Ractions en Chimie Organique

I. Ractions sur les alcanes

Combustion (III.19)

Halognation radicalaire (III.20) CIS-TRANS (sauf lectrostatique)

II. Ractions sur les alcnes

Addition dHydrogne (IV.9) CIS

Addition dHalogne (IV.10) TRANS

Addition dAcides CIS-TRANS

Addition dEau CIS-TRANS

MARKOVNIKOV

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

Addition radicalaire acide

+ peroxyde KHARASCH

Addition sur alcadines : formules

de rsonance

Addition dEau anti-Markovnikov ANTI MARKOVNIKOV (BH3 + H2O2)

Oxydation au Permanganate (IV.25) CIS

Oxydation par peracide (IV.25)

TRANS

Ozonolyse (IV.26) (dtection

double liaison)

Polymrisation

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

III. Ractions sur alcynes

Hydrognation (CIS)

H2 Pd alcyne alcane
H2 Catalyseur de Lindlar
(Pd/BaSO4) alcyne alcne

Bromation (TRANS)

HX (MARKOVNIKOV)

Cycloaddition de Diels Alder (IV.21)

(STEREOCHIMIE CONSERVEE)

IV. Ractions sur cycles aromatiques

Substitution lectrophile aromatique
(addition + Elimination)

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

La constante de vitesse de la substitution lectrophile dpende de la nature du substituant dj prsent dans la molcule
aromatique.

V. Stroisomries
Doublement dun racmique

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

VI. Composs halogns et organomtaliques

Substitution nuclophile SN
SN 2 :

SN 1 :

Comparaison :

Elimination
E2 :

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

E1 :

Pour une raction dlimination : il faut

respecter la rgle de Saytzev
(maximum de groupements sur la

double liaison autre que des H)

Comptition entre substitution et limination

Rarrangement de Wgner Meerwein

LA SUBSTITUTION SUR CARBONE

PRIMAIRE EST FAVORISEE A T
NORMALE
La base tant forte, llimination est
dordre 2. Cette raction (limination)
est plus rapide quune ventuelle SN1
(Carbone tertiaire)
E2 > SN2
FORCE DU NUCLEOPHILE
SUBSTITUTION
BASICITE DU NUCLEOPHILE
ELIMINATION
FAIBLE [REACTIF] ET T
AMBIANTE SUBSTITUTION
GRANDE [REACTIF] ET
AUGMENTATION T ELIMINATION
UN CARBOCATION NE PEUT PAS
SURVIVRE SUR UN CARBONE PRIMAIRE

Prparation des halognoalcanes

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

Ractifs de Grignard

VII. Alcools-Phnols-Thiols
Prparation

Estrification
Dshydratation des alcools

! Rgle de Saytzev !
!! Le Phnol ne mne pas un carbocation comme les
alcools aliphatiques secondaires ou tertiaires !!!
Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

Synthse dhaloalcanes

Oxydation des alcools

Phnols et SE aromatique

Prparation dalcools (autres procds) &

Complments de ractions

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

VIII. EthersEpoxydes-Thiothers
Prparation

! Comptition avec llimination Choix des ractifs !

Clivage dthers et ouverture dpoxydes

! Clivage ncessite activation par acide fort !

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

! Rgiochimie :

- SN 2 : attaque sur le C le
moins encombr
- SN 1 : formation du carbocation le plus stable

Thiothers

IX. Aldhydes et ctones

Prparation

Tautomrie cto-nol et catalyse

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

10

Echange H-D :tautomrie en a

Alkylation des ctones

Raction basse
T pour viter
une aldolisation

Halognation

Addition nuclophile

Addition dalcool

PROTECTION la
fonction Carbonyle

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

11

Addition deau

Addition de ractifs de Grignard

Addition dactylures

Aldolisation (mixte)

Addition dHCN

Addition damines

Amines
primaires
Amines
secondaires

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

12

Addition dhydroxylamine

Addition dhydrazine

Rduction des carbonyles

Oxydation des carbonyles

X. Acides carboxyliques
et drivs
Formation dun dimre
Pont
Hydrogne

Ractions acide-base

Michael PEETERS - 331 -- Chimie Organique : Ractions

13