence d’un acide, c’est l’amine qui se protone en premier.
C. FAUX : La fonction amine est plus nucléophile que les alcools.
E. FAUX : En milieu acide, un ammonium se forme facilement
Q31- Soit le composé X ci-dessous :
A. X est un stéréoisomère de configuration R

B. La réaction majoritaire sur X permet d’obtenir le 3-méthylpentane
C. Une réaction de SN sur X passe par un carbocation tertiaire
D. A chaud, HO- réagit sur X pour donner le butène
E. Une réaction d’élimination sur X suit un mécanisme E2
Réponses justes : A, E.
B. FAUX : Pour former le 3-méthylpentane, la réaction doit être une substitution du brome par un groupement
méthyle. Or un groupement méthyle n’est généralement pas riche en électrons et ne peut donc remplacer le
brome.
C. FAUX : Le carbone lié au brome est lié à 2 hydrogène et à un groupement alkyle : il s’agit d’un dérivé
halogéné primaire. La réaction sera une SN 2 se déroulant sans passer par un carbocation.
D. FAUX : A chaud, on favorise une réaction d’élimination. La réaction aboutira finalement au 2-méthylbut-1-ène
et non au butène.

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Q32. Soient les molécules suivantes :
A. Le nom IUPAC de la molécule 1 est : l’acide 2-hydroxypropanedioïque

B. Le nom IUPAC de la molécule 2 est : l’acide 2,3-diméthylbutanedioïque
C. La molécule 2 possède quatre stéréoisomère de configuration
D. La réaction de substitution nucléophile sur la molécule 3 passe par la formation d’un carbanion
E. Une élimination d’ordre 2 sur la molécule 4 conduit à la formation de l’alcène E
Réponse juste : B
A. FAUX : La chaîne carbonée de la molécule 1 est constituée de 4 carbones, son nom IUPAC est donc :
l’acide 2-hydroxybutanedioïque.
C. FAUX : Les carbones 2 et 3 de la molécule 2 sont des carbones stéréogènes aboutissant chacun à deux
énantiomères. Or la molécule possède un plan de symétrie entre ces deux carbones, donc les composés RS et
SR sont équivalents. La molécule 2 ne possède que trois stéréoisomères de configuration.
D. FAUX : La réaction de substitution nucléophile sur la molécule 3 passe par la formation d’un carbocation.
E. FAUX : Une élimination d’ordre 2 nécessite le H et le groupement partant en anti :
IV. AC de 2017-2018
Q1. Dans un atome de cuivre ( 𝟔𝟒𝟐𝟗𝐂𝐮) à l’état d’ion Cu , il y a :

2+
A. 29 protons, 29 neutrons, 35 électrons.

B. 29 protons, 35 neutrons, 29 électrons.
C. 29 protons, 29 neutrons, 27 électrons.
D. 29 protons, 35 neutrons, 27 électrons.
E. Toutes les propositions sont fausses.
Réponse juste : D
Q2. A propos de l’atome de zinc (Z = 30) dans son état fondamental, dites si les affirmations suivantes
sont Vraies ou fausses :
A. 3 électrons sont caractérisés par le nombre quantique magnétique m = +1.
B. 6 électrons sont caractérisés par le nombre quantique magnétique m = -1.
C. 6 électrons sont caractérisés par le nombre quantique azimutal l = 0.
D. 6 électrons sont caractérisés par le nombre quantique magnétique m = +2.
E. 3 électrons sont caractérisés par le nombre quantique magnétique m = -2.
Réponse juste : B.
La configuration électronique du zinc est : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10
A. Faux. 6 électrons sont caractérisés par le nombre quantique magnétique m = +1.
C. Faux. 8 électrons sont caractérisés par le nombre quantique azimutal l = 0.
D. Faux. 2 électrons sont caractérisés par le nombre quantique magnétique m = +2.
E. Faux. 2 électrons sont caractérisés par le nombre quantique magnétique m = -2.

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Q3. L’oxygène, le fluor, le néon, le sodium et le magnésium portent respectivement les numéros
atomiques 8, 9, 10, 11 et 12. Dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. L’ion Na+ a une configuration électronique externe de niveau 2.
B. Le nombre d’électrons de valence de l’oxygène vaut celui du magnésium.
C. L’énergie de première ionisation du magnésium est supérieure à celle du fluor.
D. O2-, F-, Na+, Mg2+ et Ne sont isoélectroniques.
E. L’électronégativité des atomes suit la séquence F > O > Mg > Na.
Réponses justes : A, D, E.
A. Vrai. La configuration externe de Na+ est 2s2 2p6.
B. Faux. Le nombre d’électrons de valence de l’oxygène est de 6 tandis que le magnésium n’en possède
que 2.
C. Faux. L’énergie de première ionisation du magnésium est inférieure à celle du fluor.
Q4. A propos de la molécule diatomique N 2, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. C’est une espèce paramagnétique.
B. Elle ne possède pas d’électron célibataire.
C. Possède un indice de liaison de 1/2.
D. C’est une molécule homonucléaire.
E. L’orbitale moléculaire occupée de plus haut niveau énergétique est 2.
A. Faux. C’est une espèce diamagnétique. Tous les électrons de la molécule sont appariés.
C. Faux. Possède un indice de liaison de 3.
Q5. Au sein d’une famille de la classification périodique, lorsque le numéro atomique augmente :
A. L’électronégativité augmente.
B. Le potentiel d’ionisation augmente.
C. Le rayon atomique augmente.
D. La configuration électronique de la couche externe des premiers ions formés est similaire.
E. L’affinité électronique diminue.
Réponses justes : C, D, E
A. Faux. L’électronégativité diminue.
B. Faux. Le potentiel d’ionisation diminue.

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Q6. A propos de la géométrie des molécules, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. La molécule IBr2- appartient selon la théorie VSEPR au type AX2.
B. La molécule IBr2- appartient selon la théorie VSEPR au type AX2E2.
C. La géométrie de la molécule HCN est linéaire.
D. Dans la molécule HCN, l’atome d’azote est hybridé sp.
E. La molécule H2SO4 appartient selon la théorie VSEPR au type AX4.
A. Faux. La molécule IBr2- appartient selon la théorie VSEPR au type AX2E3.
B. Faux. La molécule IBr2- appartient selon la théorie VSEPR au type AX2E3.
Q7. Parmi les espèces suivantes, laquelle présente une géométrie de type AX 4E ?
A. SF4
B. NH4+
C. POCl3
D. PCl4+
E. ICl4-
Réponse juste : A.
B. Faux. NH4+ présente une géométrie AX4.
C. Faux. POCl3 présente une géométrie AX4.
D. Faux. PCl4+ présente une géométrie AX4.
E. Faux. ICl4- présente une géométrie AX4E2.
Q8. À propos du complexe métallique [Fe(CN)6]4- (Fe, Z = 26), dites si les affirmations suivantes sont
Vraies ou fausses :
A. Les liaisons entre Fe et CN sont des liaisons de coordination où Fe est le donneur de doublet et CN
l’accepteur.
B. Les liaisons entre Fe et CN sont au nombre de 6.
C. L’espèce métallique du complexe est Fe3+.
D. La configuration de l’espèce métallique du complexe est la suivante : 1s 2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d4.
E. Fe est hybridé sp3d2.
A. Faux. Les liaisons entre Fe et CN sont des liaisons de coordination où CN est le donneur de doublet et Fe
l’accepteur.
C. Faux. L’espèce métallique du complexe est Fe2+. En effet, cet ion porte une charge +2 et est associé à 6
ligands CN- pour une charge globale égale à -4
D. Faux. La configuration de l’espèce métallique du complexe est la suivante : 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s0 3d6. Les
électrons 4s sont arrachés avant les électrons 3d.

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Q9. Dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :

A. La probabilité de présence d’un électron dans une région de l’espace n’est pas liée à la notion de
niveau d’énergie.
B. Quand l’électron de l'atome d’hydrogène est placé dans un état excité, le retour à l’état fondamental
s'accompagne de l’émission d'un rayonnement sous forme d’un photon, dont l’énergie h. est égale à
l’énergie perdue par l'atome.
C. L’hydrogène possède trois isotopes : un stable et deux radioactifs.
D. Les électrons sont maintenus autour du noyau par des forces électrochimiques.
E. Le nombre de protons explique l’existence d’isotopes.
Réponse juste : B.
A. Faux. La probabilité de présence d’un électron dans une région de l’espace est liée à la notion de niveau
d’énergie.
C. Faux. L’hydrogène possède trois isotopes : deux stables et un radioactif. Seul le tritium est radioactif,
l’hydrogène et le deutérium sont stables.
D. Faux. Les électrons sont maintenus autour du noyau par des forces électrostatiques.
E. Faux. Le nombre de neutrons explique l’existence d’isotopes. Les isotopes possèdent le même nombre de
protons et donc cela ne peut pas expliquer leur différence.
Q10. Le glyphosate ou N-(phosphonométhyl)glycine présente quatre valeurs de pKa : 0,7; 2,2; 5,9; 10,6.
Trouvez la proposition exacte.
A. La molécule de glyphosate possède 4 fonctions acides.

B. La molécule de glyphosate possède 3 fonctions basiques et 1 fonction acide.
C. La valeur de pKa la plus élevée correspond à la fonction acide de la molécule la plus forte dans l’eau.
D. Le glyphosate en solution aqueuse présente une charge quelle que soit la valeur de pH.
E. Le glyphosate en solution aqueuse ne possède aucune charge à pH = 7.
Réponse juste : D.
A. Faux. La molécule de glyphosate possède 3 fonctions acides et 1 fonction basique.
B. Faux. La molécule de glyphosate possède 3 fonctions acides et 1 fonction basique.
C. Faux. La valeur de pKa la plus élevée correspond à la fonction acide de la molécule la plus faible dans
l’eau.
D. Vrai. Le glyphosate en solution aqueuse est neutre entre les valeurs de pH de 0,7 et 2,2 mais il possède
2 charges qui s’annulent.
E. Faux. Le glyphosate en solution aqueuse possède une charge -2 à pH = 7.

