Faculté des Sciences & Techniques Module Département de Chimie T.D. de chimie organique Série N° 6 I - Préciser ie produit obtenu a partir de 1'éthylamine par action de a) NaNO2 + HCI a 0°C d)CH3-CO-OH puis chauffage( 100°C) b) CH3I en excés e) HAL ¢) CH3-CH2-MgBr £) CH3-CO-C1 TI- a) Une amine A ( CgH11N) est traitée par CH3I en excés , en présence d'une base forte AgOH. On obtient en trois étapes un composé B, qui chauffé avec de la potasse fournit du styréne -CH=CH2. Donner les deux formules déeveloppées possibles pour A. b) Un traitement de A par NaNO2 en milieu H* conduit & un dégagement d'azote et a un composé C que l'on aurait pu préparer par une condensation du bromure de phénylmagnésium sur l'oxyde d’éthyléne suivi dune hydrolyse acide. Déterminer A, B et C et écrire toutes tes équations décrites en a) et b). IV - a) Comment peut-on passer d'une amine primaire & un alccol Par action de l'acide nitreux? Inversement, comment peut-on passer d'un alcool a l'amine primaire isologue? b) Exercice dapplication Ecrire les formules développées des quatres amines aliphatiques isoméres de formules brute C3HQN. On appelle A, B, C et D ces quatre amines. A et B traitées par le nitrite de sodium en présence d'acide chlorhydrique, donnent un dégagement d’azote et un produit de formule ‘brute C3Hg0; C et D dans les mémes conditions ne donnent rien. Le produit résultant du traitement ae A par NaNO2, passant 4 300°C sur du cuivre, donne un aldehyde Le sodium réagit sur C pour donner un dégagement d'hydrogéne, mais pas sur D. Donner ta formule développée des 4 isoméres A, B, C, D.ar ~ AT Sux NEE 4 2 Taye, een tien, Ose et eect Nano, +H We-N=e 4HT 5 ne-No = Syo ety ° —> Ho-N=o ave cyt “WN? ee Hythe Nee SY Noo HO (a, ay, — NH N=? & wy, -,~ N= N-9 4 a ©. ~ <>) 9" > ay -a,-N2N 4 H,% O\— \ ta, UO 4 vt oS uy, a, Nay b) yy ont, USE 5 Oy MIO a yar ° youre Me os a= Hy br 4 ¢) bay = Ha My eg ay Uh, SH My Br + He ? i Oia, - C0, 7 . -¢ J) a4, — Ua MH -—5 a NE oye USN +H, oy @ g te) omy ema BS Cg Ul, —NH=== “2 Sr N26 (Serb) ' Vy s r 2, yA a ah Se oper. | Gz Nixa yreeDait mertcoma be prdecttyebins OF Udowinclias d'HoPfinanr. bes tinh lager prwrenk ne Qn, oo peyote : b-ny om ¢ —u.-4, -NH,- Mia a, 58 a Ceimlidr: & Bete, gh Stes TS OK 5 $e Py 1 “%s Oy tH) GMybe Gam ge IgE Bonero ~~ Ye c don Rove bao, m4 HL @ Ga Bobi be wy Now) te won a) Ante Te ME. t-wn, 4 W-0-N? HY Reon HHT + n> 0 Prweenet opm eld albeok o& Mmnde pt. 4. peow DE, Pop iys ho 2 oe oye RMT ONS tov b). wv on 1) tg, tng Me Hy wy, He OH pets lv ye 3 ate Ow, w, Ww le, Cg rig Bf 8 4. In pak 0 ph den mec (loks anleerde mibeus), Urlirel lane pe be aah TOM phlei bm adele > AE om W.-M dow Bf: dy 14 "My eprede im hyphogin medics eles £ wo a ie - —, ~ = MH- My So uy long