Introduction à la Chimie

Organique.
Pourquoi la chimie Organique ?

C’est quoi la chimie organique?

Omniprésence de la chimie Organique?
Un peu d’histoire
Les éléments de la chimie organique.
Comment ça marche.
C’est quoi la chimie Organique?

l
e u a
e d o
e n c e
f ér i q u
d i f g a n
l a n o r l e
A ie i r a
i m i n é
ch m
 Où tout n’est que …..

Verre Métal Pierre Précieuse

……………On a
 Vous avez compris !!!!!!
Alors que la chimie
organique c’est celle
du vivant.
La chimie minérale
c’es t la chimie du
non vivant.

Naturel ou artificiel.
Sans elle on vivrait

Dans un désert!!!!!!!!!!!!!!!!!
 Omniprésence de la chimie
Organique

Surtout dans notre vie quotidienne……….

Voici quelques grands domaines d’applications.

La Pharmacie
Les
La
L’alimentaire
Leparfumerie
décoration
carburant
plastiques

Et ses conséquences collatérales !!!!!!!!!!

Mais aussi

emballage
bâtiment Medecine

ameublemen
isolation
Orga

Transport sport

agriculture textile
 Donc….
La synthèse
organique à mis à
notre disposition de
nombreux composés
qui ont supplantés
bien des matériaux ou
produits naturels.
Ce qui entraîna une
modification
considérable de notre
mode de vie.
 Préhistoire et antiquités
La Préhistoire : La chimie pratique

L'utilisation du feu pour ses rôles multiples.

- comme source de lumière et de chaleur.
- comme arme .
- comme source d'énergie.
Les teintures végétales & animales :
- Les extraits du pastel et de l'indigo donnaient le bleu
- Les teintures animales telles que le pourpre extrait d'un coquillage : le murex
 Les philosophes grecs :

 Les premiers à s’intéresser:

 Sans intérêt technique. 2 Philosophies
 Théoriciens fondés sur la raison.
 Dénués d’expérimentation.

Homère
Epicure

Démocrite
Thalès

- La théorie élémentale. - La théorie atomique.

 Les Alchimistes
C'est un « art sacré »

Un alchimiste, en purifiant la matière, applique sa recherche dans la

transmutation des métaux, dans le but d'arriver à l'or.

Pour ce faire, il nécessite un accessoire : la pierre philosophale ou

poudre de projection

Cette quête s'est donc accompagnée d'un nombre

impressionnant de manipulations

•Distillation,
•Sublimation
•Filtration
•Dissolution
 Début XIXème
Wohler synthétise l'urée à
Antoine Laurent de Lapartir de cyanate Marcelin Berthelot
voisier (1743 - 1794)d'ammonium. C'est la ruina définitivement laRobert Woodward ,
la définit comme étant Les débuts de
première synthèse d'un théorie de la force
Prix Nobel en 1965,
la chimie des synthétisa la
composé organique à vitale en multipliant
composés contenantpartir d'un composé
carbone, hydrogène,inorganique. On peut donc
l’organique.
les synthèses CORTISONE et la
vitamine B12
organiques.
oxygène, phosphorefaire
et de la chimie On lui doit également (100 réactions
azote. organique sans aide la synthèse totale de successives.
divine. L'idée de force l’acétylène.
vitale est bannie.
 Pour Conclure:
Le prodigieux développement de la chimie
organique a conduit à une multitude de
composés selon la progression:
Isolement et étude de structure de produits
naturels..
Reproduction de produits naturels par synthèse
Synthèse de molécules nouvelles.
 Les éléments principaux
Puis Mais aussi
Principalement
Des halogènes Des alcalins comme
comme principalement

Le Carbone
L’azote

L’hydrogène Et même des alcalino-terreux

L’oxygène
 Conclusion

C H O N

né 4 1 6 5

nd 4 1 2 3
 Comment ça marche ???

Représentation de Lewis et de Cramm.

La tétravalence du Carbone.
Composition centésimale.
Quelques molécules simples.
Le dioxyde de Carbone: CO2

L’ammoniac: NH3

Le méthane: CH4

L’eau: H2O
La tétravalence du carbone.
L’atome de carbone
4 liaisons simples
peut n’avoir que :
2 liaisons simples &u
ne double liaison.
4 1 liaison simple &
une triple liaison.
Liaisons covalentes.
2 doubles liaisons
Ni plus ni moins.
 Composition centésimale
Exercice d’application.
L’analyse centésimale en masse de l’éthanal est:
%C = 55,00 ; %H = 8,92
La masse molaire de l’éthanal est M = 43,9 g/mol

Pour 43,9 g d’éthanal on a: • (55 * 43,9)/100 = 24,14 g de C

• (8,92 * 43,9)/100 = 3,92g de H

• Et (100 – ( 55+8,92)) = (36,08 *43,9)/100

•2 atomes de C = 15,83 g de O
Soit
•4 atomes d’H
•1 atomes O
 Formule de l’éthanal.
Molécule éthanal C2H4O

Atomes C C O H H H H

Structure (L)4 (L)4 (L)6 (K)1 (K)1 (K)1 (K)1

né 4 4 6 1 1 1 1

nl 4 4 2 1 1 1 1

Nd 6+4+4+1+1+1+1=18/2=9

Représentation
H C C

Conclusion Règle de l’ octet respectée pour le carbone l’oxygéne & l’octet pour les hydrogènes
La théorie élémentale
Le corps matériel n'est en fait rien
d'autre qu'une combinaison de
quatre éléments:

Dilaté à l'extrême, l’air devient feu ;

comprimé, il se transforme en vent ; il
produit des nuages, qui donnent de
l'eau lorsqu'ils sont comprimés. Une
compression plus forte de l'eau
transforme celle-ci en terre
 La théorie atomique
Selon eux, la matière serait discontinue et formée d'entités élémentaires : les atomes.