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Q11. L’acide sulfurique (H2SO4) est un diacide fort dans l’eau (log 0,05 = -1,3), dites si les affirmations
suivantes sont Vraies ou fausses :
A. Une solution aqueuse d’acide sulfurique 0,05 mol.L-1 a un pH égal à 0,5.
B. Une solution aqueuse d’acide sulfurique 0,05 mol.L-1 a un pH égal à 1.
C. Une solution aqueuse d’acide sulfurique 0,05 mol.L-1 a un pH égal à 1,3.
D. L’élément soufre dans l’acide sulfurique a un nombre d’oxydation égal à +VI.
E. Le nombre d’oxydation de l’élément soufre dans l’acide sulfurique et dans l’ion sulfate (SO 42-) a la
même valeur.
A. Faux. Une solution aqueuse d’acide sulfurique 0,05 mol.L-1 a un pH égal à 1. L’acide sulfurique est un
diacide fort, il libère 2 H3O+ en solution, d’où [H3O+] = 2C : pH= - log [H3O+] = -log 0,1 = 1.
C. Faux. Une solution aqueuse d’acide sulfurique 0,05 mol.L-1 a un pH égal à 1. L’acide sulfurique est un
diacide fort, il libère 2 H3O+ en solution, d’où [H3O+] = 2C : pH= - log [H3O+] = -log 0,1 = 1.
E. Vrai. Ils sont tous deux égaux à +6.
Q12. Le couple redox Cr2O72-/Cr3+ a un potentiel redox standard égal à + 1,33 V. Trouvez la proposition
exacte.
A. Le potentiel du couple redox Cr2O72-/Cr3+ est indépendant du pH.
B. La variation du nombre d’oxydation de l’élément chrome entre Cr2O72- et Cr3+ est égale à 5.
C. La variation du nombre d’oxydation de l’élément chrome entre Cr2O72- et Cr3+ est égale à 6.
D. La variation du nombre d’oxydation de l’élément chrome entre Cr2O72- et Cr3+ est égale à 3.
E. L’ion bichromate Cr2O72- oxyde l’acide acétique en éthanol à pH acide.
Réponse juste : D.
Cr2O72- + 14 H+ + 6 e-= 2Cr3+ + 7 H2O
A. Faux. Le potentiel du couple redox Cr2O72-/Cr3+ est dépendant du pH. En effet, des H+ apparaissent dans
la ½ équation rédox.
B. Faux. La variation du nombre d’oxydation de l’élément chrome entre Cr2O72- et Cr3+ est égale à 3. L’atome
de Cr dans Cr2O72- a un N.O de +6, alors que l’atome de Cr dans Cr3+a un N.O de +3.
C. Faux. La variation du nombre d’oxydation de l’élément chrome entre Cr 2O72- et Cr3+ est égale à 3.
E. Faux. L’ion bichromate Cr2O72- oxyde l’éthanol en acide acétique à pH acide. Un acide carboxylique ne
peut pas être oxydé, seulement réduit.
Q13. L’acide acétique (CH3COOH) est un acide faible dans l’eau (pKa = 4,5) (log 0,05 = -1,3). Dites si les
affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. Une solution d’acide acétique 0,05 mol.L-1 dans l’eau a un pH égal à 3,9.
B. Une solution d’acide acétique 0,05 mol.L-1 dans l’eau a un pH égal à 2,9.
C. L’acétate de sodium (CH3COONa) libère une base faible en solution.
D. Une solution d’acétate de sodium 0,05 mol.L-1 dans l’eau a un pH égal à 8,6.
E. Le nombre d’oxydation de l’élément carbone du groupe carboxyle de l’acide acétique est égal à +III.
Réponses justes : B, C, D, E.
A. Faux. Une solution d’acide acétique 0,05 mol.L-1 dans l’eau a un pH égal à 2,9. pH = ½ (pKa – log C) = ½
(4,5 – log 0,05) = ½ (4,5 + 1,3) = 2,9.
D. Vrai. pH = 7 + ½ (pKa + log C) = 7 + ½ (4,5 + log 0,05) = 7 + ½ (4,5 – 1,3) = 8,6.

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Q14. Soit la réaction de combustion de l’acide palmitique (CH 3-(CH2)14-COOH). Trouvez la proposition
exacte.
A. L’état standard du dioxygène consiste en l’état liquide de celui-ci.
B. La combustion totale d’une mole d’acide palmitique nécessite 23 moles de dioxygène.
C. La valeur d’enthalpie de combustion d’un acide gras diminue avec la longueur de sa chaîne carbonée.
D. La réaction est endothermique.
E. Les produits de la réaction de combustion sont le méthane et l’eau.
Réponse juste : B.
C16H32O2 + 23 O2 → 16 CO2 + 16 H2O
A. Faux. L’état standard du dioxygène consiste en l’état gazeux de celui-ci.
C. Faux. La valeur d’enthalpie de combustion d’un acide gras augmente avec la longueur de sa chaîne
carbonée.
D. Faux. La réaction est exothermique.
E. Faux. Les produits de la réaction de combustion sont le dioxyde de carbone et l’eau.
Q15. La formation d’ozone (O3) à partir de dioxygène ne se produit que s’il y a un apport d’énergie au
système (H > 0 kJ.mol-1 et S < 0 J.K-1.mol-1). Trouvez la proposition exacte.
A. La réaction est spontanée.
B. Le signe de l’énergie de Gibbs G de la réaction est celui de l’expression : G = H + (TxS).
C. L’énergie de Gibbs G de la réaction est positive quelle que soit la température.
D. Il s’agit d’une transformation exothermique.
E. Lors d’une transformation totale, 2 moles de dioxygène produisent 3 moles d’ozone.
Réponse juste : C.
A. Faux. La réaction n’est pas spontanée. En effet, G = H - (TxS) avec H >0 et S<0 donc G>0.
B. Faux. Le signe de l’énergie de Gibbs G de la réaction est celui de l’expression : G = H - (TxS).
D. Faux. Il s’agit d’une transformation endothermique. En effet, H>0.
E. Faux. Lors d’une transformation totale, 3 moles de dioxygène produisent 2 moles d’ozone. L’équation de la
réaction est : 3 O2(g) → 2 O3(g).
Q16. A propos de l’entropie S, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. L’entropie diminue quand un corps pur fond.
B. L’entropie diminue quand un corps pur bout.
C. L’entropie d’un corps parfaitement cristallin est nulle à T = 0 K.
D. L’énergie de Gibbs d’une réaction est indépendante de la variation d’entropie du milieu réactionnel.
E. L’entropie est une fonction d’état.
A. Faux. L’entropie augmente quand un corps pur fond. En effet, la transformation de l’état solide à l’état
liquide conduit à une phase plus désordonnée.
B. Faux. L’entropie augmente quand un corps pur bout. En effet, la transformation de l’état liquide à l’état
gazeux conduit à une phase plus désordonnée.
C. Vrai. C’est le 3ème principe de la thermodynamique.
D. Faux. L’énergie de Gibbs d’une réaction est dépendante de la variation d’entropie du milieu réactionnel.
En effet, G = H - (TxS).

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Q17. Les enthalpies standards de formation du dioxyde de carbone, de l’eau et du glucose sont
respectivement : H°f(CO2(g)) = -400 kJ.mol-1, H°f(H2O(l)) = -300 kJ.mol-1et H°f(glucose(s))= -1300
kJ.mol-1. Dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. L’enthalpie de combustion du glucose est égale, au signe près, à l’enthalpie de formation du glucose par
photosynthèse.
B. La combustion totale d’une mole de glucose nécessite 6 moles de dioxygène.
C. L’enthalpie de combustion du glucose calculée dans les conditions standards est égale à 2900 kJ.mol -1.
D. L’enthalpie de combustion du glucose calculée dans les conditions standards est égale à -2900 kJ.mol-1.
E. L’enthalpie de combustion du glucose calculée dans les conditions standards est égale à -5500 kJ.mol-1.
Réponses justes : A, B, D.
Combustion du glucose : C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O
Photosynthèse : 6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2
C. Faux. L’enthalpie de combustion du glucose calculée dans les conditions standards n’est pas égale à
2900 kJ.mol-1. Une enthalpie de combustion est toujours négative.
E. Faux. L’enthalpie de combustion du glucose calculée dans les conditions standards est égale à - 2900
kJ.mol-1. ∆𝑐𝑜𝑚𝑏𝐻(𝑔𝑙𝑢𝑐𝑜𝑠𝑒) = 6 × ∆𝐻𝑓°(𝐶𝑂2 ) + 6 × ∆𝐻𝑓°(𝐻2 𝑂) − ∆𝐻𝑓°(𝐶6 𝐻12 𝑂6 ) = 6 × −400 +
6 × −300 − (−1300) = −2900 kJ.mol-1.

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Q18. A propos de la vitamine C ou acide ascorbique (AscH2),on définit :

• 1 couple acido-basique (AscH2/AscH-) dont la valeur de la constante d’ionisation est égale à 10-4,2.
• 2 couples redox : Asc/AscH2 (potentiel standard redox, E° = 0,13 V) et Asc/AscH-.
La figure 1 représente la variation de potentiel (E) en fonction du pH de ces espèces. La valeur 2,3 RT/F
à utiliser dans la relation de Nernst vaut 0,06 V à 298 K (25°C).
Figure 1 : Diagramme E = f (pH) pour l’acide ascorbique pour des concentrations en espèces toutes
égales à 1 mol.L-1 et à 25°C.
Trouvez la proposition exacte.
A. Le pH d’une solution contenant AscH2 à 10-8,5 mol.L-1 dans l’eau est égal à 6,35.
B. Dans le couple redox Asc/AscH-, l’espèce AscH- est l’oxydant.
C. L’équation redox suivante est correcte : Asc + H3O+ + e- ⇄ AscH- + H2O.
D. La pente de la droite : variation du potentiel du couple Asc/AscH2 en fonction du pH est égale à -0,03 V
par unité de pH.
E. Dans la Figure 1, A représente la zone de prédominance de Asc, B représente la zone de
prédominance de AscH2 et C représente la zone de prédominance de AscH.
Réponse juste : A.
A. Vrai . C’est une solution d’acide faible dont le pH vaut : ½ (pKa – log C) = ½ (- log 10-4,2 – log 10-8,5) = ½
(4,2 + 8,5) = 6,35.
Attention : la réponse A est la seule proposition pouvant être considérée comme exacte parmi les
propositions faites mais cependant, la valeur du pH est fausse : la formule utilisée ci-dessus n’est valable
que si C > 10-6 mol/L (ou si pH < pKa -1 soit 3,2 ici) ; or, cette condition n’est pas respectée.
B. Faux. Dans le couple redox Asc/AscH-, l’espèce AscH- est le réducteur. En effet, Asc dans AscH- a un
N.O inférieur à Asc dans Asc.
C. Faux. L’équation redox suivante est correcte : Asc + H3O+ + 2e- ⇄ AscH- + H2O.
D. Faux. La pente de la droite : variation du potentiel du couple Asc/AscH 2 en fonction du pH est égale à -0,06
V par unité de pH. Dans l’équation du couple, il y a 2 H3O+, dans l’équation de Nernst, la concentration en
H3O+ sera au carré, donc dans la transformation, cela multiplie par 2 le coefficient 0,06/n.
E. Faux. Dans la Figure 1, A représente la zone de prédominance de Asc, B représente la zone de
prédominance de AscH2 et C représente la zone de prédominance de AscH-.

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Q19. Soit la formation d’une liaison peptidique, à partir de deux acides aminés (1), réalisée à 300 K :
1
glycine + tryptophane ⇄ glycyl-tryptophane + H2O
On donne :
Enthalpie libre de cette

+ 30 kJ.mol-1
réaction
Variation d’entropie + 40 J.mol-1.K-1

Enthalpies de
Glycine Tryptophane H2 O
formation
- 540 - 410 - 290
(kJ.mol-1)
Dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :

A. L’enthalpie de cette réaction (1) est égale à + 42 kJ.mol-1.
B. La réaction (1) est exothermique.
C. La réaction évolue spontanément dans le sens de la rupture de la liaison peptidique.
D. Cette réaction (1) s’accompagne d’un dégagement de chaleur.
E. L’enthalpie de formation du peptide glycyl-tryptophane peut être calculée, selon la formule : fH peptide
= rH - fH glycine - fH tryptophane + fH H2O (avec rH : H de la réaction 1).
A. Vrai. H(1) = G + TS = 30 + 300 x 0,04 = 42 kJ.mol-1.
B. Faux. La réaction (1) est endothermique. H(1) est positive.
C. Vrai. Dans le sens direct G est positive (donc non spontanée) alors que dans le sens indirect (sens de la
rupture de la liaison peptidique), G est négative (donc spontanée).
D. Faux. Cette réaction (1) s’accompagne d’une absorption de chaleur. La réaction est endothermique.
E. Faux. L’enthalpie de formation du peptide glycyl-tryptophane peut être calculée, selon la formule : fH
peptide = rH + fH glycine + fH tryptophane - fH H2O (avec rH : H de la réaction 1).

