ieee BIR rece nenneeenennennneee COMPOSITION DE CHIMIE SERIE: TSE DUREE: 03h EPREUVE DE CHIMIE A. QUESTIONS DE COURS : { I. Les propositions suivantes sont-elles vraies ou fausses ? Justifie chaque élément de i COEF: 03 réponse, puis corrige celles qui sont fausses, { a) Un alcool primaire de formule R-CH.OH n’est jamais chirale, | jb) Les diastéréoisméres sont des stéréo-isoméres de conformation. } { t Une molécule chirale contient un atome de carbone asymétrique. Bo d'une liaison simple. { ¢] Les cétones réduisent la liqueur de Fehling, ; IL, Indiquer pour chacune des réactions ci-dessous, la formule semi-développée le nom { des composés désignés par les lettres : A,B,C, Det E *Chlorure de méthanoyle +A ___, méthanoate de 2-méthylpropyle + B. } “CHa ~ CH ~ COCI + CHa - NH CHs —_ HCI + } cH i *(CHs ~ CHz CO)20 + ethanol —_+ acide Propamoique + D i *Chlorure de benzoyle + éthanoate de sodium ——E + Nacl } B. EXERCICE } Soit E une amine saturée contenant 19,2% en masse d’azote i 1. Déterminer la formule brute de cette amine. j 2. Donner les différentes formules semi-développées Possibles en se limitant aux amines { primaires et tertiaires et les nommer. i 8. La réaction de Yamine E avec un halogénure dalkyle conduit un seul type de 4 composé. j 3.1. Quel est le nom de cette amine ? 8.2. Ecrire 'équation-bilan de cette réaction et donner le nom général du composé i btenu. } 4. E réagit sur l'iodoéthane j 4.1. Ecrire léquation - bilan de cette réaction, Indiquer le nom du composé obtenu. ; 4.2. Quel caractére des amines cette réaction met-elle en évidence > Comment s'appelle- trelle ? ©. PROBLEME Pi formule brute CsHeO2. Quelles sont les formules semi-développées possibles de ce produit ? Donner les noms correspondants. 2) En faisant agir 'ammoniac sur lacide organique X, utilisé a premiére question, on obtient un carboxylate d’ammonium Y. Celui-ci, par chauffage, se déshydrate. On obtient un composé Z de formule brute CsH7ON. 2-1. Ecrire les formules semi-développées et donner les noms de X,Y et Z 2:2. Ecrire Yéquation-bilan de Ja transformation de Vacide organique en carboxylate dammonium puis celle correspondant a la formule de Z. 3) On a obtenu 14,6g du composé Z de formulé CaH7ON. Sachant que le rendement de la réaction de déshydratation est de 85% déterminer la masse de carboxylate d’ammonium Utilisée, On donne les masses atomiques molaires en g.mol"!, M(C) = 12 ; M(H) = 1 ; M(O) = 16 ; M(N) = 14. i j i i / i i i greenness 5 Page 1 onan Scanné avec CamScanner ; 2LYCEE MARRIF Partie I Lihydrolyse d’un ester E produit deux corps A et B., 1) La combustion complete d’une mole de A de formule CxHyOz nécessite six moles de dioxygéne, produit 90g d’eau et 176g de dioxyde de carbone. a) Ecrire "équation bilan de la combustion de A. b) Déterminer la formule brute de A et les formules semi-développées possibles. 2) Voxydation ménagée de A par le permanganate de potassium (KMaOs) acidifié conduit & un corps A’ qui ne réagit pas avec nitrate d’argent ammoniacal (réactif de Tollens ). a) Quelle est la fonction chimique de A’ sachant que sa molécule ne contient pas de groupement carboxyle. b) En déduire les formules semi -développés et les noms de A et A’. ¢) Ecrire les deux demi- équations électroniques et l’équation- bilan d’oxydation de A. On donne le couple M,,0; /M;t? 3) Le corps B réagit avec la chlorure de thionyle le SOC, B+SOCl ——* SO2+HCl + C L’action de C sur la méthylamine