L'assemblage serait mécanique; - la cohésion d'un solide

est due à l'entrelacement d'atomes crochus.

Les liquides sont caractérisés par des atomes lisses et ronds

qui glissent facilement.

Ces deux théories sont des théories totalement

philosophique.
C'est la théorie élémentale qui va longtemps
l'emporter (base de la culture des alchimistes),
Epicure
Le Carbone

A Z né nd
12 6 4 4
L’hydrogène

A Z né nd
1 18 1 1
L’azote

A Z né nd
14 7 5 3
L’oxygène

A Z né nd
16 8 6 2
 La molécule d’eau.
Ecrire la structure électronique de
chacun des atomes. Molécule Eau H2O
En déduire le nombre né sur leur Atomes H H O
dernière couche puis le nombre de
doublet liant susceptible d’être fait Structure (K)1 (K)1 (L)6
nl. né 1 1 6
Calculer le nombre de doublet nd nl 1 1 2
a représenter. Nd 1+1+6=8/2=4
Vérifier si la règle du duet et de O

l’octet sont respectées.

Représentation
H H

Règle du duet respectée pout

Conclusion l’hydrogène et de l’octet pour
l’oxygène.
 .
La molécule de dioxyde de Carbone
Ecrire la structure électronique de Dioxyde de
Molécule CO2
chacun des atomes. Carbone
En déduire le nombre né sur leur
dernière couche puis le nombre de Atomes C O O
doublet liant susceptible d’être fait nl.
Calculer le nombre de doublet nd a Structure (L)4 ((L)6 (L)6
représenter.
Vérifier si la règle du duet et de l’octet né 4 6 6
sont respectées. nl 4 2 2
Nd 4+6+6=16/2=8

Représentation O C O

Règle de l’ octet respectée

Conclusion
pour le carbone & l’oxygène.
 La molécule de méthane.
Ecrire la structure électronique de Molécule Méthane CH4
chacun des atomes.
En déduire le nombre né sur leur
dernière couche puis le nombre de Atomes C H H H H
doublet liant susceptible d’être fait nl.
Calculer le nombre de doublet nd a
représenter. Structure (L)4 (K)1 (K)1 (K)1 (K)1
Vérifier si la règle du duet et de l’octet
sont respectées. né 4 1 1 1 1
nl 4 1 1 1 1
Nd 4+1+1+1+1=8/2=4
H H

Représentation H C H

C
Règle de l’ octet respectée pour le
H
H Conclusion carbone & l’octet pour les
hydrogènes
H
 La molécule d’ammoniac
Ecrire la structure électronique de Molécule Ammoniac NH3
chacun des atomes.
En déduire le nombre né sur leur
dernière couche puis le nombre de Atomes N H H H
doublet liant susceptible d’être fait nl.
Calculer le nombre de doublet nd a
représenter. Structure (L)5 (K)1 (K)1 (K)1
Vérifier si la règle du duet et de l’octet
sont respectées. né 5 1 1 1
nl 3 1 1 1
Nd 5+1+1+1=8/2=4

H N H
N H Représentation
H
H
Règle de l’ octet respectée pour
H Conclusion l’azote & l’octet pour les
hydrogènes
 4 liaisons simples
H

En règle générale les Le méthane C

H
H
atomes des H
H

molécules, s’orientent O

Le méthanol
de façon à être le plus C
H
loin possibles des uns H
H

des autres. H

Le chlorobromométhane
C
Cl
H
Br
H
H

Le méthanamine
C
H
H
H
 Structure tétraédrique.
H
Pour un atome de
carbone engagé dans
quatre liaisons 109°
C H
simples, la géométrie
est tétraédrique. H H

L’angle est voisin de H

109°.
109° 109°
C C

H H
2 liaisons simples & 1 double
La géométrie autour d’un carbone engagé dans
une double liason et deux liaisons simples sera
plane.
L’atome de carbone et les atomes auxquels il
est liés appartiennent au même plan.

Ethylène Méthanal
 1 simple & 1 triple liaison.
La géométrie autour d’un carbone engagé dans
une triple liaison et une liaison simple sera
linéaire
L’atome de carbone et les atomes auxquels il
est liés appartiennent à une même droite.

Acide cyanhydrique
acétylène
 2 doubles liaisons
C’est la même géométrie que le cas précédent.

Dioxyde de carbone Butadiène 1,2