Liaison carbone-carbone

Une liaison carbone-carbone est une liaison covalente entre deux atomes de carbone1. La
forme la plus courante est la liaison simple qui engage deux électrons, un de chaque atome. La
liaison simple est une liaison σ formée entre les orbitales hybridées des atomes de carbone. Elle
est forcément formée entre deux carbones d'hybridation sp3 mais peut aussi apparaître entre
deux atomes de carbone avec une autre hybridation comme les carbones sp ou sp2. La liaison
double qui apparaît entre carbone sp2, est caractéristique des alcènes et engage quatre
électrons. Elle est formée d'une liaison σ et d'une liaison π issue des orbitales atomiques px ou
py non hybridées de chaque atome de carbone. La liaison triple qui apparaît entre carbone sp, est
caractéristique des alcynes et engage six électrons. Elle est formée d'une liaison σ et de deux
liaisons π issues des orbitales atomiques px et py non hybridées de chaque atome de carbone.
Le carbone a une caractéristique unique parmi tous les éléments qui est de former de longues
chaînes de ses propres atomes, une propriété appelée caténation. Cette propriété couplée à la
force des liaisons carbone-carbone permet l'existence d'un nombre gigantesque de formes
moléculaires dont beaucoup ont un rôle essentiel dans les processus vitaux. Ainsi, la chimie du
carbone a son propre champ de recherche, la chimie organique.
La ramification est aussi commune dans les squelettes carbonés. Les différents atomes de
carbone peuvent être identifiés en fonction du nombre de leurs atomes de carbone voisins :

 carbone primaire: un atome de carbone voisin.

 carbone secondaire: deux atomes de carbone voisins
 carbone tertiaire: trois atomes de carbone voisins
 carbone quaternaire: quatre atomes de carbone voisins

Synthèse[modifier | modifier le code]

Les réactions de formation de liaisons carbone-carbone sont des
réactions organiques dans lesquelles une nouvelle nouvelle
liaison carbone-carbone est créée. Elles sont très importantes
dans la production de nombreux composés chimiques
synthétiques comme les médicaments et les plastiques.
Quelques exemples de réactions qui forment des liaisons
carbone-carbone sont les réactions d'aldolisation, la réaction de
Diels-Alder, l'addition d'un réactif de Grignard sur un
groupe carbonyle, la réaction de Heck, addition de Michael ou
la réaction de Wittig.

Notes[modifier | modifier le code]

 (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une
traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Carbon-
carbon bond ».

1. ↑ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions,

Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York:

Wiley, ISBN (ISBN 0-471-85472-7)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

C
He
H
CL CB C
CB CN CO CF Ne
i e C
C C CA CS C C
CP CS
Na Mg l i Cl Ar
C CC CS CT CC C CF CC CN CC CZ CG C CA CS C C
CV
K a c i r Mn e o i u n a Ge s e Br Kr
CR CS C CZ CN C CT CR CR CP CA CC CI CS CS CT C
CI
b r Y r b Mo c u h d g d n n b e Xe
CC CB C CT C CR CO CA CH CT CP CB CP C
CIr CPt Rn
s a Hf a W e s u g l b i o At
CR CS Uu Uu Uu Uu Uu Uu
Fr Rf Db Bh Hs Mt Ds Rg Cn
a g t q p h s o
↓
CL C CP CN CP CS CE CG CT CD CH CE CT CY CL
a Ce r d m m u d b y o r m b u
CT CP CN CP CA CC CB CC CE
Ac CU Fm Md No Lr
h a p u m m k f s
Liaisons chimiques au carbone
Nombreuses utilisations en
Liaison de base en chimie organique
chimie
Recherche académique, mais pas d'usage Liaison inconnue / non
courant évaluée

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