produit du N- méthyléthanamide. En présence d’un déshydratant comme PsOjo on a la réaction d’équation : P4010 2B —— D+H20 Indiquer les formules semi-développées et les noms de B, C, D et E. 4)a) Ecrire "équation ~ bilan de la réaction entre l’ester E et une solution d’hydroxyde de potassium a chaud ; nommer les produits obtenus. b) Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction. Page 2 sur 2 ———— Scanné avec CamScanner‘t é ta bbCCLLLLiL LL iii — 1 Trimestre de scolaire L. Maarif Fille | TSExp | Physique Chimie | heures 3 2021/2022 @h at a were: ee A) Questions de cours : (8pts) 7 i t r : 1) Physique : (4pts) y Contexte 1 : Particule chargée en mouvement dans un champ magnétique uniforme Support : Un électron (m = 9,1.10'kg et q = - ¢ = -1,6.107C) pénétre, en O, avec une vitesse horizontale Vo = 10” m/s, dans une région de longueur | =2cm ot régne un champ magnétique uniforme B , vertical et de valeur B= 10°T. La particule en sort et va heurter un écran placé a une distance D = 50cm du point i é é F erentrée, * a é Consigne 1 ; Déterminer l’angle de déflexion et les coordonnées du point de sortie S ot la particule quitte la région de champ magnétique. Consigne 2 : Quelle est la nature du mouvement de la particule de point S jusqu’au point | impact sur I’éeran, Déterminer les coordonnées du point I. Context : Particule chargée en mouvement dans un champ électrique uniforme Support : Soit un proton animé de la vitesse Vj qui entre dans un champ électrique uniforme E tel que Vo perpendiculaire 4 E. Consigne 1 : Définir : la déviation électrique, la déflexion électrique. Consigne 2 : Quelle est Ja nature du mouvement de ce proton dans le champ électrique. ‘ets mE? m!> amts Cpt) cts CEDES CDE? Cents cats GERD GEES GSES Gat} GHA GER GR} Gs eats Ga GRY Gas GR GF Scanné avec CamScannerHN) Chimie + (pts) meres synthétiques Contexte : Po ' Support. : On rappelle que dans un polyamide (x,y), x représente Le nombre d'atomes de 4 carbones dans kv diamine et y le nombre datomes de carbone dans le dinel jon du polyamide (6,8), noté PA 6,8 ou nylon ne 1: Berite Méquation de la polymers du motifet en déduire la masse molaire du polyamide Consigne 2 : Calculer la m achant que le degré de polymérisation est n= 500, ition de Pacide: s de lv marque Rilsan, néee Support 2: La préparation des fibr NE} - (Clb) = COOH 11-amino undécanotque de formule + crire I’équation bilan de préparation du polymare Rilsan, Quelle est sa nature, Consigne 1: ct le type de polymerisation mis en jeu dans cette equation, de polymerisation et calculer sa valeur dans le cas d'un Rilsan f ir le des sse-molaire 73200g/mol. slucose Support : Le glucose et le fructose sont des suc formules semi. ® glucose : HOCH2-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO ; -CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH0H. * fructose : HOC Consigne 1 : Lun de ces sucres est qualifig de réducteur ; lequel et pourquoi ? Consigne 2 : Comment peut-on identifier le glucose ? Consigne 3 ; Citer quatre usages du glucose. i i ' S a ; S a ; isomeres de formules brutes Colli20o et de ; 5 ‘ 8 i 6 i i i i i i Scanné avec CamScannerTI) Exereices : (12pts) 1) Physique : (6pts) Contexte : Satellites Support : On considere une planéte P de masse M. Le mouvement de Pun de ses satellites S, assimilé 4 un point matériel de masse m, est étudié dans un référenticl galiléen, On admet que la planéte est sphérique de centre O, de