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ect on © Danod, Toute reproduston aoa Les formes cyctisées des sucres Cores HEM Bonne(s) réponse(s) a, (Sil'on considére la dibydrexyacétone comme un suere commenous Tavons défi dit) ba justification est fausse, ear Pappartenance a la série n'a aucun rapport avec le cearatére expérimental dextrogyre ou lévogyre ‘e. Tout dépend du type de suere, car sil s'agit d'un cétose, on formera une fonction hémicétalique. 4. La proposition est juste & part pour la fonction qui est hémicé:alique. ‘e. La cyclisation entraine la exéation d'un nouveau carbone asymétrique, ce qui fait passer le nombre d'isomére de 2" 2", ce qui fait dane plus de deux isoméres Attention Certains auteurs affirme cela, car ils font amalgame isoméres et anoméres. EEX Bonne(s) réponse(s) :b. et e. 1. Ce passage d'une fonction & une autre n'est pas envisageable, b. Cette réaction est a base dela eyclisation, ‘e. L'anomérie est une forme disomerie. 4. I est impossible de passer directement d'un sucre de la série D 8 un suere de la série L car ela nécessiterait de rompre des liaisons et en eréer d'autres, ce qui est impossible sans effectuer une réaction chimique, e'est-dire sans un appor énergie important. ‘e. Quel que soit le pouvoir rotatoire d'un anomére, on sait que V'autre anomére a un pouvoir rotatoire opposé (un est foreément dextrogyre,Vautre évogyre). La mutaro- tation entraine done forcément un changement de pouvoir roiatoire. C'est d’ailleurs ce fuit experimental qui a apporté la preuve de existence de fa mutarotation et lui a donné son nom. EEX Boune(s) réponse(s): a. et b. b, Cette conformation adoptée par les eycles A six atomes est la plus stable de toutes les conformations. ‘e. Un groupe hémiacstalique. 4. Le pont oxydique se erée entre Ie carbone 2 et 5. Ilya formation e’hémiacétalsintramoléculaires. WW Bonne(s) réponse(s) : b., ., dete. a, Une tris petite fraction des oses est sous forme linéaire, mais certains considérent cite quantté comme négligeabe et prennent done cette question comme juss. ‘e. Ces deux anoméres apparaissent cause du nouveau carbone asymétrique qui a été ce suite la eyelisation, a 22 Les formes cyctisées des sucres 4. A cette formule brute correspondent un oétohexose et un aldchexose, Pour un aldo- hexose eyelisé, on compte Scarbones asymétriques, soit 32isoméres. Pour un eéto- hexose cjlis. on compte 4carbones asymeétriques, soit I6isoméres Ilya done bien 4 fotal 8 isoméres. HEB Bonne) reponsets): bet. Les quatre premiers sures sont des sures del red lorsque le dernier est de a eee eee eee ee eee ee rae Les positions de Phydroxyle OH du carbone anomérique et du carbone 6 permettent fetes Les sueres by TW Bonne(s) réponse(s) se. a. Scul Viydroxyle porté par avant dernier atome de carbone donne Vappartenance & la série b. Cela aa aucun rapport. ‘e. Ce phénoméne s’explique parle passage d'un anomére & un autre, et non par un dé néeessaire pour que ce pouvoir rotatore se stabilise. 4. Cecomposé ne rentre dans la composition que des ARN. f. Il sagirat d'anoméres si on avait eu deux sucres identiques ne diférant que par le ‘groupement hydroxyle du carbone anomérique. Or ils dilféent également par ka Position de Phydroxvle porté par Ie earbone 5, car ces deux sucres appartiennent i deux séries différentes, de méme qu’ils diflérent par leur fonction chimique (aldose et cét0se). HEM boone reponse) 2. b, duet. 1. Clst a seule munive de cdr I latson O-pyeosidique Tous sauf celui du carbone anomeique A. Cestle carbone | chez es doses ete carbone 2.chez lect «Parle phénoméne de mutarotation des 0x8, EM Bonne(s) réponse(s) sd. a. I agit bien d'un glucose mais il nest pas eyeisé. b, Ihs'agit de Panomére exdu glucose. I eagit de 'eeD-galactopyranoce HEM Bionnes réponses :b., ©. et f T1s'agit d'un cycle furannique puisque formé de cing atomes (quatre de carbone et un d’oxygéne), hémicétal car établi entre une fonction oétone portée par le carbone 2 cet une fonction aleool portée par le carbone 5, anomére f car Thydroxyle du carbone ‘anomérique (le carbone 2 dans ce cas) est du méme coté du cycle que le carbone 6. 1 Sagit ailleurs du #-D-fructofuranose. ete. sont done des anoméres a ect on © Danod, Tue reposton non Les formes cyctisées des sucres EDD Bonnets) réponse(s) =. Le sucre en Haworth est un #D-fructofuranose; la premitre moléule & gauche est tun BD-ribofuranose, la seconde un aeD-fruetofuranose et la troisiéme est bien le D-tructofuranose. ED Bonne(s) réponse(s) : a. et d. Puisque le carbone | a servi eréer la cyclisation, done il était porteur de la fonction réductrice bi, I1s'agit d'un hexose, I ’agit d'un anomére 4. puisque nous reconnaissons un glucose eycsé qui est pimére en C-4 du galactose ¢. Caril Sagit d'un monosaccharide TE Bonne(s) réponse(s) b, Dans cette molécule, les substituants sont en position équatoriale (& exception du ‘carbone anomérique), position dans laquelle ils ont moins enzombrants, 4. La cyclisation se fait entre le groupe carbonyle et Ia fonction hydroxyle portés par le carbone 5. 2a|

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