Alcaloïdes 

Généralités :

1) Définition : un alcaloïde est un composé organique azoté plus ou moins basique, d’origine
naturelle le plus souvent végétale, de distribution restreinte, donnant des réactions de
précipitation avec certains réactifs (Réactifs généraux des alcaloïdes), beaucoup d’alcaloïdes
présentent à faible dose des propriétés pharmacologiques marquées
2) Etat naturel-répartition :
Les alcaloïdes sont des molécules très largement répandues dans le règne végétal, surtout
dans les familles suivantes : Amaryllidaceae, Papaveraceae, Rutaceae, Fabaceae,
Apocynaceae, Solanaceae, Rubiaceae.
Tous les organes peuvent en contenir, mais on ne trouve pas toujours les mîmes alcaloïdes
dans les différents organes d’une plante.
Leur teneur esr très variable, de quelques mg par Kg (alcaloides antitumoraux de la
pervenche de Madagascar à plus de 15 p cent (écorce de quinquina)
-Dans les végétaux, les alcaloïdes sont dissous dans le suc vacuolaire sous forme de sels
organique ou à l état de combinaisons insolubles avec les tanins .
3) Structure-classification
Les alcaloides sont de structure très variées, habituellement mono- ou polycycliques.
L’azote est le plus souvent intracyclique et entre dans la formation d’un noyau déterminant
la classification
« « « Pyridine, piperidine, tropane, quinoleine, isoquinoléine, quinolizidine, indole….)

3) Propriétés physicochimiques :
Les alcaloides sont des composés de masse moléculaire variant de 100 à environ 900 leur
saveur est amère
Les alcaloides non oxygénés et de faible masse moléculaire sont des liquides entrainable à la
vapeur d’eau(nicotine)
Les alcaloides bases sont insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants
organiques(alcool, éther, etc)
Les sels d’alcaloides sont solubles dans l’eau et insolubles dans les solvants organiques

Propriétés pharmacologique et emplois :

Les alcaloides présentent fréquemment des propriétés pharmacologiques marquées et ont
de nombreuses utilisations en thérapeutique

Alcaloides indoliques :
Les alcaloides indoliques se caractérisent par la présence dans leur structure d’un noyau
indole formé a partir d’une molécule de tryptamine
On différencie deux grands groupes d’alcaloides indoliques selon que l’unité tryptaminique à
réagi avec :
-une structure en C5 (isoprénique) ; on a alors le groupe des alcaloides indoloisopréniques
dans lequel se trouvent les alcaloides de l’ergot de seigle
-une structure en C10 (monoterpenique) on a alors le groupe des alcaloides
indolomonoterpéniques dans lequel se classent les alcaloides des pervenches
bqrks Aspidospermq

L'écorce de Aspidospermatl uebruclurblnnr: o (Apocynaceae) w, HICH est

utilisé en tant que matière de tannage, est lbrrnerly ollicial dans plusieurs pharmacopées

Borks de Alstonia

Espèces lstunia SeveralA (Apocynaceaeh) ave été usedi n le passé

antimalarialsa. e les écorces des sthtiaris indien Alstonitt et la

Australien A. constricto ont été inclus dans l'édition 1914 de la Brill, i / r

Pharmacopée. Espèces au moins II sont krown contenir des alcaloïdes, tels

comme alstonine, alstoniline, cillastonine et echitamine. L'intérêt pour eux était

Againa wakenedb y n isolationi 1955o f reselpinei n moderatey DOMAINE

de la racine-barko fA. constricttt; r eserpineh comme sinceb EENI solatedf iorr-r

A. venenotaD. escriptionso f Al.stoniab arksw mal être Foundi conditions de ldere n théo

olref'erence livres (par exemple, la 22e édition de l'USD. p.

Aspidospermq Borks

Le grand Genusa, spido, Spenn (aA pocynaceae) c ontainsm des alkaloidcontainirrgS

ud américain trees.T il alkaloidsa re de divers indole

types fbrmed par un certain nombre de voies biogénétiques diff'erent. parmi l'

beaucoup étudié sont la yohimbine, qui est structurellement liée à la réserpine.

un spidospenlinew sda, hichh ast il SAMEG enerasl tructurea sv indoline

(voir Fig.27.27). Les écorces sont Aspidospenrrrr therefbre potentiel

sources d'alcaloïdes, parce que les arbres sont grandes et les écorces seraient

commerciallya heaplya vailablec ndi n almostu nlimitedq uantities

Kurchi ou holqrrheno bork

L'écorce de la tige de Holanhena antidysentericct, maintenant appelé H. pubescens (

Apocynaceae) h, tant aluedf de beenv ou ses ropriétés de antidysentericp.

La plante est un petit arbre dans de nombreuses régions de l'Inde et jusqu'à

environ 1250 m dans l'Himalaya; Que rapporte que le matériau birman

est également satisfactoryT. il médicament doit être rom obtainedf treesa combat

8-12 ans, qui donnent une écorce de la tige sur 6-12 mm d'épaisseur.