rayon R. Le satellite décrit autour de la planéte une orbite circulaire de rayon r. ‘ ur un schéma clair, représenter le champ de gravitation Z et la force de gravitation F exereée par la planéte sur le satellite S. Consigne 1 : Consigne 2 : a) Déterminer les expressions de la vitesse V et de la période T du satellite S en fonction de la constante de gravitation universelle G, du rayon r de la trajectoire du satellite et de la masse M de la planete P. a b) Montrer que le rapport ya est une constante. Consigne 3 : Sachant que l’orbite du satellite S a un rayon r= 185500km et que sa période de révolution est T =22,6 heures, déterminer la masse M de la planéte P. Consigne 4 : Un autre satellite S*de la planéte P a une période de révolution T’= 108,4 heures. Déterminer le rayon r° de l’orbite de.ce satellite S*. mh (pts) et les dérivés des acides carboxyliques Contexte 1 : Acides a-aminés, Amin Support : La formule générale d’un acide 2-amino alcanoique est : R-CH(NH2)-COOH ; c’est-a-dire R- est un groupe alkyle. st 1300kg/m’, Le volume molaire gazeux Vo = 22,41/mol ; la masse volumique de Vai On donne : M(C)=12g/mol ; M(H1)=1g/mol ; M(O)=16g/mol ; M(N)=14g/mol de cet acide @-aminé. Le volume ure et de pression vaut Consigne 1 : On vaporise entiérement une 1m de gaz obtenu mesuré dans les conditions normal V=2,13ml a) Montrer que la densité de vapeur de cet aide a-aminé vaut approximativement d=3,07. b) En déduire sa masse molaire, sa formule semi-développée et son nom dans la nomenclature officielle. c) Le composé est chiral. Pourquoi ? Donner les représentations de Fischer de ses deux énantiomeéres. 3 i. we a mh om om th otk ork ok mo “ee mn Scalineavéé Cam&cafiner* a @ a 4) Donner les formules de trois formes de l’acide a-aminé présente dans la solution aqueuse. ¢) Quelle est la forme prédominante a pH= 6 ; 4 pH=10,6. On donne : pka; = 2,3 et pka= Consigne 2 : On réalise la décarboxylation d’une masse m’=8,9g de l’acide a-aminé précédent. or ae et a) Ecrire I’équation de cette réaction, b) Quelle masse d’amine obtient-on si le rendement de la réaction est de 80%. c) Donner la formule semi-développée et le nom de l’amine. d) On fait réagir amine obtenue sur le chlorure d’éthanoyle. Ecrire I”équation de la réaction sachant est en excés puis nommer les produits organiques formés. Consigne 3 : L’amine obtenue posséde un isomére de fonction. a) Donner la formule semi-développée et le nom de cet isomere. b) On procéde a l’alkylation de I’isomére avec l’iodométhane CHsI. Donner les formules semi-développées et les noms des produits de la réaction. Contexte 2 : Alcool et stéréochimie Support : On considére un alcéne A, de formule CaH2n. Consigne 1 : Par action de l’eau sur A, en présence de l’acide sulfurique, on obtient un cozps B. Ecrire I’ équation de la réaction et préciser quelle fonction chimique posséde B. eats cms nts aR CH aks mE ANE ERE DEE NES EE Consigne 2 : L’analyse de B montre qu’il contient en masse 60% de carbone. a) Donner sa formule brute et les différents formules semi-développées possibles, b) En déduire la formule brute de A. Quel est le nom de A et celui des différents isomé possibles de B. Gt Gt RY, Si oui lesquelles. c) Parmi ces molécules, certaines sont-elles chirales er at aot at ah Gat GR oat & a -O¢GGCCGCCCETCECEPEPELTELT (CORRS GUE GAD GEBLS GBND CEAS emts EEA CAS CHBES. CARAS cans eats ceDty. cunts Gents cow: ets, ett es es es ns Scanné avec CamScanner