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Q20. Soit le cycle suivant faisant intervenir l’acétate d’éthyle (AcOEt, C4H8O2 ou CH3-CO-O-CH2-CH3).
On donne :
Enthalpie de combustion de AcOEt

combH (AcOEt) = - 2315 kJ.mol-1
liquide
Enthalpie de formation de AcOEt
fH (AcOEt) = - 365 kJ.mol-1
liquide
Enthalpie de vaporisation de AcOEt
vapH (AcOEt) = + 35 kJ.mol-1
liquide
Enthalpie de sublimation du C subH (C) = + 715 kJ.mol-1
H-H C=O C-C C-H O=O O-H
Energies de liaison (kJ.mol-1)
- 435 - 785 - 345 - 415 - 495 - 465

A. H1 correspond à l’enthalpie de formation de l’acétate d’éthyle (g).
B. H2 se calcule avec les énergies de liaison indiquées.
C. H3 correspond à l’enthalpie de formation de l’acétate d’éthyle (l).
D. H4 correspond à l’enthalpie de vaporisation de l’acétate d’éthyle.
E. L’énergie de dissociation de la liaison C-O présente dans l’acétate d’éthyle vaut -315 kJ.mol-1.
A. Faux. H1 ne correspond pas à l’enthalpie de formation de l’acétate d’éthyle (g). Les réactifs ne se
trouvent pas dans leur état de référence.
B. Faux. H2 se calcule avec les énergies de liaison indiquées et l’enthalpie de sublimation du carbone.
E. Faux. L’énergie de dissociation de la liaison C-O présente dans l’acétate d’éthyle ne vaut pas -315 kJ.mol-
1. Une enthalpie de dissociation est toujours positive.

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Q21. Soit la molécule de flécaïnide (antiarythmique) suivante :

A. Les groupements CF3CH2O- sont inductifs donneurs.
B. L’oxygène des groupements CF3CH2O- est mésomère donneur.
C. La flécaïnide possède un carbone stéréogène.
D. L’azote de droite est plus basique que celui du centre.
E. La fonction amide (-CONHR) centrale possède un effet mésomère donneur.
A. Faux. Les groupements CF3CH2O- sont inductifs attracteurs.
D. Vrai. L’azote de droite est enrichi par des effets inductifs alors que celui du centre subit l’effet mésomère
attracteur de l’oxygène de l’amide.
E. Faux. La fonction amide (-CONHR) centrale possède un effet mésomère attracteur.
Q22. Soit la molécule et les réactions suivantes :
Parmi les mouvements électroniques ci-dessous, un seul est Faux, lequel ?

A. Les mouvements électroniques selon 1-1’.
B. Le mouvement électronique selon 2.
C. Les mouvements électroniques selon 3-3’-3’’.
D. Les mouvements électroniques selon 4-4’-4’’.
E. Les mouvements électroniques selon 5-5’.
Réponse juste : B.
Le sens de la flèche indiquant le déplacement d’un doublet d’électrons va toujours d’un site nucléophile vers un
site électrophile, ce qui n’est pas le cas du mouvement selon 2 où la flèche va du site nucléophile (O) vers le site
électrophile (H+).

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Q23. Une des dernières étapes de la synthèse du salbutamol (Ventoline®) est la suivante :

A. Il y a réduction de la fonction ester.
B. C1 passe du degré d’oxydation +II à 0.
C. OH obtenu en C1 est la forme oxydée de C=O.
D. Le degré d’oxydation de C2 est supérieur à celui de C1.
E. Il y a formation de deux alcools secondaires.
Réponses justes : A, B, D.
C. Faux. OH obtenu en C1 est la forme réduite de C=O.
E. Faux. Il y a formation d’un seul alcool secondaire. La 2ème fonction alcool est primaire.
Q24. Soient les composés azotés présentés ci-dessous :

A. L’amine 1 est plus basique que l’amine 2.
B. Une amine est plus basique qu’un alcool.
C. L’azote d’une amine est hybridé sp².
D. L’azote du composé 3 est tertiaire.
E. Les hydrogènes de l’azote sur 1 sont plus acides que sur 2.
A. Faux. L’amine 1 est moins basique que l’amine 2 qui est enrichie par un inductif.
C. Faux. L’azote d’une amine est hybridé sp3.
E. Vrai. L’azote de 2 est plus renforcé en électrons, il tire moins ceux de H qui est donc moins acide.

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Q25. A propos des effets électroniques, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. Des groupes alkyles stabilisent un carbocation par effets inductifs.
B. Un carbocation est nucléophile.
C. Un carbanion est toujours attaqué par un nucléophile.
D. Le carbanion est issu de la rupture homolytique d’une liaison simple.
E. Le carbanion est d’autant plus stable qu’il est substitué par des groupes attracteurs.
Réponses justes : A, E.
B. Faux. Un carbocation est électrophile.
C. Faux. Un carbanion est toujours attaqué par un électrophile.
D. Faux. Le carbanion est issu de la rupture hétérolytique d’une liaison simple.
Q26. Soient les molécules de thiamphénicol (antibactérien) ci-dessous :

A. 1 et 2 sont stéréoisomères de configuration.
B. 1 et 2 sont stéréoisomères de conformation.
C. 1 est plus stable que 2.
D. 2 est de conformation éclipsée.
E. 1 et 2 sont représentés selon Newman.
A. Faux. 1 et 2 sont stéréoisomères de conformation. En effet, par simple rotation des substituants autour du
carbone portant la fonction amide, on passe de 1 à 2.
E. Faux. 1 et 2 sont représentés selon Cram.

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Q27. La dernière étape de la synthèse de la molécule de nitrendipine (vasodilatateur) est la suivante :
A. Il s’agit d’une réaction de substitution.

B. Il s’agit d’une réaction de déshydratation.
C. Il s’agit d’une réaction d’élimination.
D. La réaction n’est pas stéréospécifique.
E. Une molécule d’eau est libérée.
A. Faux. Il s’agit d’une réaction d’élimination. En effet, il y a formation d’une double liaison et élimination des
groupements –H et –OH.
B. Vrai. Les groupements éliminés sont –H et –OH, ce qui est équivalent à une molécule d’eau.
D. Faux. La réaction est stéréospécifique. La double liaison ne peut se créer qu’à cet endroit à cause de la
positions des groupements -OH et -H.
Q28. Soit la réaction d’Hofmann ci-dessous

A. Elle passe par plusieurs réactions d’alkylation successives de l’azote.
B. Elle correspond à une réaction d’élimination.
C. Elle permet la formation de l’alcène le plus stable.
D. Elle est dite sous contrôle cinétique.
E. Elle permet la formation du produit anti-Saytzeff.
Réponses justes : A, B, D, E.
C. Faux. Elle permet la formation de l’alcène le moins stable.

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Q29. Soient les différentes représentations de la molécule d’éphédrine (décongestionnant) suivantes :

A. Il existe 4 stéréoisomères de configuration possibles.
B. 1 et 2 sont énantiomères.
C. 2 et 3 sont énantiomères.
D. 1 et 3 sont identiques.
E. 1 et 3 sont diastéréoisomères.
Réponses justes : A, C, E.
B. Faux. 1 et 2 sont diastéréoisomères. En effet, 1 est RS et 2 est RR.
C. Vrai. 2 est RR et 3 est SS.
D. Faux. 1 et 3 sont diastéréoisomères. En effet, 1 est RS et 3 est SS.
Q30. Soit la réaction de substitution nucléophile suivante :

A. Il s’agit d’une réaction de substitution d’ordre 2.
B. Il y a formation d’un carbocation intermédiaire
C. Le composé 1 est de configuration absolue S.
D. Le composé 2 est obtenu sous la forme d’un mélange racémique.
E. Le composé 2 possède un centre stéréogène.
Réponses justes : B, C, D, E.
A. Faux. Il s’agit d’une réaction de substitution d’ordre 1. En effet, elle met en jeu un dérivé halogéné tertiaire.

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V. AC de 2016-2017
Q1- A propos de la configuration électronique des éléments, en considérant la modification

des règles suivantes : le spin de l’électron est nul et le principe d’exclusion de Pauli
s’applique, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. Le carbone aurait la configuration externe d’un « gaz rare ».
B. L’hélium aurait la configuration suivante : 1s1 2s1.
C. Le bore aurait une couche externe saturée.
D. Le carbone aurait une couche externe saturée.
E. Le bore aurait 4 électrons célibataires sur sa couche externe.
Réponses Vraies : B, C, E.
A. Faux. Le carbone n’aurait pas la configuration externe d’un « gaz rare ». En effet, il aurait la
configuration 1s1 2s1 2p3 3s1 car chaque orbitale ne peut accueillir qu’un seul électron selon
les règles énoncées et sa couche externe (n = 3) ne serait donc pas saturée (OA 3p vides).
C. Vrai. Le bore (Z = 5) aurait la configuration 1s1 2s1 2p3.
D. Faux. Le carbone aurait une couche externe insaturée. En effet, il aurait la configuration 1s1
2s1 2p3 3s1. La couche 3 n’est donc pas pleine car 3p et 3d ne sont pas remplies.
E. Vrai. Le bore aurait comme configuration électronique 1s1 2s1 2p3.
Q2- A propos des propriétés des éléments, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou
fausses :
A. Le fluor est moins électronégatif que le brome.
B. L’oxygène est plus électronégatif que le carbone.
C. Le potentiel d’ionisation de l’argon est inférieur à celui du sodium.
D. Le fluor est plus électropositif que le potassium.
E. Le potentiel d’ionisation de K+ est inférieur à celui de K.
Réponse Vraie : B.
A. Faux. Le fluor est plus électronégatif que le brome.
B. Vrai. L’oxygène est situé plus à droite que le carbone dans la même période.
C. Faux. Le potentiel d’ionisation de l’argon est supérieur à celui du sodium.
D. Faux. Le fluor est plus électronégatif que le potassium.
E. Faux. Le potentiel d’ionisation de K+ est supérieur à celui de K. Arracher un électron à K+
nécessitera plus d’énergie que pour arracher un électron à K.

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Q3- A propos de la configuration électronique des éléments, dites si les affirmations suivantes
A. L’argon (Z=18) est un halogène.
B. Le cation Zn2+ (Zn, Z=30) est isoélectronique de l’argon.
C. Le cation Ca2+ (Ca, Z=20) a la même configuration électronique externe que l’argon.
D. Le cation V+ (V, Z=23) a la configuration [Ar] 3d4.
E. L’anion fluorure et l’argon ont le même nombre d’électrons de valence.
Réponses Vraies : C, E.
A. Faux. L’argon (Z=18) est un gaz rare.
B. Faux. Le cation Zn2+ (Zn, Z=30) n’est pas isoélectronique de l’argon. Il possède 28 électrons
tandis que l’argon en possède 18.
C. Vrai. Ils possèdent tous deux 18 électrons.
D. Faux. Le cation V+ (V, Z=23) a la configuration [Ar] 4s1 3d3.
E. Vrai. L’anion fluorure 9F –et l’argon 18Ar ont une configuration externe de type ns2 np6, ils ont
donc bien tous les deux 8 électrons de valence.
Q4- A propos de la configuration électronique des éléments, dites si les affirmations suivantes
A. Le carbone a dans son état fondamental 4 électrons célibataires sur sa couche externe.
B. Le cation Fe2+ (Fe, Z=26) a dans son état fondamental 4 électrons célibataires sur sa
couche externe.
C. Le brome (Z=35) a une configuration électronique externe de niveau 4.
D. La configuration 1s2 2s2 3s1 correspond à la description d’un état excité.
E. La configuration 1s2 2s3 correspond à la description d’un état excité.
Réponses Vraies : B, C, D.
A. Faux. Le carbone a dans son état fondamental 2 électrons célibataires sur sa couche externe.
La configuration électronique externe du carbone (Z = 6) dans son état fondamental est 2s2
2p2. Il n’a 4 électrons célibataires qu’après promotion de valence.
B. Vrai. La configuration électronique externe de Fe2+ est 4s0 3d6.
C. Vrai. La configuration électronique externe de Br est 4s2 3d10 4p5.
E. Faux. La configuration 1s2 2s3 ne correspond pas à la description d’un état excité. Elle n’existe
pas car elle ne respecte pas la règle de Pauli.
Q5- A propos du méthanal (CH2O), dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. La molécule est plane.
B. L’atome de carbone est hybridé sp3.
C. La molécule possède deux doublets non liants.
D. La molécule appartient au type AX2E2 selon la méthode VSEPR.
E. La molécule possède deux liaisons sigma.
Réponses Vraies : A, C.
A. Vrai. L’atome central de carbone est de type AX3 ce qui correspond à une molécule trigonale
plane.
B. Faux. L’atome de carbone est hybridé sp2.
C. Vrai. Ils sont situés sur l’atome d’oxygène.
D. Faux. La molécule appartient au type AX3E0 selon la méthode VSEPR.
E. Faux. La molécule possède trois liaisons sigma.

