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L
CONCOURS
D'ENTREEA L'ECOLE
MILITAIRE DE SANTE
sEsSroN 20t?
DE CHI,I,IIE
EPREUVE
DUREE: O4 HEURES
Données:
ÂÂasses = 386,6g'mol-l;M(glucose)
moloires: M(cholestérol) = 180g.mol-l;
= = =
M(C) t2 g.mol-l;M(H) 1 g.mol-r;M(O) 169.mol-1; rtt(N)= 149.mol-1;
= = =
M(No) 23 g'mol-r;M(Cl) 35,5g'mol-l;M(5) 32 g'mol-t;/v1(I)= !27 9.mol-1;
Constonted'Avogodro: {=6,A2.1023mo1-1;
EXERCICEl: (1 6 p o ints)
Lesguestions 1.1.t.2,1.3et t.4 sont indépendantes.
1.!,. Lors d'un effort physigue, uneportie du glucosestocké,sous forme deglycogène
donsfes muscleseT le f ote,est consommée pour fournir l'énergienécessaireet
ossurerle mointiendu toux de glucose (oussi appeléglycémie)dcns le song.Cetoux
est systémotiguement mesurédqns les onolyses songuines. On mesureen même
tempsle toux de cholestéroltotol donsle song.
Un extrqit d'onolysesonguine donneles résultotsuivonts:
Glycémre à jeun 0,97g/L.. 5,38 mmol/L ,
Cholest,ârol totol 1,86glL.. 4,81nmol/L
Lorsde cette onolyseon a prélevéun volumeV = 5,00 mL.
1.1.1. En utilisontlesconcentrotions mossiques fourniespor I'onolyse, colculerlo mqsse
de glucoseet lq massede cholestérolcontenuesdansle sangprélevé.En déduireJe
nombrede moléculesde glucoseet celui de moléculesde cholestéroldons le song
prélevé.
7.1.2. Utilisontcette fois-cilesconCentrations moloiresfourniespor l'onolyse, cclculer
les quontitésde mqtièrede glucoseet de cholestérolcontenues donsl'échqntillonde
song.En déduire le nombrede m,alécules de glucose puis de cholestérolprésentes
donsle song.
Les deux concentnationsfournies sont-elles cohérentesentre elles ? Justifier lo
réponse
t ,2. Le chlorola été longtempsenployécommesoporifique(provoque le sommeil)por les
médecinsonesThésistes. Il o pour formule brute CzHClzO.C'est un liquide
d'opporence huileuseet lourdedont 109 seulementpeuventtuer un être humoin.
Desf loconsde volumeV = 10,;0mL contiennentunemûssede 15g de chlorol.
t.?.t. Déterminerle pourcentage mossigue en chlorolde ces flqconssqchontque lo
densitéde lo solutionest de t,91.
t.2.2. Cqlculerla concentroTion moloirevolumique en chlorolde cesf lacons.
t .3. Le chlorhydrote de kéTamine est unemolécule uTiliséecommeonesthésique général
en médecine humoineet en médecine vé'rérinoire
5o formulebrufe peuts'écriresous lo formeCxHvClzNrOe
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CONCOUR.S D'€NTREEA L'€COL€ MlL|TAIRE D6.SANI_€ CHIM|€ .S€S.SION 2Ô72
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Exereice 2 (24points)
Le P.A.S(ocideporo-ominosolicyligue) sousso forme sodigueest un antibiotiqueutilisé
pour lutter contre lo tuberculose, On se proposed'en déterminerlc formule.
Le P.A.Sest un dêrivé,de l'qcidesalicylique, lui-même dérivë.de l'ocidebenzoigue.
2.1. L'ocide b e n zo r4 u e
L'ocide benzciique est un ocide ccrboxyliguede formule brute CzHeOz comportonlun
noyauoromotique
?.1.t. Ecrirelo formulesemi-développé,e de I'ocidebenzorque.
2.1,2. On peut obtenir I'ocidebenzciique en oxydontle Toluène(ou méthylbenzène) por
le dichrornotede potassiumen milieu qcide. Ecrire les deux demi-éguotions
électroniques eT l'équotion-bilsn de celte réoction.
2 . 2 . L ' q c i d eso l i cyl i q u e
2.2.1- Le nom officiel de l'acidesolicyliqueétant I'ocide2-hydroxybenzcilque, donnersa
formule semi-développëe oinsiguesa formule brute.
2.2.Z,On-Beutfg\qeréaglp-liqcide solicyligue sur l'onhydrideéthonoique et on obtient
d e @ë td e ]'o ci d e o cé ty|so |i cy|iquecomm unémen1opp
a-ffie|'acideocéty|so|icy|iquecommunémen1appe|éospirine.
L'ospirineest utilisée,entreoutres, commeonalgésique et ontipyrétique.
Ecrire l'équotion-bilonde cette réoction eI expliquer pourquoi préfère-t-on
I'onhydride éthanorqueà lo place de l'ocide éthonoiquepour réaliser cette
préporàtion.
2.?..3.Le pKodu coupleqgjde benzdique/ion benzooteest 4,? : celuîdu coupleocide
soficyligue/ionsolicyloteest 3,0. La présence de lo deuxièmefonctionsur le noyou
oromotique o-t-elle augmenté ou diminuéle coroctèreacidede lq molécule?
? . 3 . L e P.A .5 .
2.3. I . Lo mosse molaire moléculairedu P.A.S.est 153 g.mol-l; so composition
cenlésimolemossiqueest lo suivonte: 54,9O%de corbone,4,58% d'hydrogène,
9 ,15%d'azoleet 31,37%d'oxygène. Déterminerso formulebrute.
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FIN DU 5UJET
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