Hyoscyamine

Hyoscyamine

Structure de l'hyoscyamine

Identification
Nom 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-
UICPA azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle

Synonymes L-tropate de tropyle

No CAS 101-31-5
NoEINECS 202-933-0
Code ATC A03BA03
SMILES [Afficher]

InChI [Afficher]

Propriétés chimiques
Formule
C17H23NO3 [Isomères]
brute
Masse 289,3694 ± 0,0163 g/mol
molaire1 C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,

Propriétés physiques
T° fusion 108,5 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

T+

[+]

Phrases R : 26/28,

Phrases S : (1/2), 24, 45,

SGH2

Danger
 L'hyoscyamine est un alcaloïde présent dans H300, H330,
diverses plantes de la famille desSolanacées, [+]
notamment chez les Solanacées vireuses comme Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
la belladone, lajusquiame, la datura ou
la mandragore. Son nom est d'ailleurs lié à la
jusquiame (latin scientifique Hyoscyamus). Une des principales sources commerciales
d'hyoscyamine est le Duboisia myoporoides.
L'hyoscyamine est l'ester de l'acide tropique gauche et du α-tropanol (tropine). C'est
l'isomère lévogyre de l'atropine. Comme cette dernière, elle a des
effetsparasympathicolytiques (c'est-à-dire qui s'opposent à l'action du système
nerveuxparasympathique) se traduisant par une tachycardie, une mydriase, une diminution des
sécrétions (salive, sueur) et un ralentissement du transit intestinal.
Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux
central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur.

Références[modifier | modifier le code]

1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements

2007 » [archive], surwww.chem.qmul.ac.uk.

2. ↑ Numéro index 614-012-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI

du règlement CE N° 1272/2008 [archive] (16 décembre 2008)

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 Composé phénylé
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 Spasmolytique
 Antagoniste des récepteurs muscariniques
 Alcaloïde présent dans les Solanacées
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