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Q6- A propos de la géométrie des molécules, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou
fausses :
A. La molécule HNO2 appartient selon la théorie VSEPR au type AX3.
B. La molécule PCl5 a une géométrie bipyramide trigonale.
C. Dans la molécule CH3Cl, l’atome de carbone est hybridé sp3.
D. Dans la molécule CH3NH2, l’atome d’azote est hybridé sp.
E. Dans la molécule SF6, l’atome de fluor est hybridé sp3d.
Réponses Vraies : A, B, C.
A. Vrai. La molécule HNO2 présente ces deux formes mésomères :
B. Vrai. La molécule est de type AX5 ce qui correspond à une géométrie bipyramidale.
C. Vrai. L’atome de carbone est de type AX4.
D. Faux. Dans la molécule CH3NH2, l’atome d’azote est hybridé sp3.
E. Faux. Dans la molécule SF6, l’atome de fluor est hybridé sp3.
Q7- A propos des molécules, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. Les molécules de type AX2E2 selon la théorie VSEPR présentent une géométrie linéaire.
B. Une molécule de géométrie coudée possède 2 paires électroniques liantes.
C. Une molécule de géométrie coudée peut posséder 2 paires électroniques non-liantes.
D. La fonction carbonyle du formamide (HCONH2) est plane.
E. L’hybridation de l’atome d’azote du formamide (HCONH2) est sp2.
Réponses Vraies : B, C, D.
A. Faux. Les molécules de type AX2E2 selon la théorie VSEPR présentent une géométrie
coudée.
C. Vrai. Il s’agit alors d’une molécule de type AX2E2.
D. Vrai. Le carbonyle est de type AX3.
E. Faux. L’hybridation de l’atome d’azote du formamide (HCONH2) est sp3.

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Q8- Dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :

A. L’ion SCN- possède autant d’électrons de valence que la molécule CO2.
B. L’ion SCN- appartient selon la théorie VSEPR au type AX2.
C. Dans la molécule d’éthylène, tous les atomes de carbone sont hybridés sp3.
D. Il existe deux conformères de la molécule d’éthylène.
E. Dans la molécule de benzène, tous les atomes de carbone sont hybridés sp2.
Réponses Vraies : B, E.
A. Faux : Une molécule ne possède pas d’électrons de valence contrairement à un atome.
-
B. Vrai. S C N
C. Faux. Dans la molécule d’éthylène, tous les atomes de carbone sont hybridés sp2.
D. Faux. Il n’existe pas deux conformères de la molécule d’éthylène. Elle possède une double
liaison qui empêche la libre rotation, il n’y a donc pas de conformères.
Q9- A propos des molécules suivantes : CH4 (I), NH3 (II), H2O (III) et HF (IV), dites si les
A. Le composé III est le plus polaire.
B. Le composé IV est le moins polaire.
C. Le composé I est le moins stabilisé en milieux aqueux.
D. La température d’ébullition augmente dans le sens I→II→IV→III.
E. La température de fusion augmente dans le sens III→IV→II→I.
Réponses Vraies : C, D.
A. Faux : la polarité est issue de la différence d’électronégativité entre les atomes, le fluor étant
l’élément le plus électronégatif, la molécule HF (IV) est la plus polaire.
B. Faux. Le composé I est le moins polaire.
C. Vrai. Contrairement aux autres composés, il ne peut pas établir de liaison hydrogène avec
l’eau.
D. Vrai. Les températures d’ébullition augmentent avec la polarité des molécules et avec la
présence de liaisons hydrogène.
E. Faux. La température de fusion diminue dans le sens III→IV→II→I.
Q10- Soit la réaction de combustion totale de l’urée, CO(NH2)2, dites si les affirmations
A. La réaction se déroule en l’absence de dioxygène.
B. La réaction produit uniquement du dioxyde de carbone et de l’eau.
C. La réaction produit du carbone graphite, des ions ammonium et de l’eau oxygénée.
D. La réaction est exothermique.
E. Cette réaction réalisée dans une bombe calorimétrique provoque une diminution de la
température dans le bain-marie extérieur.
Réponse Vraie : D.
A. Faux. La réaction se déroule en présence de dioxygène.
B. Faux. La réaction produit du dioxyde de carbone, du diazote et de l’eau.
C. Faux. La réaction produit du dioxyde de carbone, du diazote et de l’eau.
D. Vrai. En effet, une combustion est toujours exothermique.
E. Faux. Cette réaction réalisée dans une bombe calorimétrique provoque une augmentation de
la température dans le vase réactionnel, donc dans le bain-marie extérieur.

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Q11- La réduction catalytique sélective permet de diminuer les émissions d’oxydes d’azote au
cours de la combustion du diesel par les moteurs à explosion en injectant de l’ammoniac au
niveau des pots catalytiques. La réaction chimique qui en résulte se déroule en phase
gazeuse : 4 NH3 + 4 NO + O2 → 4 N2 + 6 H2O. Dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou
fausses :
A. L’élément azote dans les trois molécules intervenant au cours de la réaction a le même
nombre d’oxydation.
B. L’élément azote dans l’ammoniac a un nombre d’oxydation égal à +III.
C. L’élément azote dans le monoxyde d’azote a un nombre d’oxydation égal à +I.
D. L’élément azote dans le diazote a un nombre d’oxydation égal à zéro.
E. L’ammoniac est une base forte dans l’eau.
Réponse Vraie : D.
A. Faux. L’élément azote dans les trois molécules intervenant au cours de la réaction n’a pas le
même nombre d’oxydation.
B. Faux. L’élément azote dans l’ammoniac a un nombre d’oxydation égal à -III.
C. Faux. L’élément azote dans le monoxyde d’azote a un nombre d’oxydation égal à +II.
E. Faux. L’ammoniac est une base faible dans l’eau.
Q12- A propos de l’eau dans les conditions standards de température et pression, dites si les
A. L’eau pure en présence du dioxyde de carbone atmosphérique acquiert une valeur de pH
basique.
B. L’équilibre d’oxydoréduction de l’eau avec le dioxygène dépend du pH.
C. La réaction d’auto-ionisation de l’eau est exothermique.
D. La réaction d’auto-ionisation de l’eau libère autant d’ions oxonium que d’ions hydroxydes.
E. L’électrode normale à hydrogène utilise une solution aqueuse d’un acide fort à une
concentration égale à 0,1 mol.L-1.
Réponses Vraies : B, D.
A. Faux. L’eau pure en présence du dioxyde de carbone atmosphérique acquiert une valeur de
pH acide.
C. Faux. La réaction d’auto-ionisation de l’eau est endothermique.
D. Vrai. Cette réaction a pour équation : H3O+ + HO- 2 H2O
E. Faux. L’électrode normale à hydrogène utilise une solution aqueuse d’un acide fort à une
concentration égale à 1 mol.L-1.

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Q13- L’acide oxalique, (COOH)2, est un diacide faible (pKa1 = 1,3 et pKa2 = 4,3). Soit une
solution aqueuse d’acide oxalique à une concentration égale à 10-3 mol.L-1, dites si les
A. Chacun des deux groupements acides carboxyliques de l’acide oxalique libère autant de
protons quand celui-ci est dissout dans l’eau.
B. Le rapport entre la constante d’ionisation de la première acidité de l’acide oxalique et la
constante de la seconde acidité est égal à 100.
C. Le rapport entre la constante d’ionisation de la première acidité de l’acide oxalique et la
D. Le rapport entre la constante d’ionisation de la première acidité de l’acide oxalique et la
constante de la seconde acidité est égal à 10 000.
E. L’ion oxalate, (COO-)2, est une base.
Réponses Vraies : C, E.
A. Faux. Les constante pKa1 et pKa2 sont différentes donc libération du nombre de proton est
différente.
B. Faux. Le rapport entre la constante d’ionisation de la première acidité de l’acide oxalique et la
1
K1 10−pKa 10−1,3
constante de la seconde acidité est égal à 1000.Ka2 = 2 = 10−4,3 = 10−1,3 × 104,3 = 103 .
a 10−pKa
D. Faux. Le rapport entre la constante d’ionisation de la première acidité de l’acide oxalique et la
Q14- A propos du carbone à l’état graphite, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou
fausses :
A. L’état standard du carbone consiste en l’état graphite.
B. L’enthalpie standard de formation du carbone graphite est égale à 0 kJ.mol-1.
C. Le carbone graphite est un composé exothermique.
D. Le carbone graphite est un composé endothermique.
E. L’entropie molaire standard du carbone graphite est inférieure à celle du carbone diamant.
Réponses Vraies : A, B.
C. Faux. Le carbone graphite est un composé athermique.
D. Faux. Le carbone graphite est un composé athermique.
E. Faux. L’entropie molaire standard du carbone graphite est supérieure à celle du carbone
diamant. En effet, l’entropie est liée au désordre et le désordre est plus important dans le
carbone graphite que dans le carbone diamant.

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Q15- Soit la décomposition du carbonate de calcium (CaCO3), dites si les affirmations

ΔrH° = 178 kJ.mol-1 ; ΔrS° = 161 J.K-1.mol-1
A. C’est une réaction spontanée dans les conditions de température et de pression
standards.
B. La décomposition du carbonate de calcium intervient de façon spontanée à 80 °C.
C. La décomposition du carbonate de calcium intervient de façon spontanée à 700 °C.
D. La décomposition du carbonate de calcium intervient de façon spontanée à 900 °C.
E. La température à partir de laquelle intervient la décomposition spontanée du carbonate de
calcium se calcule selon la relation suivante : ΔrH° = T × ΔrS°.
Réponses Vraies : D, E.
A. Faux. C’est une réaction spontanée à haute température. L’enthalpie et l’entropie de la
réaction sont positives, ce qui signifie que le signe de l’enthalpie libre dépend de la température.
Dans les conditions standards (T = 298 K) on a : ∆r G° = ∆r H° − T∆r S°
= 178.103 − 298 × 161 = 178 000 − 47 978 = 130 022 J. mol−1 >0 donc la réaction n’est pas
spontanée.
B. Faux. La décomposition du carbonate de calcium n’intervient pas de façon spontanée à 80 °C.
On a pour T = 353 K : ∆r G° = ∆r H° − T∆r S° = 178.103 − 353 × 161 = 121 167 J. mol−1 >0.
C. Faux. La décomposition du carbonate de calcium n’intervient pas de façon spontanée à
700 °C. On a pour T = 973 K : ∆r G° = ∆r H° − T∆r S° = 178.103 − 973 × 161 =
21 347 J. mol−1>0.
D. Vrai. L’enthalpie libre est négative à 900°C. On a pour T = 1173 K : ∆r G° = ∆r H° − T∆r S° =
178.103 − 1173 × 161 = −10 853 J. mol−1 <0.
E. Vrai. La condition de spontanéité d’une réaction est ΔrG < 0 soit ΔrH - TΔrS < 0. La
température à partir de laquelle la réaction est spontanée est telle que ΔrG = 0 soit ΔrH - TΔrS
=0ΔrH = TΔrS.
Q16- Soit la combustion de l’acide lactique (CH3-CHOH-COOH) et de l’acide palmitique (CH3-

(CH2)14-COOH), dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. La combustion totale d’une mole d’acide lactique nécessite 6 moles de dioxygène.
C. La combustion totale d’une mole d’acide lactique nécessite 3 moles de dioxygène.
D. La combustion totale d’une mole d’acide palmitique nécessite 23 moles de dioxygène.
E. La valeur d’enthalpie de combustion de l’acide lactique est inférieure à celle de l’acide
palmitique.
Réponses Vraies : C, D, E.
A. Faux. La combustion totale d’une mole d’acide lactique nécessite 3 moles de dioxygène.
C3H6O3 + 3 O2 → 3 CO2 + 3 H2O
C16H32O2 + 23 O2→ 16 CO2 + 16 H2O

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Q17- A propos des notions de redox, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou
fausses :
A. L’oxydation de l’acide acétique conduit à la formation d’éthanol.
B. Dans le couple redox « acide acétique/éthanol », l’atome de carbone du groupe carboxyle
de l’acide acétique a un nombre d’oxydation plus faible que celui du carbone de la fonction
alcool primaire de l’éthanol.
C. L’ion bichromate oxyde l’acide acétique en éthanol.
D. Le potentiel redox du couple « acide acétique/éthanol » est indépendant du pH.
E. Le potentiel redox du couple « ion bichromate/ion Cr3+ » est indépendant du pH.
Réponse Vraie : Aucune.

