T.

P Chimie Organique 3 :
Objectif : Synthèse d’acétate d’isoamyle à partir d’alcool isoamylique et d’acide acétique (estérification).

H2SO4
Catalys
Catalyseur

1) Montage à reflux :
Matériels utilisés :

 Plateau élévateur  Pince

 Statif  Colonne de distillation
 Chauffe ballon à 2eme degré  Réfrigérant
 Pierre ponce  2 tubes
 Ballon de distillation  Cristallisoir d’eau froide

Mode opératoire :
1. Introduire 22 mL d’alcool isoamylique, 30 mL d’acide acétique glaciale, 1 mL de H 2SO4 avec 2 ou 3 pierre
ponces dans le ballon
2. A l’aide d’une pince, accrocher le ballon sur le support à une certaine élévation du paillas
3. Placer le chauffe ballon sur un plateau élévateur après l’avoir branché à l’électricité, en l’élevant au
niveau du ballon laissant presque 1-2 mm entre les deux, place au 2 eme degré de réchauffement
4. Relier les circulations en alimentent en eau par le bas, l'évacuation se faisant par le haut
5. Placer le réfrigèrent sur le ballon
6. Mettre en marche le chauffage
⚠️Faire attention à ne pas chauffer trop rapidement le ballon
7. Laisser l’ébullition jusqu’il reste presque 1-2 mL du mélange dans le ballon pendant presque 1 heure
8. Débrancher le chauffe ballon et enlever le réfrigèrent
9. Remplir le cristallisoir d’eau froide et le placer sur le plateau élévateur de façon que le ballon soit
immergé jusqu’au bout par l’eau froide (bain d’eau froide)
10. Laisser le ballon dans l’eau froide jusqu’il refroidit totalement
11. Laver tout le matériel et les mettre à sécher

2) Décantation du mélange réactionnel :

Matériels utilisés :

 Erlenmeyer de 400 ml  Éprouvette graduée de 50 mL

 Agitateur en verre  Erlenmeyer de 50 mL (phase organique)
 Ampoule à décantation  Spatule
 Bécher poubelle de 250 mL (phase aqueuse)
 Mode opératoire :

1. Après refroidissement, verser le mélange dans un erlenmeyer de 400 mL contenant 100 mL d’eau
glaciale
2. Ajouter du Na2CO3 à travers une spatule au mélange dans l’erlenmeyer jusqu’il n’y a plus
d’effervescence, due au dégagement de CO 2
Na2CO3 + H2SO4  Na2SO4 + CO2 + H2O
3. S’assurer que le milieu est devenu basique à travers un papier pH qui vire à une couleur bleu foncée
après avoir ajouté une goutte du mélange
4. Verser le mélange dans une ampoule à décantation sans verser le dépôt de Na 2CO3 au fond de
l’erlenmeyer
5. Agiter et dégazer l’ampoule puis laisser les 2 phases à séparer
6. Verser la phase aqueuse présente au fond de l’ampoule dans un bécher de 250 mL
7. Laver la phase organique restante dans l’ampoule avec 30 mL d’eau dosé par une éprouvette graduée de
50 mL
8. Agiter et dégazer l’ampoule puis laisser les 2 phases à séparer
9. Verser la phase aqueuse présente au fond de l’ampoule dans un bécher de 250 mL
10.Répéter le lavage de la phase de la phase organique par l’eau encore 2 fois
11.Recueillir la phase organique du bout supérieur de l’ampoule et les verser dans un erlenmeyer de 50 mL
12.Ajouter à la phase organique du sulfate de magnésium MgSO 4 qui élimine l’eau.
3) Distillation de l’ester :
Matériels utilisés :

 Plateau élévateur  Pince multiple + Grande pince

 Support  Colonne de distillation
 Chauffe ballon à 2 eme
degré  Réfrigérant
 Pierre ponce  Bécher de 150 mL
 Ballon de distillation  2 tubes
 Thermomètre  Allonge de distillation
 Statif  Balance de précision
 Grande pince à 2 doigts

Mode opératoire :
1. Introduire le mélange de phase organique et MgSO 4 avec 2 ou 3 pierre ponces dans le ballon
2. A l’aide d’une pince, accrocher le ballon sur le support à une certaine élévation du paillas
3. Placer le chauffe ballon sur un plateau élévateur après l’avoir branché à l’électricité, en l’élevant au
niveau du ballon laissant presque 1-2 mm entre les deux, place au 2 eme degré de réchauffement
4. Placer la colonne de distillation sur le ballon
5. Enfoncer le thermomètre dans la colonne de distillation de 4-5 cm
6. Placer une pince à 2 doigts sur le statif, supportant le réfrigérant des 2 extrémités
 7. Relier les circulations en alimentent en eau par le bas, l'évacuation se faisant par le haut
8. Attacher une allonge de distillation à l’extrémité du réfrigèrent
9. Placer un bécher de récupération du distillat sous l’allonge
10. Peser le bécher de 150 mL vide sur la balance : mvide= 63.22 g
11. Mettre en marche le chauffage
⚠️Faire attention à ne pas chauffer trop rapidement le ballon
12. Observer de la vapeur qui progresse le long de la colonne ; quand elle arrive en tête de colonne, on lit la
température indiquée par le thermomètre = 137 °C où la température devient stable
13. Laisser l’ébullition jusqu’il reste presque 1-2 mL du mélange dans le ballon
14. Peser le bécher de 150 mL contenant l’ester recueillit sur la balance : mfinal= 79.74 g

mfinal - mvide = 79.74 - 63.22 = 16.52 g  mréelle= 16.52 g

malcool= 17.6 g Valcool= 22 mL
macide= 30 g Vacide= 30 mL

 nalcool= malcool / Malcool = 17.6/ 88.15 = 0.199 mol

 nacide= macide / Macide = 30/ 60.052 = 0.499 mol

L’alcool est donc le réactif limitant

 Donc nalcool = nester = 0.199 mol par stœchiométrie
 mester théo= nester × Mester = 0.199 × 130.19  mthéo= 25.9 g
 R= mréelle / mthéo = (16.52/ 25.9) × 100  R= 63.78 %

Nicolas Abou Jamra - Nutrition