Les pièces sont recourbés. La surface extérieure présente des fissures profondes et est

chamois à brownishi n colour.F racture, b Rittle et splintery.O austère, n un;

goût. amer.

Kurchi containsn umerouss teroidal {lkaloids de ypea (1,8 à 4,5%) inctuding

conessine, n orconessine, est oconessinea e kurchine. Bhulani et al.

(Phytochimie, 1988, 27, 925; 1990,29,969) isolé six nouveaux stéroïdiens

alcaloïdes nommés regholarrheninesA -F, et PJ Houghton et ML

Dias Diogo (Int.J. Pharmacogt'tost, 1996,34,305h) un eportedo ver n deux

ATKALOIDS

écorces amplesfr om Malawi showingl evelso f conessineco rnparablew ième

celles du matériel népalaise. D'autres alcaloïdes stéroïdiques de la conanine

série ont été rapportés par Begum er a /. (H e t e rocy c le s, 1993, 36, 7 1 1).

L'écorce, officielle en Inde, doit contenir pas moins de than2Vc

alcaloïdes et Kurchin Bisrnuth iodure, une préparation très utilisé lbr

dysenterie amibienne, 23-277o d'alcaloïdes totaux. bromhydrate conessine

est fabriqué à partir des graines de H. untidr, et tenterica LHE

polymorphousW. Afrique speciesH de beenc la ultivatedf ou

la urpose.F de SAMEP ou la isolationo fa nouvelle steroidala lkaloidf rom la

graines de Holarrhena et pour d'autres références associés à la drogue

seeA.K umara ndM. AII, F-itoterapia, 200701, l0l.

La racine Barka LSOC ontainsc onessinea nd autres lkaloids de steroidala.

Cal et cellule suspensionc ultureso f H. antidysentericap roduire

principalement conessine et l'addition de cholestérol à la substance nutritive

moyen a été montré pour améliorer Droduction alcaloïde

Terpenoid indole alcaloïdes

Alcaloïdes indoliques terpéniques est peut-être l'un des principaux groupes d'alcaloïdes dans le
règne végétal

qui comprennent plus de 3000 alcaloïdes reconnus jusqu'à ce jour intéressant, ils sont jugés

limité à huit ordres naturels différents (c.-à-familles), dont la Apocynaceae, le Loganiaceae,

et les Rubiacées sont principalement les sources les plus connues.

Cependant, il est pertinent de mentionner ici que pratiquement toute la structure d'un résidu
tryptamine

est stratégiquement situé dans la molécule; tandis que le fragment restant est toujours
considérée comme un

C9 ou C10 résidu.

La sagesse, efforts inlassables et les études minutieuses en profondeur menées par de nombreux
groupes

des chercheurs qui traitent des substances végétales à travers le monde a finalement conduit à
trois principaux structurelle

variantes entièrement basé sur leur bon jugement et de compréhension à savoir:

(a) Coryanthe type par exemple, ajmalicine et akuammicine,

(b) Aspidosperma type par exemple, tabersonine, et

(c) Iboga type par exemple, catharanthine.

Il a depuis été établi au-delà de tout doute raisonnable que la C9 ou C10 composant présent

dans les trois précités types de variantes structurales groupes à savoir, Carynanthe,
Aspidosperma et Iboga

était certainement de l'origine de terpènes. En outre, il a également été confirmé que le

secologanin secoridoid

a été dûment proclamé être le dérivé terpénique, qui peut-être dû d'abord combinée

avec la tryptamine résidu de la molécule. A partir de ces preuves scientifiques et logiques, on

peut

déduire sans risque que les trois groupes d'alcaloïdes mentionnés ci-dessus pourraient être liées
non seulement, mais aussi
 rationalisé en termes de réarrangements qui se déroulent exclusivement dans la partie de
terpènes de l'

diverses variantes de structure comme le montre la voie indiquée ci-dessous.

Principales caractéristiques Les principales caractéristiques de la voie ci-dessus sont les

suivantes:

1 secologanin (a secoridoid et un dérivé terpénique) est formé à travers le géraniol via loganine,

qui contient essentiellement la 10C-cadre une caractéristique typique caractéristique de la

Coryanthe

fragment.

Le 2-C Coryanthe squelette résultant est soumis à des réarrangements ultérieurs pour donner
lieu à

Aspidosperma et Iboga groupes.

Mannich comme réaction avec de l'acide céto

Harmine, harmaline, Tetrahydrohyarmine,

Harman

Le genre Aspidosperma regroupe des arbres et des arbustes originaires d'Amérique du Sud de la

famille des Apocynacées. Leurs feuilles sont généralement alternes, leurs petites fleurs sont réunies en cymes et
leurs graines sont ailées.