A. Faux. L’oxydation de l’éthanol conduit à la formation d’acide acétique.
B. Faux. Dans le couple redox « acide acétique/éthanol », l’atome de carbone du groupe
carboxyle de l’acide acétique a un nombre d’oxydation plus élevé que celui du carbone de la
fonction alcool primaire de l’éthanol.
C. Faux. L’ion bichromate oxyde l’éthanol en acide acétique.
(Cr2O72-+ 14 H+ + 6 e- = 2 Cr3+ + 7 H2O)x 2
(CH3CH2OH + H2O= CH3COOH +4 H+ + 4 e-)x 3
3 CH3CH2OH + 2 Cr2O72-+ 20 H+ + = 4 Cr3+ + 11 H2O + 3 CH3COOH
D. Faux. Le potentiel redox du couple « acide acétique/éthanol » est dépendant du pH puisque
la demi-équation électronique associée à ce couple fait intervenir des ions H+.
E. Faux. Le potentiel redox du couple « ion bichromate/ion Cr3+ » est dépendant du pH puisque
la demi-équation électronique associée à ce couple fait intervenir des ions H+.

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Q18- A propos des notions de pH, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. L’ajout de 0,1 mol d’acide acétique (pKa = 4,5) à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une
valeur de pH égale à 4,5.
B. L’ajout de 0,1 mol d’acide acétique (pKa = 4,5) à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une
C. L’ajout de 1 mol d’acide acétique (pKa = 4,5) à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une valeur
de pH égale à 3,5.
D. L’ajout de 0,1 mol d’acide acétique et de 0,1 mol d’acétate de sodium à 1 L d’eau pure à
25°C conduit à une valeur de pH égale à 4,5.
E. L’ion acétate est une base faible.
Réponses Vraies : D, E.
A. Faux. L’ajout de 0,1 mol d’acide acétique (pKa = 4,5) à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une
1 1 1 1
pH = (pKa − log C) = (4,5 − log 10−1 ) = (4,5 − (−1)) = (4,5 + 1) = 2,75.
2 2 2 2
B. Faux. L’ajout de 0,1 mol d’acide acétique (pKa = 4,5) à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une
C. Faux. L’ajout de 1 mol d’acide acétique (pKa = 4,5) à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une
1 1 1
valeur de pH égale à 2,25.pH = 2 (pKa − log C) = 2 (4,5 − log 1) = 2 (4,5 − 0) = 2,25
D. Vrai. Les concentrations en acide et base conjuguée sont égales donc : pH = pKa +
[base] 0,1
log [acide] = 4,5 + log 0,1 = 4,5

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Q19- Soit le cycle suivant faisant intervenir l’urée (CH4N2O ou O=C(NH2)2) :
Enthalpie de sublimation de l’urée : ΔsubH urée = + 110 kJ.mol-1

Enthalpie de sublimation du C : ΔsubH C = + 720 kJ.mol-1
Energies de liaison ΔfH (kJ.mol-1) :
H-H C-N C-C N-H O=O N
- 435 - 295 - 345 - 390 - 495 - 945

A. ΔH1 : correspond à l’enthalpie de formation de l’urée (g).
B. ΔH2 : se calcule avec les énergies de liaison indiquées.
C. ΔH3 : se calcule avec les enthalpies de formation des liaisons.
D. ΔH4 : correspond à l’enthalpie de sublimation de l’urée.
E. L’énergie de dissociation de la liaison C=O présente dans l’urée vaut - 735 kJ.mol-1.
Réponse Vraie : D.
A. Faux. ΔH1 : ne correspond pas à l’enthalpie de formation de l’urée (g). En effet, la formation
de l’urée se fait notamment à partir de carbone graphite C(gr).
B. Faux. ΔH2 : ne se calcule pas avec les énergies de liaison indiquées. Elle nécessite
également l’enthalpie de condensation solide du carbone.
C. Faux. ΔH3 : correspond à l’enthalpie de formation de l’urée. Attention à ne pas confondre
la réaction de formation (à partir de corps purs simples dans leur état de référence) avec la
formation de liaison (à partir d’atomes seuls pris à l’état gazeux).
E. Faux. L’énergie de dissociation de la liaison C=O présente dans l’urée vaut + 735 kJ.mol-1. La
dissociation d’une liaison nécessite toujours de l’énergie donc valeur positive.

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Q20- Soit le diagramme de Pourbaix ( E°’ = f(pH) ) appliqué à l’éthanol CH3CH2OH et à ses
formes oxydées : acide acétique CH3COOH et ion acétate CH3COO- :
E°’(CH3COOH/CH3CH2OH) = 0,037 – 0,06 x pH

E°’(CH3COO- /CH3CH2OH) = 0,109 – 0,075 x pH
E°(Fe2+/Fe) = - 0,44 V
A. D’après le graphique : A = CH3COOH, B = CH3COO- et C = CH3CH2OH.
B. La valeur de pKa (CH3COOH/CH3COO-) peut être déduite de ce diagramme ; il est égal à
4,8.
C. A pH = 12, le potentiel apparent du couple CH3COO- /CH3CH2OH est suffisamment élevé
pour que CH3COO- reste capable d’oxyder Fe efficacement.
D. Pour une solution dont le pH est compris entre 0 et 4, CH3COOH oxyde spontanément Fe
pour former du Fe2+.
E. La demi-équation électronique : CH3COOH + 4 H3O+ + 4 e- ⇋ CH3CH2OH + 5 H2O est
vraie.
Réponses Vraies : A, B, D, E.
C. Faux. A pH = 12, le potentiel apparent du couple CH3COO- /CH3CH2OH n’est pas assez élevé
pour que CH3COO- soit capable d’oxyder Fe efficacement.
E°’(CH3COO- /CH3CH2OH) = 0,109 – 0,075 x pH = 0,109 – 0,075 x 12 = -0,791 V < E°(Fe2+/Fe).
D. Vrai. Lorsque le pH reste inférieur à 4, le potentiel du couple CH3COOH reste supérieur à celui
du fer. E°’(CH3COOH/CH3CH2OH) = 0,037 – 0,06 x pH = 0,037 – 0,06 x 4 = -0,203 V >
E°(Fe2+/Fe).

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Q21- Soit la réaction ci-dessous :

A. Un oxygène hybridé sp2 est plus basique qu’un oxygène hybridé sp3.
B. De la mésomérie est possible sur la fonction 1.
C. L’oxygène de la fonction 2 devient moins nucléophile dans la fonction 3.
D. La fonction -OH 2 est plus nucléophile que le -OH de la fonction 1.
E. La fonction 3 est un ester.
Réponses Vraies : B, C, D, E.
A. Faux. Un oxygène hybridé sp3 est plus basique qu’un oxygène hybridé sp2. L’effet attracteur
diminue d’une liaison sp2 à une liaison sp3, le doublet d’électrons sp3 est donc plus disponible
(donc plus basique) qu’un doublet sp2.
C. Vrai. Dans la fonction 3, le doublet est pris dans de la mésomérie donc le doublet est moins
nucléophile.
D. Vrai. La fonction -OH 1 subit l’effet inductif attracteur du carbonyle ce qui la rend moins
nucléophile que la fonction -OH 2.
Q22- Soit la molécule ci-dessous :
Il s’agit du diazépam (Valium®) de la famille des benzodiazépines, psychotrope pour le

traitement de l’anxiété et de l’insomnie. Dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou
fausses :
A. Le chlore exerce un pouvoir inductif attracteur sur le cycle.
B. Le chlore exerce un pouvoir mésomère attracteur sur le cycle.
C. Le diazépam possède deux N hybridés sp3.
D. En présence de H+, trois sites sont susceptibles de se protoner.
E. La fonction amine est conjuguée avec le cycle chloré.
Réponses Vraies : A, D.
B. Faux. Le chlore exerce un pouvoir mésomère donneur sur le cycle.
C. Faux. Le diazépam possède un N hybridé sp3. L’autre N (double liaison avec le carbone) est
hybridé sp2.
E. Faux. La fonction amine n’est pas conjuguée avec le cycle chloré. En effet, la molécule
contient une fonction amide et une fonction imine, pas de fonction amine.

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Q23- La dernière étape de synthèse de chlorhydrate de lidocaïne (Anesthésique local du

groupe des amino-amides) est présentée ci-dessous :

B. Il s’agit d’une réaction de substitution.
C. La réaction est d’ordre 1.
D. L’azote de 1 est moins nucléophile que celui de 2.
E. Un composé de configuration R est obtenu.
A. Faux. Il s’agit d’une réaction de substitution.
C. Faux. La réaction est d’ordre 2.
D. Vrai. L’azote de 1 subit l’effet inductif attracteur du carbonyle, ce qui le rend moins nucléophile
que l’azote de 2 qui subit l’effet inductif donneur des groupes éthyle.
E. Faux. La molécule ne possède pas de carbone asymétrique.

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Q24- Soit la réaction ci-dessous :

A. Le composé 1 est de configuration S.
B. La réaction passe par un mécanisme acido-basique.
C. La réaction s’accompagne d’une racémisation.
D. La réaction s’accompagne d’une inversion de configuration relative (Walden).
E. La réaction s’accompagne d’une inversion de configuration absolue.
Réponses Vraies : B, D, E.
A. Faux. Le composé 1 est de configuration R. Attention au 4ème substituant (H) qui est placé à
l’avant !
C. Faux. La réaction ne forme qu’un seul produit à 100%.
E. Vrai. Le composé 2 obtenu est de configuration S.

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Q25- Soit les molécules d’éthambutol (antituberculeux) présentées ci-dessous :

A. L’éthambutol possède deux centres stéréogènes carbonés.
B. 1 et 2 sont énantiomères.
C. 1 et 3 sont énantiomères
D. 2 et 4 sont identiques.
E. Tous ces composés sont stéréoisomères de configuration.
Réponses Vraies : A, C, D, E.
B. Faux. 1 et 2 sont diastéréoisomères. Le composé 1 est (S,S) alors que le composé 2 est
(S,R).
C. Vrai. Le stéréoisomère 1 est de configuration absolue (S,S), le stéréoisomère 3 est de
configuration absolue (R,R).
D. Vrai. Il s’agit dans les deux cas du stéréoisomère de configuration absolue (S,R)

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Q26- Soit les mécanismes réactionnels ci-dessous :

A. Selon le mécanisme 1-1’, il s’agit d’une substitution.
B. Le mécanisme 2 présente une réaction acide-base.
C. Le mécanisme 3-3’-3’’ est une substitution.
D. Selon 3-3’-3’’, il y a formation d’un alcène.
E. Le mécanisme 4-4’ est une substitution nucléophile.
Réponses Vraies : B, D, E.
A. Faux. Selon le mécanisme 1-1’, il s’agit d’une addition.
C. Faux. Le mécanisme 3-3’-3’’ est une élimination.

