Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
Les plus utiliss sont les organomagnsiens de formule gnrale : R-Mg-X, appels aussi les "ractifs de Grignard" du nom du chimiste franais : Victor Grignard qui les a dcouvert (Prix Nobel 1912). MTHODES D'OBTENTION DES ORGANOMAGNSIENS: Ils se prparent partir de composs halogns R-X (X = Cl, Br ou iode), et de magnsium dans des solvants thrs comme le dithylther ou le ttrahydrofuranne (THF).
+ C X + Mg C + Mg X Solvants: H3C
O CH3 ou O
C + MgX
Pour cette raction, on utilise les thers comme solvants pour les raisons suivantes : ils stabilisent le magnsien form par complexation ils rendent le magnsien plus soluble dans le milieu Exemples de quelques ractions de prparation d'organomagnsiens : - R : groupement alkyle
H3C CH2 Br + Mg Et-O-Et 30C
O Mg R
H3C CH2
+
Mg Br
Bromure d'thylmagnsium
- R : groupement phnyle
I + Mg
Et-O-Et 30C
+
Mg I
iodure de phnylmagnsium
- R : groupement vinyle
H2C
CH
Cl + Mg
THF 60C
H2C CH
+
Mg Cl
chlorure de vinylmagnsium
Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques page 1
LFSNA 231
- Quand R est un groupement thynyle, le magnsien est prpar indirectement partir d'alcynes vrais de formule R C C- H 1re tape : 2me tape :
H3C CH2 Br + Mg Et-O-Et 30C C C H Et-O-Et 30C
H3C CH2
+
Mg Br
H3C CH2
+
Mg Br + R
+
R C C Mg Br + H3C CH3
Remarques : tant des carbanions, les organomagnsiens se comportent en tant que bases avec tous les groupements protons mobiles comme : -OH, -SH, -NH Des solvants comme : l'eau (H2O) et les alcools (R-OH) ne peuvent pas tre utiliss pour ce type de raction Les solvants thrs doivent tre anhydres, des traces d'humidit risquent de dtruire le magnsien : R-MgX + H2O R-H + MgX2 + Mg(OH)2