4 0: Dt D' M, AIDENE& D! F. BELKESSAM Chapitre 3 : Isomérie Les molécules dont la nature et le nombre d'atomes sont identiques (de méme formule moléculaire), mais dont la disposition des atomes entre eux est différente sont des isoméres. \ Les isoméres se subdivisent en deux grandes catégories Les isoméres de structure * Les stéréo-isoméres 1. Isomires de structure (ou de constitution) Les isomézes de structure (ou de constitution) sont des composés qui partagent la méme _ formule moléculaire, mais dont la formule développée est différente On dis trois types disoméres de constitution = Les isomires de chaine. = Les isoméres de position. = Les isoméres de fonction. 11+. Les isoméres de chaine Les isoméres de chaine sont des composés qui ont des squelettes (chaines) carbonés différentes, . Exemple : ~_ AY ho o>< pentane 2-méthybuane 22-4imétypropane 1H I ° DP ° oF H h I hepanal © Acdimetyipntans! ——2.3.3mtylbatanal1.2- Les isoméres de position Les isoméres de position sont des composés qui différent par la position du groupe fonetionnel Bn renen2are pee vH \ coon BN A_-c00H 2X coon Y ssedamnewonsigne ale Sitnore de aabtuae 1.3- Les isoméres de fonction Les isoméres de fonction sont des composés qui ont des groupes fonctionnels différents, a SALAcon He hen-S-én-I-of hexan-3-one © Cesparieter dela itonéte 9 © QO OK KS Deiter penta-2.4-dione +hydroxypent-3-én-2-one 2. Détermination du degré (ou nombre) dinsaturation Le degré d’insaturation correspond a la sommation du nombre de liaison x et de cycles présents dans une structure, CoHani2: est la structure type d'un hydrocarbure saturé ne contenant ni insaturation (iaison x), ni cycle. Si la molécule contient des hétéroatomes + La présence d'hétéroatomes monovalents (F, Cl, Br, 1...) implique qu'il faut ajouter un hydrogéne (pour chaque hétéroatome)- La présence d’hétéroatomes dinsaturation, = La présence d’hétéroatomes trivalents (N, P, AS, ....) implique qu’il faut retirer un bydrogene (pour chaque hétéroatome). ivalents (O, S, Se, .....) minflue pas sur Te degré Soit la formule : C\HyO,NiXq Le nombre d’insaturation [R= Qsr2-(y-teuya | Le Exempl A a CoHyy Ni = (2x9+2-16)/2 = 2 insaturaiion ColtgBrOy (Q2x642-9-1)/2 = 2 isseturation 3- Représentation tridimensionnelle des hydrocarbures saturés 3.1- Conformations Du fait de libre rotation des liaisons o, les atomes d'une molécule peuvent alors occuper dans espace différente positions a des moments bien précis. Ces présentations tridimensionnelles portent le nom de conformation. oe Rotation Les représentations 1 et I de la méme molécule CsHyBr sont des conformations superposables par la rotation dune liaison simple). cillaire : CsHy,Br et leur formule développée sont identiques.