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Q27- Soit la réaction d’élimination ci-dessous sur la méthadone (substitut des opiacés chez
les consommateurs d’héroïne) :

A. Il s’agit de la réaction d’élimination de Saitzev (Saytzeff).
B. Les deux intermédiaires 1 et 2 existent pour une élimination.
C. Le produit 3 est issu de l’intermédiaire 1.
D. Le produit 4 est majoritaire.
E. Le produit 4 est le produit thermodynamique.
A. Faux. Il s’agit de la réaction d’élimination d’Hofmann (qui ne suit pas la règle de Saitzev).
B. Vrai. L’un est majoritaire (le moins stable pour les ammoniums !)
C. Faux. Le produit 3 est issu de l’intermédiaire 2. Il est le moins encombré, formé moins
rapidement.
E. Faux. Le produit 3 est le produit thermodynamique. C’est l’alcène le plus stable donc moins
facile à fabriquer car son intermédiaire est plus haut en énergie.

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Q28- La dernière étape de synthèse du tamoxifène (Utilisé dans le traitement de certains

cancers du sein : Nolvadex®) est une réaction d’élimination. Dites si les affirmations suivantes
A. L’encombrement stérique autour du C-OH est favorable à une SN1.

B. La fonction amine se protone en premier.
C. La fonction éther est plus basique que la fonction alcool.
D. L’alcène obtenu (tamoxifène) est un mélange de deux stéréoisomères.
E. Le mécanisme de cette réaction est d’ordre 2.
A. Faux. L’encombrement stérique autour du C-OH est favorable à une E1.
B. Vrai. La fonction amine est plus basique que la fonction alcool.
C. Faux. La fonction éther est moins basique que la fonction alcool.
D. Vrai. Ce sont deux diastéréoisomères Z et E.
E. Faux. Le mécanisme de cette réaction est d’ordre 1. En effet, les groupements aromatiques
vont stabiliser le carbocation car donneurs d’électrons.

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Q29- Concernant la stéréochimie, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou fausses :
A. Les molécules 1 et 2 sont énantiomères.

B. La molécule 1 est de configuration absolue S.
C. Par substitution SN1 de la molécule 1 par NaOH, seule la molécule 3 est obtenue.
D. La molécule 4 est la représentation de la molécule 3 en projection de Fischer.
E. La molécule 4 possède 2 centres stéréogènes.
Réponses Vraies : A.
A. Vrai. La molécule 1 est de configuration R et la molécule 2 est de configuration S.
B. Faux. La molécule 1 est de configuration absolue R.
C. Faux. Par substitution SN1 de la molécule 1 par NaOH, la molécule 3 est l’un des deux
produits obtenus. On obtient un racémique.
D. Faux. La représentation de Fischer nécessite de mettre le groupement le plus oxydé en
haut.
E. Faux. La molécule 4 possède 1 centre stéréogène.
Q30- Concernant les dérivés halogénés, dites si les affirmations suivantes sont Vraies ou
fausses :
A. La réaction stéréospécifique SN2 d’un nucléophile sur (CH3)2CHBr conduit à un
stéréoisomère.
B. Le composé 2,3-dibromobutane de configuration 2R3S est un composé méso.
C. Selon les conditions, le 2-chlorobutane peut réagir avec la soude pour donner les
composés CH3CH2CH2CH2OH et/ou CH3CH2= CH2.
D. Une E2 sur le bromopropane conduit à un alcène Z.
E. Les réactions E1 et SN1 sur (CH3)3C-Cl passe par le même intermédiaire cationique.
Réponses Vraies : B, E.
A. Faux : le carbone central est substitué par 2 groupements méthyl, il n’est donc pas
stéréogène.
C. Faux. Selon les conditions, le 2-chlorobutane peut réagir avec la soude mais ne peut pas
donner les composés indiqués.
D. Faux. Une E2 sur le bromopropane ne conduit pas à un alcène Z. L’alcène obtenu n’est ni Z,
ni E, il ne possède pas de diastéréoisomères.

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VI. AC de 2015-2016
Q1. À propos des éléments et des atomes, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. Le numéro atomique représente le nombre d’électrons d’une molécule.
B. Les différents isotopes d’un élément sont caractérisés par un même nombre A et un nombre
Z différent.
C. Le deutérium est un isotope stable de l’hydrogène.
D. Un mélange est composé d’un ensemble de molécules de nature différente.
E. Un corps pur est composé d’un ensemble d’atomes de nature différente.
Réponses vraies : C, D.
A. Faux. Le numéro atomique représente le nombre de protons d’un atome. Ce nombre peut être
égal au nombre d’électrons mais seulement si l’atome est neutre.
B. Faux. Les différents isotopes d’un élément sont caractérisés par un même nombre Z et un
nombre A différent.
E. Faux. Un corps pur est composé d’un ensemble de molécules ou d’atomes de nature
identique.
sont vraies ou fausses :
A. Le nombre quantique principal détermine la forme de l’orbitale.
B. Le nombre quantique s détermine l’orientation de la trajectoire.
C. La couche électronique n = 2 peut contenir au maximum 18 électrons.
D. Le nombre maximum d’électrons dans le niveau K est de 2.
E. La sous-couche 2s présente un niveau énergétique inférieur à celui de la sous-
couche 2p.
Réponses vraies : D, E.
A. Faux. Le nombre quantique principal détermine le volume de l’orbitale. C’est le nombre
quantique azimutal qui détermine la forme de l’orbitale.
B. Faux. Le nombre quantique s détermine le sens de rotation de l’électron. C’est le
nombre quantique magnétique m qui détermine l’orientation de la trajectoire.
C. Faux. La couche électronique n = 2 peut contenir au maximum 8 électrons. En effet, le
nombre maximum d’électrons est donné par le nombre 2n² d’où 2*2² = 8.
D. Vrai. Le niveau K correspond à n = 1 d’où 2n² = 2*1² = 2.

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Q3. À propos des éléments, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. L’atome de soufre possède dans son état fondamental 1 électron non apparié sur sa
couche de valence.
B. L’atome de béryllium possède dans son état fondamental 2 électrons appariés sur sa
couche de valence.
C. L’atome de sodium (Z = 11) possède dans son état fondamental 1 électron non
apparié sur sa couche de valence.
D. L’oxygène est un chalcogène.
E. Les halogènes ont une configuration électronique externe de type ns2 np5 dans leur état
fondamental.
Réponses vraies : B, C, D, E.
A. Faux. L’atome de soufre possède dans son état fondamental deux électrons non appariés sur
sa couche de valence. La configuration électronique externe du soufre (Z = 16) est 3s2 3p4.
B. Vrai. Configuration électronique externe de Be (Z = 4) : 2s2.
C. Vrai. Configuration électronique externe de Na (Z = 11) : 3s1.
D. Vrai. Configuration électronique externe de type ns2np4 ce qui correspond à la colonne n°16
famille des chalcogènes.
E. Vrai. Les halogènes correspondent à l’avant dernière colonne du tableau ce qui correspond
bien à cette configuration électronique externe.
A. La configuration ns2 np4 est la configuration d’un halogène.
B. La masse atomique moyenne d’un élément dépend de la proportion des différents
isotopes radioactifs.
C. La formation de l’ion Ca2+ à partir de l’élément Ca (Z = 20) correspond à l’arrachement
d’électrons de la sous-couche 4s.
D. Un atome est diamagnétique s’il ne possède aucun électron non apparié.
E. Un atome d’oxygène dans son état fondamental contient sur sa couche externe 2
orbitales entièrement pleines.
Réponses vraies : C, D, E.
A. Faux. La configuration ns2np4 est la configuration d’un chalcogène.
B. Faux. La masse atomique moyenne d’un élément dépend de la proportion des différents
isotopes stables ET radioactifs. Elle ne dépend pas seulement des radio-isotopes.
C. Vrai. L’atome Ca (Z = 20) a la configuration [Ar] 4s2.
E. Vrai. Configuration électronique externe 2s2 2p4 ce qui correspond à une OA s et une OA p
pleine. Les 2 autres OA p ne contiennent qu’un électron.

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Q5. À propos de la configuration électronique, dites si les affirmations suivantes sont vraies
ou fausses :
A. L’ion Na+ a dans son état fondamental la configuration 1s2 2s2 2p6 3s2.
B. L’ion Cu2+ (Cu, Z = 29) possède 29 protons dans son état fondamental.
C. L’argon (Z = 18) a une configuration électronique identique à celle de l’ion Ca2+ (Ca, Z =
20).
D. L’ion Mn2+ (Mn, Z = 25) a 2 couches électroniques complètes dans son état
fondamental.
E. L’ion S2- (S, Z = 16) possède dans son état fondamental 1 électron non apparié sur sa
couche de valence.
Réponses vraies : B, C, D
A. Faux. L’ion Na+ a dans son état fondamental la configuration 1s2 2s2 2p6.
B. Vrai. L’ion Cu2+ a perdu 2 électrons mais pas de protons.
C. Vrai. L’ion Ca2+ possède 18 électrons tout comme l’argon, ils sont isoélectroniques.
D. Vrai. L’ion Mn2+ a la configuration électronique [Ar] 4s0 3d5 il possède donc deux couches (n=1
couche K et n = 2 couche L) complètes.
E. Faux. L’ion S2- (S, Z = 16) possède dans son état fondamental aucun électron non apparié sur
sa couche de valence. L’ion S2- est isoélectronique de l’argon.
A. L’affinité électronique du fluor est supérieure à celle du chlore.
B. Le potentiel d’ionisation du sodium est inférieur à celui du brome.
C. Les éléments de transition sont des éléments qui possèdent une sous-couche f en cours
de remplissage.
D. Les métaux alcalins ont une électronégativité supérieure à 3 selon Pauling.
E. Les halogènes sont des éléments très électropositifs qui donnent facilement des
cations.
Réponses vraies : A, B.
A. Vrai. Le fluor est l’élément le plus électronégatif du tableau période, son affinité
électronique ainsi que son potentiel d’ionisation sont donc les plus élevés.
B. Vrai. Le sodium (Z = 11) est à gauche du tableau périodique tandis que le brome
(Z = 35) est à droite du tableau.
C. Faux. Les éléments de transition sont des éléments qui possèdent une sous-couche d en
cours de remplissage.
D. Faux. Les métaux alcalins ont une électronégativité inférieure à 3 selon Pauling.
E. Faux. Les halogènes sont des éléments très électronégatifs qui donnent facilement des
anions.

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Q7. À propos de la géométrie des molécules, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. La molécule HNO3 appartient selon la théorie VSEPR au type AX3.
B. La molécule PCl3 a une géométrie bipyramide trigonale.
C. La molécule d’eau a une géométrie tétraédrique.
D. Dans la molécule N2, les atomes d’azote sont hybridés sp.
E. Dans la molécule NH3, l’atome d’azote est hybridé sp2.
Réponses vraies : A, D.
A. Vrai. La molécule est la suivante :

B. Faux. La molécule PCl3 a une géométrie pyramidale. En effet, la molécule est de type
AX3E1 :
C. Faux. La molécule d’eau a une géométrie coudée. En effet, H2O est de type AX2E2.
D. Vrai. Chaque atome d’azote de la molécule |N≡N| est de type AX1E1 donc hybridé sp.
E. Faux. Dans la molécule NH3, l’atome d’azote est hybridé sp3.
La molécule est de type AX3E1 :
Q8. A propos des molécules, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. La molécule d’éthylène est plane.
B. Dans la molécule d’éthylène, tous les carbones sont tétragonaux (géométrie
tétraédrique).
C. La molécule de dioxygène est peu réactive.
D. La molécule NH4+ a une géométrie coudée.
E. La molécule CH3CHCHCH3 est une molécule polaire.
Réponses vraies : A, C.
A. Vrai. La molécule est la suivante :

B. Faux. Dans la molécule d’éthylène, tous les carbones sont trigonaux de type AX3(géométrie
trigonale plane).
D. Faux. La molécule NH4+ a une géométrie tétraédrique car la molécule est de type AX4.
E. Faux. La molécule CH3CHCHCH3 est une molécule apolaire.

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Q9. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

A. Dans le complexe Fe(CN)64-, les ions CN- occupent les 5 orbitales hybrides sp3d2 du cation
Fe2+.
B. Le benzène est une molécule non polarisable.
C. Des liaisons hydrogène peuvent s’établir entre des fonctions alcool.
D. L’hydroxyde de sodium est un solide ionique.
E. Les alcanes sont des molécules polaires miscibles à l’eau.
A. Faux. Dans le complexe Fe(CN)64-, les ions CN- occupent les 6 orbitales hybrides sp3d2 du
cation Fe2+.
Complexes avec le fer : Fe(CN)63- et Fe(CN)64-
Leur géométrie est octaédrique = lié à l’hybridation sp3d2 (AX6)
Fe : 4s23d64p0→Fe2+ : 4s03d64p0
CN Fe2+hybr 3d5sp3d2
CN CN
Fe2+
6 ions CN- occupent les hybrides sp3d2
CN CN
CN
B. Faux. Le benzène est une molécule non polaire mais polarisable. Attention la polarité (lié au
moment dipolaire µ) est différente de la polarisabilité α.
C. Vrai. Exemple :
D. Vrai. L’hydroxyde de sodium NaOH possède une liaison ionique.
E. Faux. Les alcanes sont des molécules apolaires non miscibles à l’eau.

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Q10. Concernant la réaction suivante :

2 NaCl + 3 H2SO4 + MnO2⇄ 2 NaHSO4 + MnSO4 + 2 H2O + Cl2
A. L’élément soufre, dans cette réaction, présente le même nombre d'oxydation dans
tous les composés le contenant.
B. L’élément manganèse de MnSO4 est oxydé par rapport au manganèse de MnO2.
C. L’élément chlore dans Cl2 est réduit par rapport à celui de NaCl.
D. MnO2 est le dioxyde de manganèse.
E. L'oxygène de MnO2 présente un nombre d'oxydation égal à –I.
A. Vrai. Dans H2SO4 no(S) = +VI tout comme dans NaHSO4 et MnSO4.
B. Faux. L’élément manganèse de MnSO4 est réduit par rapport au manganèse de MnO2. En effet,
dans MnSO4 no(Mn) = +II et dans MnO2 no(Mn) = +IV.
C. Faux. L’élément chlore dans Cl2 est oxydé par rapport à celui de NaCl. Dans Cl2 no(Cl) = 0,
tandis que dans NaCl no(Cl) = -I.
E. Faux. L'oxygène de MnO2 présente un nombre d'oxydation égal à –II.
Q11. Soit un médicament possédant deux groupements chimiques fonctionnels ionisables : un

groupement acide carboxylique (pKA1 = 4,5) et un groupement hydroxyle aromatique (ou
phénolique) (pKA2 = 9,5). Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Le groupement hydroxyle aromatique est une base.
B. Le sel de sodium de ce médicament libère une base en solution aqueuse.
C. Le groupement acide carboxylique cède moins facilement un proton dans l’eau que le
groupement hydroxyle aromatique.
D. La forme moléculaire du médicament est majoritaire à pH = 2,5.
E. Le pH d’une solution aqueuse de ce médicament à une concentration de 10-2 M est égal
à 7.
Réponses vraies : B, D.
A. Faux. Le groupement hydroxyle aromatique est un acide. Le groupement -OH du phénol est
capable de céder un proton, de plus, les phénols sont plus acides que les alcools
aliphatiques, la base conjuguée est l’ion phénolate.
C. Faux. Le groupement acide carboxylique cède plus facilement un proton dans l’eau que le
groupement hydroxyle aromatique. Son pKa est plus faible, c’est donc le carboxyle qui libère
son proton le plus facilement.
D. Vrai. A pH = 2,5 les deux groupements sont protonés :
HOOC-R-OH pKa1 -
OOC-R-OH pKa2 -
OOC-R-O-
pH
4,5 9,5
E. Faux. Le pH d’une solution aqueuse de ce médicament à une concentration de 10-2 M est égal
à 3,25. En effet, on considère que la 1ère acidité domine, on utilise donc la relation des acides
faibles : pH = ½ pKa – ½ log C = ½ (4,5) – ½ log (10-2) = 2,25 – ½ (-2) = 2,25 + 1 = 3,25.

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Q12. Concernant les oxydants et réducteurs, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. Dans le couple redox cystine/cystéine, la cystéine est la forme oxydée.
B. L’atome de soufre dans la cystéine a un nombre d’oxydation égal à –II.
C. L’ion dichromate (Cr2O72-) s’oxyde en ion Cr3+.
D. Le potentiel du couple redox (Cr2O72-/ 2Cr3+) est indépendant du pH.
E. Il y a un échange de 14 électrons dans la réaction redox correspondant au couple
(Cr2O72-/2 Cr3+)
Réponse vraie : B.
A. Faux. Dans le couple redox cystine/cystéine, la cystine est la forme oxydée. La cystine est
composée de deux cystéines (R-SH) reliées par un pont disulfure (S-S).
C. Faux. L’ion dichromate (Cr2O72-) se réduit en ion Cr3+. En effet, l’ion dichromate est un
oxydant, la demi-équation est : Cr2O72- + 14 H3O+ + 6 e- = 2 Cr3+ + 21 H2O.
D. Faux. Le potentiel du couple redox (Cr2O72-/ 2Cr3+) est dépendant du pH. La demi-équation
fait intervenir des ions H3O+.
E. Faux. Il y a un échange de 14 ions oxonium dans la ½ réaction redox correspondant au
couple (Cr2O72-/2 Cr3+).
Q13. A propos du carbone à l’état diamant :
Diamant
∆fH° (kJ.mol-1) 2,0
S° (J.K-1.mol-1) 3,0

A. Le diamant est considéré comme l’état standard du carbone.
B. La formation du diamant est spontanée à 27 °C.
C. La formation du diamant est spontanée à 1000 °C.
D. Si l’enthalpie de formation de la liaison C-C est égale à - 347 kJ.mol-1, l’enthalpie de
dissociation de cette liaison vaut + 347 kJ.mol-1.
E. Les énergies des liaisons C-C et C=C ont la même valeur.
A. Faux. Le graphite est considéré comme l’état de référence du carbone.
B. Faux. La formation du diamant n’est pas spontanée à 27 °C. En effet, l’énergie de Gibbs est
positive :
∆G = ∆H – T∆S = 2000 – (273+27) x 3 = 2000 – 300x3 = 2000 – 900 = 1100 J.mol-1>0.
C. Vrai. En effet, l’énergie de Gibbs est négative : ∆G = ∆H – T∆S = 2000 – (1000 + 273) x 3 =
2000 – 3819 d’où ∆G = – 1819 J.mol-1 < 0.
E. Faux. Les énergies des liaisons C-C et C=C n’ont pas la même valeur.

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Q14. A propos des enthalpies et du changement de phases, pour un même produit, dites si les
A. L’enthalpie de sublimation est égale, au signe près, à l’enthalpie de vaporisation.
B. L’enthalpie de sublimation est égale, au signe près, à l’enthalpie de liquéfaction.
C. L’enthalpie de fusion est égale, au signe près, à l’enthalpie de congélation.
D. L’enthalpie de fusion est égale, au signe près, à l’enthalpie de vaporisation.
E. L’enthalpie de vaporisation est égale, au signe près, à l’enthalpie de liquéfaction.
Réponses vraies : C, E.
A. Faux. L’enthalpie de sublimation est égale, au signe près, à l’enthalpie de condensation.
B. Faux. L’enthalpie de vaporisation est égale, au signe près, à l’enthalpie de liquéfaction.
C. Vrai. La fusion est le processus inverse de la congélation (ou solidification).
D. Faux. L’enthalpie de fusion est égale, au signe près, à l’enthalpie de solidification, ou
congélation.
E. Vrai. La vaporisation est le processus inverse de la liquéfaction.
Q15. On donne les énergies de liaison suivantes :
H2 (g) Cl2 (g) HCl (g)

ΔLH° (kJ. mol )
-1
436 242 431
∆LH° = Variation d'enthalpie de liaison à l’état standard

∆fH°= Variation d'enthalpie de formation à l’état standard

A. ∆LH° de H2 correspond à l'énergie de la réaction : 2 H (g) → H2 (g).
B. ∆LH° de Cl2 correspond à l'énergie de la réaction : Cl2 (g) → 2 Cl (g).
C. ∆fH° de HCl (g) est égal à – 184 kJ.mol-1.
D. HCl est l'acide chlorhydrique.
E. HCl est un acide faible.
Réponses vraies : B, D.
A. Faux. ∆LH° possède une valeur positive, elle correspond donc à la dissociation de la liaison H2
(g) → 2 H (g).
C. Faux : 2 ΔfH° (HCl) = ΔLH°(H2) + ΔLH°(Cl2) - 2 ΔLH°(HCl)
→ ΔfH° (HCl) = ½ (ΔLH°(H2) + ΔLH°(Cl2) - 2 ΔLH°(HCl)) = ½ (436 + 242 - 2x431) = ½ (678-
862) = ½ (-184) = -92 kJ.mol-1.
E. Faux. HCl est un acide fort.

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Q16. A propos de la thermodynamique, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou

fausses :
A. Un système isolé échange de l’énergie avec l’extérieur.
B. Un système fermé échange de la matière avec l’extérieur.
C. Le premier principe de la thermodynamique est le suivant : l’énergie interne d’un
système fermé est constante.
D. La chaleur est un transfert d’énergie résultant d’une différence de température entre le
système et son environnement.
E. Une réaction de combustion est une réaction endothermique.
Réponse vraie : D.
A. Faux. Un système isolé n’échange ni énergie ni matière avec l’extérieur.
B. Faux. Un système fermé échange de l’énergie avec l’extérieur.
C. Faux. Le premier principe de la thermodynamique est le suivant : l’énergie interne d’un
système isolé est constante.
E. Faux. Une réaction de combustion est une réaction exothermique.
Q17. Soit une base faible B dans l’eau dont la constante de basicité est égale à 10-7,5. Dites si
les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Le pKB est égal à -7,5.
B. Le pKA est égal à 6,5.
C. La somme algébrique des valeurs de pKA et pKB est égale à 7.
D. L’acide conjugué de B noté BH+ est un acide fort.
E. A pH = 5,5, il y a 99% de la forme B et 1% de la forme BH+.
Réponse vraie : B.
A. Faux. Le pKB est égal à +7,5. En effet, on a : pKB = – log KB = – log(10-7,5) = 7,5.
B. Vrai. pKA + pKB = pKe = 14 donc pKA = pKe – pKB = 14 – 7,5 = 6,5.
C. Faux. La somme algébrique des valeurs de pKA et pKB est égale à 14.
D. Faux. L’acide conjugué de B noté BH+ est un acide faible. Le pKa est supérieur à 0.
E. Faux. A pH = 5,5, il y a 10% de la forme B et 90% de la forme BH+. A pH = pKa – 1 on a 90 %
d’acide et 10 % de base.
90%/10% 90%/10%
50%/50%
[acide] = 10 [base] [base] = 10 [acide]
[acide] = [base]
Acide prédomine Base prédomine =
= forme protonée forme déprotonée
(AH ou BH+) pKa – 1 pKa = 6,5 pKa + 1 (A- ou BH) pH
= 5,5 = 7,5

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Q18. A propos des notions de pH et de potentiel, dites si les affirmations suivantes sont vraies
ou fausses :
A. L’ajout de 0,1 mol d’hydroxyde de sodium à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une valeur
de pH égale à 13.
B. L’ajout de 0,1 mol d’acide chlorhydrique à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une valeur
de pH égale à 0.
C. Le couple redox O2(g) / H2O(l) définit par convention la valeur zéro volt de l’échelle
des potentiels.
D. La valeur de potentiel du couple Fe3+/Fe2+ est supérieure à celle du couple
Fe2+/Fe(s).
E. La dissolution de CO2(g) dans l’eau pure n’influence pas le pH
Réponses vraies : A, D
A. Vrai. Cela revient à une solution de base forte à une concentration de 0,1 mol.L-1 soit 10-1 M.
On a donc pH = 14 + log [base] = 14 + log (10-1) = 14 – 1 = 13.
B. Faux. L’ajout de 0,1 mol d’acide chlorhydrique à 1 L d’eau pure à 25°C conduit à une valeur
de pH égale à 1. En effet, cela revient à une solution d’acide fort à une concentration de 10-1
M on a donc pH = - log [acide] = - log (10-1) = 1.
C. Faux. Le couple redox H+/H2 définit par convention la valeur zéro volt de l’échelle des
potentiels.
E. Faux. La dissolution de CO2(g) dans l’eau pure modifie le pH. CO2 forme de l’acide
carbonique dans l’eau ce qui rend l’eau distillée légèrement acide.
Q19. Dans la demi-réaction d’oxydo-réduction du couple MnO4-/Mn2+, quels sont les nombres
d’ions oxonium (H3O+) et d’électrons (e-) mis en jeu ?
A. 7 H3O+ et 1 e-
B. 8 H3O+ et 4 e-
C. 0 H3O+ et 1 e-
D. 5 H3O+ et 2 e-
E. 8 H3O+ et 5 e-
Réponse vraie : E
L’équation est la suivante : MnO4- + 8 H3O++ 5 e-→ Mn2++ 12 H2O.

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Q20. Concernant la molécule suivante, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. La configuration de cette molécule est 2R3S

B. Cette molécule peut exister sous quatre configurations différentes
C. Une forme méso existe pour cette molécule
D. Cette molécule peut être aussi représentée par la conformation suivante :
E. Cette molécule possède un plan de symétrie
Réponses vraies : A, B
C. Faux. Aucun plan/axe ou centre de symétrie n’existe dans la molécule, ce n’est pas un méso.
D. Faux. La configuration de la molécule représentée est 2R3R contrairement à la molécule de
l’énoncé 2R3S.
E. Faux. La molecule ne possède pas de plan de symétrie.
Q21. Concernant les mécanismes, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Dans une SN1 le carbanion est l’intermédiaire réactionnel.
B. Dans une SN2 le mécanisme est en une étape
C. Dans une E1 l’intermédiaire réactionnel n’est pas le même que la SN1
D. La réaction SN2 est stéréopositive
E. Dans une E2 la disposition géométrique de la molécule conditionne le produit final.
Réponses vraies : B, E.
A. Faux. Dans une SN1 le carbocation est l’intermédiaire réactionnel.
C. Faux. Dans une E1 l’intermédiaire réactionnel est généralement un carbocation
comme la SN1.
D. Faux. La réaction SN2 est stéréosélective.

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Q22. Concernant la stéréochimie, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. Les molécules 1 et 2 sont énantiomères.

B. Les molécules 1 et 4 sont identiques.
C. La molécule 3 est chirale.
D. Les molécules 2 et 3 sont identiques.
E. La molécule 1 est dans la configuration SS.
Réponses vraies : B, D, E.
A. Faux. Les molécules 1 et 2 sont diastéréoisomères. Il y a rotation autour de la liaison sigma
C-C.
C. Faux. La molécule 3 est achirale. Elle possède deux C* substitués de façon identique.
Q23. Concernant les aromatiques, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses.
A. Le bromobenzène est une molécule aromatique.
B. La SEAr est une substitution élimination.
C. L’intermédiaire de Wheland est un carbocation.
D. Le toluène est obtenu à partir de CH3CH2Cl et du benzène.
E. Dans le nitrobenzène le groupement nitro est méta-directeur.

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Q24. Concernant les structures électroniques, dites si les mouvements électroniques suivants
sont vrais ou faux :

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Q25. Concernant les réactions suivantes, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou
fausses :
A. La séquence 2->2’->2’’ correspond à une élimination.

B. La réaction selon 3 est une réaction acide-base.
C. La substitution selon la séquence 1->1’ permet la formation d’un racémique.
D. Les électrons de l’hydroxyle HO- en font un bon électrophile.
E. La déprotonation selon 4 est la réaction majoritaire.
Réponses vraies : A, B, C.
C. Vrai. Le dérivé halogéné est tertiaire, il s’agit donc d’une SN1 réalisée en 2 étapes. Si le carbone
concerné est asymétrique, la SN1 produit en effet une racémisation.
D. Faux. Les électrons de l’hydroxyle HO- en font un bon nucléophile.
E. Faux. La déprotonation selon 3 est la réaction majoritaire ; la fonction amine est moins acide
que la fonction alcool qui réagit donc de façon prioritaire face à une base.
fausses :
A. Il s’agit d’une conformation bateau.

B. Le groupement Et est en position axiale.
C. Il existe un équilibre entre deux conformations chaises.
D. Un substituant volumineux se place en position équatoriale.
E. Les 2 substituants Et et Me sont en position trans.

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fausses :
A. Une mésomérie est possible entre les carbones 2 et 5.

B. Aucune conformation n’est possible entre les carbones 3 et 4.
C. Une tautomérie existe sur le carbone 1.
D. Le carbone 1 peut exister sous deux configurations.
E. Le carbone 1 est asymétrique.
Réponses vraies : A, B, D, E.
A. Vrai. De la mésomérie existe entre les carbones 2 et 5, il n’y a donc pas de libre rotation entre
les carbones 3 et 4 et donc absence de conformations.
C. Faux : La tautomérie nécessite de la mésomérie vers la fonction OH. Ici il y a 2 liaisons simples
entre le OH et la double liaison C2-C3 il n’y a donc pas de tautomérie.
fausses :
A. La double liaison est en configuration E.

B. Une bromation de l’alcène avec Br2 passe par un bromonium
C. L’alcool est secondaire.
D. Une déshydratation de l’alcool peut permettre la formation d’un l’alcène.
E. La double liaison est une fonction électrophile.
B. Faux. L’alcool est primaire. Le carbone qui porte la fonction alcool est relié à 2 H.
E. Faux. La double liaison est une fonction nucléophile.

99
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Q29. Soit la réaction de désamination suivante (1), réalisée à 25°C :

(1)
C4H6NO4- ⇄C4H2O42-+ NH4+
On donne les enthalpies libres standards des réactions suivantes :
C4H4O52- + NH4+⇄C4H6NO4- + H2O + 13 kJ.mol-1

C4H4O52- ⇄C4H2O42-+ H2O - 3 kJ.mol-1
A. La réaction de désamination (1) libère 16 kJ.mol-1.
B. La réaction (1) est non spontanée.
C. Les données fournies permettent de calculer la variation d’entropie associée à la
réaction (1).
D. La formule ∆G° = RT ln K permet de calculer la constante d’équilibre de la réaction (1).
E. La constante d’équilibre est inférieure à 1.
Réponse vraie : A.
A. Vrai. On peut écrire le chemin réactionnel suivant :
∆𝐫 𝐆°=−𝟏𝟑−𝟑= −𝟏𝟔 𝐤𝐉.𝐦𝐨𝐥−𝟏
C4H6NO4- ሱۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛۛሮC4H2O42-+ NH4+
+ H2O + H2O
∆G° = −13 kJ. mol−1 ∆G° = −3 kJ. mol−1
C4H4O52-+ NH4+
B. Faux. La réaction (1) est spontanée. En effet, ∆rG° est négative.
C. Faux. Les données fournies ne permettent pas de calculer la variation d’entropie associée à
la réaction (1).
D. Faux. La formule ∆rG° = – RT ln K permet de calculer la constante d’équilibre de la réaction
(1).
E. Faux. La constante d’équilibre est supérieure à 1. ∆rG°< 0  K > 1.

100
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Q30. Concernant les réactions, dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :
A. L’action du brome sur un alcène est une réaction d’élimination.
B. L’action de l’acide chlorhydrique sur un alcène peut donner un composé halogéné.
C. L’ion bromonium est un intermédiaire ponté.
D. L’addition de HBr sur un alcène suit la règle de Smirnoff.
E. L’action de HBr sur le propène passe par l’intermédiaire suivant : CH3-CH2-CH2+.
Réponse vraie : B.
A. Faux. L’action du brome sur un alcène est une réaction d’addition électrophile.

101

Paces Ac Ue1 Chimie 15 21

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Tél : 03 83 40 70 02

Annales Corrigées par année

Annales des années :

Durée de l’épreuve : 2H chimie + biochimie

Nombre de QCM : 30 (2015-2016) – 30 (2016-2017) – 30 (2017-2018) – 32 (2018-2019) –

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2020-2021 2019-2020 2018-2019 2017-2018 2016-2017 2015-2016

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Q2. Dans son état fondamental, l’atome de chrome (Z=24) :

Une seule solution est vraie

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A. Faux. Il n’y a qu’une liaison double.

Q5. Concernant la configuration électronique des molécules, le nombre d’électrons non

Une seule solution est vraie

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Q16. Soient les deux réactions suivantes réalisées à 298 K :

½ H2(g) + O2(g) → HO2(g)

On considère la température de 25°C, on donne l’enthalpie de la réaction 𝚫rH° = 14.3 kJ.mol-1,

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Q23. La transformation du glucose en éthanol découle d’un processus de fermentation dû à la

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Q24. Soient les molécules ci-dessous :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

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Q26. La première étape de synthèse du Clonazépam (Antiépileptique de la famille des

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

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Q28. Soit la molécule de bromocriptine (Agoniste dopaminergique) ci-dessous :

Quelle est l’affirmation juste ? (une seule solution est vraie)

Q29. Soit le carbocation ci-dessous :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

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Q30. Soit la dernière étape de synthèse de l’atropine (antispasmodique) ci-dessous :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

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Q32. Soit la réaction d’élimination ci-dessous :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

Q33. Soit la réaction de substitution nucléophile ci-dessous :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

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Q34. Soit la réaction d’élimination ci-dessous :

Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

Q2. Dans son état fondamental, l’atome de cobalt (Z=27) :

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Q3. Dites si les affirmations suivantes sont vraies ou fausses :

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B. Vrai. Une VSEPR de type AX 2 E2 correspond à une géométrie coudée.

C. Vrai. Une VSEPR de type AX 3 correspond à une géométrie triangulaire plane.

E. Vrai. Une VSEPR de type AX 6 correspond à une géométrie octaédrique.

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Polaire Non polaire

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Q9. Quelle molécule présente un arrangement linéaire de tous ses atomes ?

B. Faux. Une VSEPR de type AX 2 E2 correspond à une géométrie coudée.

C. Vrai. Une VSEPR de type AX 2 correspond à une géométrie linéaire.

D. Faux. Une VSEPR de type AX 3 E correspond à une géométrie pyramidale.

E. Faux. Une VSEPR de type AX 3 correspond à une géométrie triangulaire plane.